正丙醇

有机化合物

正丙醇(n-propanol),又称1-丙醇,是一种有机化合物,结构简式为CH3CH2CH2OH,分子式为C3H8O,分子量为60.10。常温常压下正丙醇为透明无色液体,带有类似外用酒精的强烈霉味,能溶于水、乙醇和乙醚。一般由乙烯经羰基合成得丙醛,再经还原而得。正丙醇可代替沸点较低的乙醇作溶剂,还可用于色层分析

理化性质
物理性质
熔点:-127℃(101 kPa)
沸点:95.8℃(101 kPa)
密度:0.804 g/cm3(101 kPa, 20℃)
闪点:15℃
logP:0.34
折射率:1.380
临界温度:263.6℃
临界压力:5.17 MPa
引燃温度:371℃
爆炸上限(V/V):13.5%
爆炸下限(V/V):2.1%
饱和蒸汽压(20℃):2.0 kPa
外观:无色透明液体
溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
黏度(mPa·s,20℃):2.26
蒸发热(KJ/kg,b.p.):680.8
熔化热(KJ/mol):5.20
生成热(KJ/mol):-300.9
比热容(KJ/(kg·K),20℃,定压):2.45
沸点上升常数:1.59
电导率(S/m,18℃):9.17×10-9
热导率(W/(m·K),20℃):1.7166
体膨胀系数(K-1,20℃):0.00107
相对密度(25℃,4℃):0.7998
常温折射率(n25):1.3837
临界密度(g·cm-3):0.276
临界体积(cm3·mol-1):218
分子结构数据
摩尔折射率:17.48
摩尔体积(cm3/mol):75.5
等张比容(90.2K):168.2
表面张力(dyne/cm):24.5
极化率(10-24cm3):6.93
化学性质
醇的酸性
正丙醇和水都含有一个与氧原子结合的氢,这个氢表现了一定程度的酸性,但由于烷基的给电子效应,醇中氧原子上电子密度比水中的高,所以醇的酸性比水还弱(但比炔氢强)。醇不能与碱的水溶液作用,而只能与碱金属或碱土金属作用放出氢气,并形成醇盐或称醇化物。如正丙醇与钠和镁单质能反应能生成正丙醇钠与正丙醇镁:
醇羟基中氢原子的活性要比水中氢低得多,所以醇与金属钠的作用比较缓和。
由于醇的酸性比水弱,所以CH3CH2CH2O-的碱性比HO-强,因此醇化物质遇水则分解成醇和金属氧化物。如正丙醇钠与水反应会生成正丙醇与氢氧化钠:
氧化反应
正丙醇可在空气中燃烧生成水和二氧化碳,同时发出淡蓝色火焰:
正丙醇也可以被高锰酸钾氧化为丙酸,同时紫色高锰酸钾溶液褪色:
在催化剂的作用下,正丙醇也可发生脱氢反应,被氧化为丙醛
酯化反应
正丙醇与无机含氧酸之间脱水,可生成相应的无机酸酯。如正丙醇与硝酸反应生成硝酸正丙酯
正丙醇也可与有机含氧酸脱水生成有机酸酯,如正丙醇与乙酸在浓硫酸存在下加热生成乙酸正丙酯
卤化反应
正丙醇可以和氢卤酸发生取代反应,生成卤代烃和水。如氢溴酸能与正丙醇反应生成溴丙烷
正丙醇与氢卤酸的作用是酸催化的亲核取代反应。这个反应是卤代烷水解的逆反应。
脱水反应
正丙醇在强酸加热下,会发生分子内的脱水反应生成丙烯
两分子正丙醇可发生分子间的脱水生成丙醚
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:20.2
重原子数量:4
表面电荷:0
复杂度:7.2
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
应用领域
1. 正丙醇常用作有机合成,正丙醇可用于硝基喷漆、化妆品、牙科洗涤剂、杀虫剂、杀菌剂、油墨、塑料、防冻液的合成以及中间体,如合成乙酸丙酯,可用于涂料溶剂、印刷油墨等。相正丙醇合成的各种酯,还可用于食品添加剂、增塑剂、香料(用于配制香料的成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量)等许多方面;
2. 正丙醇在医药工业中用于生产丙磺舒、丙戊酸钠红霉素癫健安、粘合止血剂BCA、丙硫硫胺、2,5-吡啶二甲酸二丙酯、正丙胺等;
3. 正丙醇的衍生物,特别是二正丙胺在农药生产中有许多应用,如可用来生产农药胺磺菌达灭、异丙乐灵、灭草猛磺乐灵、氟乐录等。
4. 正丙醇可用作分析试剂,如作溶剂、色谱分析试剂、和色层分析试剂。正丙醇可直接用作溶剂,在很多情况下可代替沸点比较低的乙醇,如用作植物油类、天然橡胶和树脂类、某些合成树脂以及乙基纤维素、聚乙烯缩丁醛的溶剂。
5、正丙醇还可与烷类和烯类作混合燃料,以增加燃烧时的温度。
安全措施
环境危害
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
健康危害
接触高浓度正丙醇蒸气会出现头痛、倦睡、共济失调以及眼、鼻、喉刺激症状。口服可致恶心、呕吐、腹痛、腹泻、倦睡、昏迷甚至死亡。长期皮肤接触可致皮肤干燥、皲裂。
危害防治
预防方法
密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴乳胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医。
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
食入:饮足量温水,催吐,洗胃,立即就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医。
废弃处置
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。处置前应参阅国家和地方有关法规,建议用焚烧法处置。
消防措施
尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
毒理资料
1、急性毒性
LC50:48000 mg/m3(小鼠吸入)
LD50:1870 mg/kg(大鼠经口);6800 mg/kg(小鼠经口);2825 mg/kg(兔经口);5040 mg/kg(兔经皮)
家兔经皮:500 mg,轻度刺激(开放性刺激试验)。
2、刺激性
家兔经皮:500 mg,轻度刺激(开放性刺激试验)。
家兔经眼:20 mg(24 h),中度刺激。
3、其他:LDLo:女性1870 mg/kg
储存运输
储存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
运输方法
危险货物编号:32064
UN编号:1274
包装类别:O52
包装方法:小开口钢桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项:运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
相关法规
化学危险物品安全管理条例(1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则(化劳发[1992]677号),工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志(GB13690-92)将该物质划为第3.2类中闪点易燃液体。
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