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磺胺

对氨基苯磺酰胺

磺胺，又称对氨基苯磺酰胺，分子式为C6H8N2O2S，是一种具有药用价值的有机化合物。常用于医药工业，是合成磺胺类药物的主要原料。

物理性质
熔点：164-166℃
沸点：400.5℃
闪点：196.0℃
密度：1.08g/cm3
折射率：1.628
外观：白色至淡黄色结晶粉末
溶解性：微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚
化学性质
1、具酸碱两性可溶于酸或碱液中，其钠盐常配成注射液应用。
2、具还原性分 子中芳伯氨基，易被氧化，在日光及重金属催化下，氧化加速，特别是钠盐在碱性下，更易氧化，遇光颜色可逐渐变深，应盛于遮光容器内密闭保存。氧化产物主要为偶氮化合物和氧化偶氮化合物（橙黄色）。
3、成铜盐反应磺酰胺基上的氢原子可被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色难溶性金属盐沉淀可鉴别及区别不同磺胺类药物。
4、重氮化和偶合反应芳伯氨基在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，发生重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物含量。生成的重氮盐在碱性下与β-蔡酚偶合，生成猩红色偶氮化合物，可用于鉴别。
另外还可发生溴代反应、与芳醛的缩合反应等。
另外还可发生溴代反应、与芳醛的缩合反应等。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：42.80
2、 摩尔体积（cm3/mol）：120.6
3、 等张比容（90.2K）：340.9
4、 表面张力（dyne/cm）：63.7
5、 极化率（10-24cm3）：16.97
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：0
6、拓扑分子极性表面积：94.6
7、重原子数量：11
8、表面电荷：0
9、复杂度：211
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
合成方法
由乙酰苯胺经氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定额：乙酰苯胺（99%）1032kg/t、氯磺酸（96%）4521kg/t、液氨（99.8%）535kg/t、液碱（30%）863kg/t。
用途
1、用于亚硝酸盐的测定。生化研究。有机合成。
3、用作分析试剂，如作光度法测定亚硝酸盐、亚硝基铁氰化钠的试剂。用于生化研究，有机合成及制药工业。
4、合成磺胺类药物的主要原料，除用来制取结晶磺胺供外用消炎外，还可以合成其他磺胺类药物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。
健康危害
人类长期接触，会引起干咳、食欲不振、口中有恶臭味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡等。如果大量服用磺胺，可引起恶心、呕吐、腹泻，对肝、肾造成影响，还能引起耳鸣、眩晕、头痛，甚至出现各种神经性症状，直至死亡。遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。
毒理学数据
可作药物使用，对细菌的生长繁殖有抑制作用。大量服用磺胺，可因吸收与排泄失去平衡而致死。
狗经口LD50：2000mg/kg。
急性毒性：口腔：LD50：2000mg/kg（dog），3130 mg/kg（guinea pig），3000mg/kg（mus），3900mg/kg（rat），1300mg/kg（rbt）
主要的刺激性影响：
在皮肤上面：可能引起发炎。
在眼睛上面：可能引起发炎。
致敏作用：没有已知的敏化作用。
生态学数据
水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水是稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
运输与贮存
运输：包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放。
贮存：
（1）存在阴凉、通风、干燥处，防热、防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。
（2） 采用内衬塑料袋外套麻袋，或内衬塑料袋、中层用牛皮纸袋、外套纤维布袋包装。一般每袋40kg。贮存在阴凉、通风、干燥处，防热、防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。
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