4-氯苯氧乙酸钠

化学术语

4-氯苯氧乙酸钠是一种有机化合物，分子式为C8H6ClNaO3，为白色针状或棱状结晶，略有酚味。易溶于水，性质稳定，长期存放不变质。酸化后生成对氯苯氧乙酸，溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。4-氯苯氧乙酸钠是中枢神经兴奋药甲氯芬酯的中间体，原用于植物生长调节。国内商品名为防落素、保果灵。4-氯苯氧乙酸可以促进植物体内的生物合成和生物转移，不仅可防止落花落果、提高做果率、增进果实生长速度、促进提前成熟，还能达到改善植物品质之目的，同时它还有除草剂的作用。但由于其对人体有一定积累毒性，国标已取消其作为食品添加剂的生产许可申请。

制备方法

在装有电动搅拌器，回流冷凝器，温度计，恒压漏斗，250mL四口烧瓶的反应装置中，加入7.0 g苯氧乙酸、35mL冰乙酸。搅拌，使苯氧乙酸溶解。称取64mg 三氯化铁加到四口烧瓶中，缓慢滴加25mL 浓盐酸。水浴加热溶液至65℃，缓慢滴加15mL36。05%的双氧水。由于反应是放热反应，所以要控制好滴加速度，并使水浴温度保持在60~ 65℃。当溶液呈红棕色时，结束反应，冷却、结晶，抽滤，烘干，产品粗产率达90% 。用乙醇：水= 1：3的溶液洗涤、重结晶、称重。

鉴定方法

称取约5g样品，加少量盐酸溶液使溶液成为糊状，点燃煤气灯或酒精灯，用铂丝顶端约5mm蘸取少量试样，沿水平方向立即送入无色火焰中进行试验，焰色反应呈黄色，持续4s。

含量分析

称取在108~112℃下干燥2h并在干燥器中冷却的试样0.3~0.4g（精确至0.0002g）置于100 mL烧杯中，加15 mL水，加热搅拌至完全溶解，冷却后移入250 mL分液漏斗中，用少量氯化钠饱和溶液冲洗烧杯数次，洗液并入分液漏斗中，加硫酸（1:9）溶液1 mL于分液漏斗中，振荡1min，冷却至室温，后再加入40 mL乙醚，摇荡1min，摇荡中及时排除漏斗中的乙醚蒸气，静置分层后将下面的水层细心放入第二个分液漏斗中。加25 mL乙醚于第二个分液漏斗中，重复上述操作进行第二次萃取，水层放入第三个分液漏斗中用25 mL乙醚进行第三次萃取。将第二、三次乙醚萃取液合并于第一个分液漏斗中，并用少量乙醚冲洗另两个分液漏斗，洗涤液并入第一个分液漏斗中，然后，每次用10 mL氯化钠饱和溶液洗涤乙醚萃取液数次，直至洗涤液加两滴0.1 mol/L氢氧化钠标准溶液滴定溶液后，使酚酞指示剂显粉红色（一般洗涤四次）。将乙醚萃取液转移至250 mL锥形瓶中，并用少量乙醚冲洗分液漏斗，乙醚洗液合并于250 mL锥形瓶中，然后将锥形瓶置于40~60℃水浴上，待乙醚蒸干后，用30 mL乙醇将锥形瓶中的沉积物完全溶解，加酚酞指示剂2~3滴，用0.1 mol/L的氢氧化钠标准溶液滴定溶液至粉红色，15s内不退色为终点。4-氯苯氧乙酸钠（C8H6O3ClNa）含量按下式计算式中

V――滴定试样时消耗氢氧化钠标准溶液体积，mL；

c――氢氧化钠标准溶液的实际浓度，mol/L；

m――试样的质量，g；

0.2086――与1.0 mol/L的氢氧化钠标准溶液相当的4-氯苯氧乙酸钠的质量(g)。

国标相关

国家质量监督检验检疫总局《关于食品添加剂对羟基苯甲酸丙酯等33种产品监管工作的公告》（2011年第156号公告）对4-氯苯氧乙酸钠、6-苄基腺嘌呤、等33种产品的食品添加剂注销生产许可申请。

豆芽是深受广大消费者喜爱的蔬菜之一，其富含Vc、氨基酸、视黄醇、膳食纤维等对人体有益的成分，而且脂肪、胆固醇含量很低，适合“三高”人群食用，有利于调节不健康的膳食结构。而且其在生长过程中将绿豆中的大部分蛋白质分解为氨基酸，更加有利于人体的吸收。4-氯苯氧乙酸钠(4-CPANa)俗称防落素，是农业生产中常用的植物生长抑制剂。它作为2，4-D的替代药物出现在市场中，克服了2，4-D用药浓度不好控制，易出现畸形等副作用，且累积毒性较小，逐渐在市场上占据了较大的份额。

在豆芽生产中，4-氯苯氧乙酸钠的应用十分广泛，它可以促进豆芽下胚抽粗大，减少根部萌发，加速细胞分裂。据研究，它对大鼠(wistar)无明显致畸作用，但对小鼠(昆明种)成熟精细胞有一定损伤作用。绿豆芽作为一种食用量非常大的蔬菜，4-氯苯氧乙酸钠的残留在人体内的累积所产生的有害作用不容忽视。

市场上出现的毒豆芽是一种对人体有害的豆芽，它外表看似新鲜，但是至少含4种违法添加剂，尿素严重超标。通过加入各种添加剂、尿素等使豆芽个头均匀，颜色白净，且绝大多数没有根须，看起来很漂亮，大幅增加豆芽的产量。毒豆芽中主要含有无根豆芽素（无根剂）、植物生长调节剂、增粗剂、6-苄氨基腺嘌呤等激素添加剂，且尿素含量严重超标。消费者要学会辨别：

一看豆芽秆：自然培育的豆芽菜是芽身挺直稍细，芽脚不软、脆嫩、光泽白，而用化肥浸泡过的豆芽，芽秆粗壮发水，色泽灰白。

二看豆芽根：自然培育的豆芽菜，根须发育良好，无烂根、烂尖现象，而用化肥浸泡过的豆芽菜，根短、少根或无根。

三看豆粒：自然培育的豆芽，豆粒正常，而用化肥浸泡过的豆芽豆粒发蓝。

四看折断：豆芽秆的断面是否有水分冒出，无水分冒出的是自然培育的豆芽，有水分冒出的是用化肥浸泡过的豆芽。

毒理数据

①LD50：大鼠经口200mg/kg（bw），小鼠经口794 mg/kg（bw）。

②NOEL：16 mg/kg（bw），以安全系数200计，ADI暂定为0~0.08 mg/kg（bw）。

③致突变试验：Ames试验等各项致突变试验未发现明显的致突变性。

④致畸试验：500 mg/kg剂量对大鼠表现胚胎毒作用，致畸指数为4，可认为本品不致畸。但达到一定剂量，可显示某些胚胎毒作用。繁殖实验：累积剂量1000 mg/kg未见对亲代繁殖及子代的不良影响。此剂量约相当无作用量（16 mg/kg）持续给药 9周的总量。若按豆芽中最大残留量0.1 mg/kg计，每人每日能摄入0.05 mg，为无作用量的1/30，故认为此物质比较安全。

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