乙腈

有机化合物

乙腈，是一种有机化合物，化学式为CH3CN或C2H3N，为无色透明液体，有优良的溶剂性能，能溶解多种有机、无机和气体物质，与水和醇无限互溶。乙腈能发生典型的腈类反应，并被用于制备许多典型含氮化合物，是一个重要的有机中间体。

研究简史

乙腈首次被合成是在1847年，由法国化学家让-巴蒂斯特·杜马（Jean-Baptiste Dumas）和尤金·佩利戈（EugènePeligot）通过乙醇的干馏过程实现的。这一发现是在他们研究含氮有机化合物的过程中做出的。在这个过程中，乙醇在高温下被分解，产生乙腈和其他副产品。乙醇转化为乙腈的简化化学方程式可以表示为：

C2H5OH→CH3CN+2H2O

乙腈的合成标志着有机化学中腈类化合物研究的一个重要里程碑。自那时以来，乙腈的生产方法和应用领域都有了显著的发展，使其成为当今化工和制药行业中不可或缺的化学品之一。

应用

乙腈的应用范围非常广泛，覆盖了多个行业，从化学合成到制药，再到特殊材料的生产。以下是一些详细的乙腈应用领域：

化工合成和应用

作为一种重要的有机溶剂，乙腈在合成药物、农药、合成纤维、香料、染料等化学品的生产中被广泛使用。

在有机合成中，乙腈可以作为反应介质，参与多种类型的化学反应，如卤代、烷基化和交叉偶联反应等。

由于其良好的溶解能力，乙腈常用于液相色谱分析中，尤其是在高效液相色谱技术中作为流动相的组成部分。

制药工业

在制药行业中，乙腈被用作合成多种药物的中间体和溶剂，包括抗生素、维生素和其他活性药物成分。

电子和清洁行业

乙腈作为一种强溶剂，在电子行业中用于生产液晶显示器和其他电子组件的清洁过程中。它能有效去除油脂、油墨和其他污染物，因此也被用于特殊清洁和表面处理应用。

提取和纯化

乙腈在提取和纯化过程中也有应用，比如用于提取某些植物成分和在金属加工中的纯化步骤。

材料科学

在材料科学领域，乙腈被用作合成特殊聚合物和塑料的原料，这些材料在汽车、航空和电子产品中有着广泛的应用。

实验室用途

乙腈是常用的极性非质子溶剂。

在无机化学中，乙腈被广泛用作配体。例如乙腈配合物PdCl2(CH3CN)2可由加热聚合氯化钯在乙腈中的悬浊液制取。

由于乙腈介电系数较高，因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是有机合成的一种二碳原料，如它与氯化氰反应可以得到丙二腈。乙腈也作为流动相分离分子，常用于管柱层析和更现代的高效液相层析。

核医学领域

乙腈可以用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成氟代脱氧葡萄糖的过程中，乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分；反应体系之中乙腈含量的多少，对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响；同时，乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外，在氟代脱氧葡萄糖的常规质量检验工作中，还采用乙腈：水混合液（比如，85 % v/v）作为薄层色谱分析的流动相。

理化性质

密度：0.786g/cm3

熔点：-45℃

沸点：81-82℃

闪点：2℃（CC）

折射率：1.344（20℃）

饱和蒸气压：13.33kPa（27℃）

临界温度：274.7℃

临界压力：4.83MPa

引燃温度：524℃

爆炸上限（V/V）：16.0%

爆炸下限（V/V）：3.0%

外观：无色透明液体

溶解性：与水混溶，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂

分子结构数据

摩尔折射率：11.22

摩尔体积（cm3/mol）：54.9

等张比容（90.2K）：120.0

表面张力（dyne/cm）：22.7

极化率（10-24cm3）：4.45

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：0

氢键供体数量：0

氢键受体数量：1

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积（TPSA）：23.8

重原子数量：3

表面电荷：0

复杂度：29.3

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

毒理学数据

人类暴露与毒性：急性乙腈中毒的症状和体征包括胸痛、胸部紧束感、恶心、呕吐、心动过速、低血压、呼吸急促和浅表、头痛、焦虑和抽搐。这些系统效应似乎归因于乙腈转化为氰化物。在急性中毒期间，血液中的氰化物和硫氰酸盐水平会升高。已有报告称工作场所接触乙腈后死亡的案例，以及儿童误服含乙腈的化妆品导致的致死案例。在这些案例的尸检中，发现了升高的组织氰化物浓度。乙腈可以迅速从胃肠道、皮肤和肺部吸收。所有三种暴露途径都有报道可导致系统效应。目前尚未找到关于癌症发病率的流行病学研究。

动物研究：有大量数据表明，乙腈的大部分系统毒性效应是通过其代谢为氰化物介导的，这一过程由细胞色素P450单加氧酶系统催化。随后，氰化物与硫代硫酸盐结合形成硫氰酸盐，并通过尿液排出。给大鼠灌胃接近致死剂量的乙腈后，血液中氰化物的峰值浓度接近给予致死剂量氰化钾后观察到的浓度。与其他腈类化合物相比，给予乙腈后氰化物的峰值浓度出现有数小时的延迟。氰化物的更快速产生率似乎解释了小鼠对乙腈毒性效应的更高敏感性。乙腈的一部分也以未改变的形式通过呼出的空气和尿液排出。豚鼠也是对乙腈中毒敏感的另一种动物。动物的主要症状似乎是衰竭后跟随抽搐。

在动物身上应用乙腈可导致系统毒性。大鼠在妊娠第6天至19天通过灌胃给予乙腈剂量125、190或275 mg/kg。在275 mg/kg剂量下观察到植入后损失增加，可存活胎儿减少。来自暴露于乙腈的大鼠的胎儿未见结构异常。在妊娠第8天暴露至8000 ppm乙腈1小时的孕妇叙利亚金黄仓鼠的发育研究，然后在妊娠第14天进行了牺牲，显示了母体毒性和胎儿毒性。回收的异常胎儿表现出无脑症和肋骨融合；在8000 ppm下存活的鼠发展出严重的轴向骨骼发育不良疾病；一个8000 ppm的胎儿表现出胸外心脏异位伴随心脏胸骨缺陷。乙腈在没有代谢激活的情况下，在大肠杆菌Salmonella typhimurium菌株TA97、TA98、TA100、TA1535或TA1537中未表现出致突变性。在未经代谢激活的情况下，乙腈在培养的中国仓鼠卵巢细胞中在姐妹染色单体交换试验中产生了弱阳性反应。在存在代谢激活的情况下，处理乙腈的培养中国仓鼠卵巢细胞观察到轻微增加的染色体畸变。在经过13周乙腈处理的雄性小鼠的外周血样本中观察到显著增加的有核红细胞微核频率；雌性小鼠的有核红细胞微核频率未受乙腈暴露影响。

在亚慢性动物研究中，出现了组织病理学上的肝脏效应。在一项人体吸入研究中，所有五名受试者在实验的初始浓度为40 ppm时都能够察觉到气味。经过两到三个小时后，观察到部分嗅觉疲劳的现象。有一名工人在密闭空间中使用含有30-40%乙腈的树脂进行涂漆工作两天后报告发生了致命事件。据报道，有儿童在饮用基于乙腈的人工指甲去除剂后几小时内出现氰化物中毒症状的案例。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

食入：如患者意志清醒，催吐，洗胃并就医。

消防措施

危险特性：易燃，其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。燃烧时有发光火焰。与硫酸、发烟硫酸、氯磺酸、过氯酸盐等反应剧烈。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（全面罩）、自给式呼吸器或通风式呼吸器，穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。远离易燃、可燃物。防止蒸汽泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项

1.本品采用铁桶包装。可用汽车槽车或铁路槽车贮运。贮存地点应为阴凉、通风库房，远离火种、热源，仓库温度不超过30℃，防止阳光直射。要特别注意包装完整，防止渗漏引起中毒。应与氧化剂、酸类分开存放。贮存间内的照明通风设施应采用防爆型，开关设在仓库外。配置相应品种和数量的消防器材。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。定期检查是否有泄漏现象，搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

2.储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、易（可）燃物、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

相关术语

安全术语

S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源，禁止吸烟。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S27：Take off immediately all contaminated clothing.

立即脱掉全部污染的衣服。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

风险术语

R11：Highly flammable.

高度易燃的。

R20/21/22：Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、与皮肤接触和吞食是有害的。

R36：Irritating to eyes.

刺激眼睛。

安全信息

系统编号

CAS号：2206-26-0

EINECS号：218-616-5

检测

1.1 试剂和材料

实验用水:二次蒸馏水或通过纯水设备制备的水使用前须经过空白检验，确认在目标化合物的保留时间区间内无干扰峰出现或目标化合测浓度低于方法检出限。乙腈(CHCN):色谱纯。乙腈标准贮备液:p(CHCN)≈1x103 mg。于20 ℃室温下用乙腈配制。移取适量实验用水于100 ml容量瓶，置于天称重;并小心滴入数滴乙腈至增重约100 mg(精确至0.1 mg)，再次称重，根据称重质量之差确定乙腈的准确加入质量。用实验用水定容至标线，摇，计算标备液的准确浓度(精确至1 mgL)。转入配备聚四氟乙烯螺旋瓶盖的棕色试剂瓶中，于4 ℃冷藏、避光和密封可保存3个月。亦可直接购买市售有证标准物质(以水为溶剂)。乙腈标准使用液:p(CHCN)=10.0 mg。依次移取适量实验用水和一定体积的乙腈标准贮备液于100 ml容量瓶，用水定容至标线，摇匀。临用现配。高纯氨气:纯度≥99.999%。氢气:纯度≥99.95 %。空气:经变色硅胶除湿和脱烃管除烃的空气，或经5分子净化的无油压缩空气。水相针式滤器:聚醚砜或混合纤维素酯，13mm*0.4 μm。

1.2 分析步骤

色谱分析参考条件：进样体积为1.0 ml:进样口温度为220 ℃:不分流进样，不分流进样时间为0.75min;柱箱温度为50 ℃;柱流量为5.0ml/min;检测器温度为330 ℃，氢气流量为3.5 ml/min，空气流量为80 ml/min。

标准曲线的绘制：移取适量实验用水于5个100 m1棕色容量瓶，分别准确加入1.0 ml、5.0 ml、10.0 ml、20.0 ml、50.0 ml乙腈标准使用液，用实验用水定容至标线，摇匀。配制成乙腈质量浓度分别为0.10mg/L、0.50 mg/L、1.00 mg/L、2.00 mg/L、5.00 mg/L的标准溶液，与质量浓度为10.0 mg/L的乙腈标准使用液合并为6个质量浓度的标准系列。由低浓度到高浓度依次移取1.00 μl注入气相色谱仪，按照色谱分析参考条件进行测定。以标准系列的浓度(mg/L)为横坐标，以对应的色谱峰峰面积(或峰高)为纵坐标，建立标准曲线。

1.3 结果计算与表示

乙腈的定性分析：根据样品中目标物与标准系列中目标物的保留时间，对目标物进行定性。样品分析前建立保留时间窗t±3s。t为初次校准时，各浓度级别乙腈的保留时间均值，s为初次校准时各浓度级别乙腈保留时间的标准偏差。样品分析时，目标物应在保留时间窗内出峰。

乙腈的定量分析：由标准曲线直接得到乙腈的浓度，水样中乙腈的浓度按公式(1)计算:

(1)

式中: -- 样品中乙腈的质量浓度，mg/L;

由标准曲线得到的乙腈浓度，mg/L:

f--样品稀释倍数。

结果表示：当测定结果小于1 mg/L时，保留小数点后两位;当测定结果大于或等于1 mg/L时，保留三位有效数字。

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