(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

化学物质

（R）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，英文名称：(R)-2-Methyl-CBS，简称（R）-Me-CBS。它是CBS类催化剂的一种。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。由于2-甲基-CBS-恶唑硼烷在空气和湿气中有相对较好的稳定性而被人们广泛应用。

基本信息

中文名称 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

英文名称 (R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution

中文别名：(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶；(R)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷；R-2-甲基-CBS-恶唑硼烷；(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷；R-甲基CBS-恶唑硼烷

英文别名：(R)-Me-CBS Catalyst, (R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine

(R)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]

oxazaborole

CAS号 112022-83-0

分子式 C18H20BNO

结构式：

分子量 277.17

熔点 85-95℃

相对密度 0.95 g/mL 在 25 °C

熔点 85-95 °C(lit.)

起始沸点和沸程111 °C

密度 0.95 g/mL at 25 °C

折射率 68 ° (C=1, MeOH)

闪点 40 °F

储存条件 2-8°C

危险品运输编号 UN 1294 3/PG 2

历史来源

S.Istuno 课题组于1981年首先报道了化学计量的手性胺醇和硼烷四氢呋喃复合物（BH3·THF）的混合物能将前手性的酮以高对映选择性、高收率的转化为相应的手性仲醇。几年后E.J.Corey（1990年诺贝尔化学奖得主）课题组报道了手性醇胺和硼烷（BH3）作用生成手性恶唑硼烷，硼烷四氢呋喃复合物（BH3·THF）在手性恶唑硼烷催化下能高对映选择性、高收率的将前手性酮还原，这种在手性恶唑硼烷催化下将酮不对称还原的反应称为：Corey-Bakshi-Shibata reduction或CBS还原。

Corey课题组还报道了甲基取代的手性恶唑硼烷（B-Me）相对于最初的B-H类似物（对空气和水极其敏感）更稳定且更容易制备。

Me-CBS催化剂的优点：1.容易制备；2.对空气和水相对较稳定；3.反应时间短；4.立体选择性高；5.收率高；6.易于回收；7.易于预测产物绝对构型。

可以高立体选择性、高收率的还原酮，广泛应用于前手性酮的不对称还原反应，还适用于手性合成α-羟基酸、α-氨基酸、C2对称二茂铁二醇、炔丙基乙醇。此外，在前列腺素E1、dysidiolide、冈田酸全合成中均用到了(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷催化的还原反应。

用途

瓮福加硼磷酸二铵新品试产成功

加硼磷酸二铵产品虽然是一种含氮和含磷量相对低一点的新型高效复合肥料，应用于部分缺硼的土壤中，能明显提高土壤中有效磷、有效硼的含量，使农作物产量提高13.16%。由于加硼的复合肥料能使固形物含量和硬度均有不同程度提高，因此可提高苹果、梨的含糖量，增加甜度，并便于保存和运输。BTHF是选择性良好的还原剂，它不同于NaBH4,NaH,KBH4等还原剂，可直接高选择性，且高产率的还原羧基成相应的醇，而酯基、硝基、酰胺等基团的存在也不受影响（见scheme1）。

瓮福加硼磷酸二铵新品试产成功，加硼磷酸二铵新产品日前试生产成功，5000多吨产品已投放新西兰市场。

加硼磷酸二铵产品虽然是一种含氮和含磷量相对低一点的新型高效复合肥料，应用于部分缺硼的土壤中，能明显提高土壤中有效磷、有效硼的含量，使农作物产量提高13.16%。由于加硼的复合肥料能使固形物含量和硬度均有不同程度提高，因此可提高苹果、梨的含糖量，增加甜度，并便于保存和运输。BTHF还可用于制备其它α-蒎烯硼烷及各种胺类硼烷络合物（如三甲胺硼烷、三乙胺硼烷、吡啶硼烷等）。由BTHF制备的9-BBN，儿茶酚硼烷及频哪醇硼烷虽然有类似于BTHF的性质，但往往具有比BTHF有更高的选择性或不同的选择性。

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