3-甲基吲哚

白色或微带棕色结晶

3-甲基吲哚（3-methylindole）是一种有机化合物，分子式为C9H9N，有粪臭，又名粪臭素（skatole），白色或微带棕色结晶。对光敏感，久置逐渐变棕色，能溶于热水、醇、苯、氯仿及醚类，与亚铁氰化钾和硫酸作用显紫色，可用作生化试剂，也可用于调制香料。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无

2.氢键供体数量：1

3.氢键受体数量：0

4.可旋转化学键数量：0

5.互变异构体数量：无

6.拓扑分子极性表面积15.8

7.重原子数量：10

8.表面电荷：0

9.复杂度：122

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数量：0

12.不确定原子立构中心数量：0

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：1

分子结构数据

1、摩尔折射率：43.35

2、摩尔体积：118.1

3、等张比容（90.2K）：308.3

4、表面张力（dyne/cm）：46.4

5、极化率：17.18

安全信息

安全标识：S26S36

危险标识：R36/37/38

简介

中文名称：3-甲基吲哚

CAS：83-34-1

英文名称：3-Methyl-1H-indole

EINECS：201-471-7

分子式：C9H9N

分子量：131.17446

编号系统

CAS号：83-34-1

MDL号：MFCD00005627

EINECS号：201-471-7

RTECS号：NM0350000

BRN号：111296

物性数据

性状：白色或微带棕色结晶。

熔点（ºC）：95℃

沸点（ºC, 100.7kPa）：265-266

闪点（ºC）：132°C

溶解性：溶于热水、乙醇、苯、氯仿和乙醚。微溶于水。

化学性质

3-甲基吲哚（3-Methylindole），别名 β-甲基吲哚、粪臭素、β-甲基氮杂茚等。分子式为C9H9N，通常是纯度为98%的白色结晶或细粉状固体，但久置后会转为棕色。可溶解于3体积95%乙醇、醇与苯及油质香料中，在亚铁氰化钾（K4Fe(CN)6·3H2O）与硫酸的溶液中呈紫色。具有双环结构，其中一个环是吡咯，并具有芳香性，因为分子结构连续（所有环中的原子为sp杂化）、平面并遵守4n+2规则（含10个π电子）。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。

毒理学数据

急性毒性：

大鼠口径LD50：3450 mg/k

小鼠口径LD50：470 mg/kg

小鼠腹腔LD50：175 mg/kg；

青蛙皮下TDL0：1gm/kg；青蛙肠道TDL0：435mg/kg；

哺育动物口径TDL0：200mg/kg

牛静脉LD50：60 mg/kg；

性质与稳定性

白色鳞片结晶。具有动物的粪便臭。浓时，令人作呕。稀释后具有茉莉花香。极度稀释后有成熟的水果的香味。天然存在于粪便、灵猫香中。

贮存方法

密封阴凉避光保存。

合成方法

3-甲基吲哚存在于粪便，甜根，蜜腺樟木，煤焦油等中。可从粪便中提取制得。也可用苯肼与丙醛生成腙在氯化锌催化加热下制取。也可从煤焦油中提取。

制备方法：3-甲基吲哚存在于灵猫香、人粪、干酪、牛奶和茶中。用苯肼以苯稀释，在搅拌下滴加丙醛苯溶液，在回流温度下反应。滴加完毕后，继续搅拌1小时，反应完毕，蒸出水和苯。减压收取112～117℃(133.3～266.6)Pa丙醛苯腙，得率90%左右。将丙醛苯腙加入适量无水氯化锌加热到180℃，反应脱氨环化得到所需产物。

用途

应用时稀释，取其鲜韵花香，是配制茉莉花型的重要原料。与吲哚、喹啉等衍生物合伍可配制人造灵猫香膏，也可作为饮料、糖果、口香糖等香精加香之用。产品质量：产品熔点96～96.8℃。

主要危害

实验显示，粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞，亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚，此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。

应急措施

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。