2-氨基嘧啶

化学物质

2-氨基嘧啶是一种化学物质，分子式是C4H5N3。无色针状晶体。熔点127-128℃（124-125℃）。易溶于水，较难溶于乙醚、苯。易升华。用于有机合成，作医药中间体、生化试剂。

基本信息

相关类别: PYRIMIDINE;FINE Chemical & INTERMEDIATES;APIs & Intermediate;Amines;Nucleic acids;嘧啶类;嘧啶;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;杂环砌块;精细化学品;通用试剂;医药中间体;核苷;碱基

Mol文件: 109-12-6.mol

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36-37/39

危险品运输编号 UN 2811

WGK Germany 3

RTECS号 UV6326000

F 8

海关编码 29335995

上下游产品信息

上游原料

氢氧化钠-->锌粉-->盐酸胍-->硝酸胍-->三口烧瓶-->糠氯酸-->甲醇钠的甲醇溶液-->氢氧化锌-->二乙氧基甲烷-->6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸乙酯-->炔丙醛-->2-氨基-5-氯嘧啶

下游产品

丁螺环酮-->5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶-->5-溴-2-甲基氨基嘧啶-->5-溴-2-氟嘧啶-->甲基氟嘧磺隆

编号系统

CAS号：109-12-6

MDL号：MFCD00006089

EINECS号：203-648-4

RTECS号：UV6326000

BRN号：107014

PubChem号：24846327

物性数据

性状：无色或微黄色针状结晶。

密度（g/mL,25/4℃）：未确定

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

熔点（ºC）：127-128

沸点（ºC,常压）：未确定

沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

折射率：未确定

闪点（ºC）：未确定

比旋光度（º）：未确定

自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

燃烧热（kJ/mol）：未确定

临界温度（ºC）：未确定

临界压力（kPa）：未确定

油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

爆炸上限（%,V/V）：未确定

爆炸下限（%,V/V）：未确定

溶解性：易溶于水，较难溶于乙醚、苯。易升华。

毒理学数据

急性毒性：大鼠经静脉LD50：790mg/kg；

致突变性

微生物突变：500mg/L；

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

摩尔折射率：26.67

摩尔体积（m3/mol）：78.1

等张比容（90.2K）：221.4

表面张力（dyne/cm）：64.3

极化率：10.57

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:无

氢键供体数量:1

氢键受体数量:3

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积51.8

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:48.9

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与强氧化剂接触。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

以糠氯酸、硝酸胍为原料，经环合、脱羧、脱氯而得。将加入甲醇钠的甲醇溶液及硝酸胍，在40-45℃下于30min内过滤，得游离胍的甲醇溶液。将此溶液加入反应罐中，在95℃30min内加入糠氯酸-甲醇溶液，加毕，于60±1℃保温反应40min，减压蒸馏，蒸出甲醇至一定的数量后停止蒸馏，将反应物加水溶解，在30-35℃以30%盐酸酸化至pH=1，过滤水洗，在95℃干燥，得粗品环合物。将粗品环合物置于升华器内，在150-300℃分段脱羧升华，得2-氨基-5-氯啶[5428-89-7]。环合、脱羧的收率约67.5%。将异丙醇、水苛性钠、锌泥、（氢氧化锌60%）、2-氨基-5-氯嘧啶及锌粉加入反应罐中，在77-80℃回流8h后，先回收低沸点馏出物，在77-100℃回收异丙醇。冷至77-85℃过滤，以热水洗涤滤饼。滤液及部分洗液合并，加入粒状苛性钠，在50℃以下碱析1h。用甲醛酯于70℃以下提取，分出胶状物，用盐酸调节pH=7.5-8，再分出油状物，然后回收甲醛酯，析出2-氨基嘧啶。在40-50℃干燥得成品，收率为85.7%。另一种方法是用盐酸胍和丙炔醛反应。在装有温度计、滴液漏斗、搅拌器的300ml三口烧瓶中，加入90ml浓盐酸，外部用冰盐浴冷却。在搅拌状况下于10℃以下加27g纯度约80%的盐酸胍，待二氧化碳放完后，再冷却到0℃，滴入11.1g粗丙炔醛（折纯品为8.7g），滴加时放热，反应温度随之上升，但掌握不得超过20℃。反应放热停止后，在室温下放置一夜，然后将反应液移入蒸馏瓶中，于35℃左右减压蒸发浓缩，放冷后，加入60ml30%的氢氧化钠溶液，析出生成物2-氨基嘧啶。将此物在60-70℃用1500ml苯提取，苯溶液放冷后用氯化钙干燥。蒸馏除去苯，得产品10.2-10.7g，产率66.5%-70%。熔点125-127℃。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴适当的防护服。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

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