D-异抗坏血酸

化学物质

D-异抗坏血酸（D-Isoascorbic acid；D-2,3,5,6-四羟基-2-己烯酸-γ-内酯），亦称赤藻糖酸、异维生素C，分子式C6H8O6，分子量为176.13。它是维生素C的一种光学异构体，因而与维生素C有相似的化学性质，属于水溶性抗氧化剂。D-异抗坏血酸是以葡萄糖等为原料，经发酵制得的2-酮基-D-萄糖酸，再经酯化、酸化、精制等步骤生产的食品添加剂。

基本性质

外观

D-异抗坏血酸为白色至浅黄色结晶性粉末或颗粒，无臭，味酸，干燥状态下在空气中相当稳定，但在溶液中遇空气则迅速变质。

结构

D-异抗坏血酸是维生素C的光学异构体，其分子结构如图1所示（分子式勘误：五元环两个连羟基的碳中间应该为双键）。

溶解性

D-异抗坏血酸是一种水溶性的化合物，极易溶于水（40g/100mL），可溶于乙醇（5g/100mL），难溶于甘油，不溶于乙醚和苯。0.1%水溶液的pH值为3.50，而1%水溶液的pH值为2.80。

稳定性

D-异抗坏血酸熔点166-172℃，并分解；遇光逐渐变黑，重金属离子会促进其分解。化学性质类似于抗坏血酸，但几乎无抗坏血酸的生理活性作用(仅约1/20)。抗氧化性较抗坏血酸佳，价格亦较廉，但耐热性差。D-异抗坏血酸有强还原性，遇光则缓慢着色并分解，重金属离子会促进其分解。

安全性

D-异抗坏血酸LD50为18g/kg（大鼠，经口）；ADI无需规定规定（FAO/WHO，1994），FDA对其鉴定为“公认为安全”（GRAS）。

D-异抗坏血酸可参与人体生理代谢，但对是否影响L-抗坏血酸的吸收，有不同的见解：其一认为它不影响人体对L-抗坏血酸的吸收，并有利尿解毒作用；其二认为它在人体内与L-抗坏血酸有竞争作用，从而影响对L-抗坏血酸的消化吸收与生力营养作用的发挥。

功能特性

抗氧化剂；护色剂

根据食品的种类，选用D-异抗坏血酸或其钠盐。D-异抗坏血酸可以防止肉类制品、鱼肉制品、鲸肉制品、鱼贝腌制品、鱼贝冷冻品等的变质，或与亚硝酸盐、硝酸盐合用提高肉类制品的发色效果（如pH在6.3以上，则与柠檬酸、乳酸等合用）。肉类制品中D-异抗坏血酸的添加量为0.5～0.8g/kg。在桃子、苹果酱中D-异抗坏血酸的用量为0.2%，水果罐头750～1500mL/L，天然果汁80～110mL/L，啤酒30 mL/L。

质量标准

质量指标

GB 22558-2008《食品添加剂 D-异抗坏血酸》规定如图2所示。

限量标准

GB 2760-2011《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》规定，D-异抗坏血酸可在各类食品中按生产需要适量使用。

鉴别试验

1.溶解性：易溶于水；溶于乙醇。按OT-42方法测定。

2.试样的水溶液无需加热能立即还原高锰酸钾试液(TS-193)，并产生棕色沉淀。

3.在2.0%试样液2rnl中，加水2ml、碳酸氢钠0.1g和硫酸亚铁约0.02g。振摇后放置。应出现深紫色。再加5ml稀硫酸试液(TS-241)后则消失。

4.按GB/T 617规定的方法测定，样品熔点范围：164～172℃(分解)。

5、含量分析：取预经真空干燥器(硫酸)干燥3h后的试样约0.400g，溶于新煮沸并冷却后的水100ml和稀硫酸试液(TS-241)25ml的混合液中。加数滴淀粉试液(TS-235)作为指示剂，立即用0.1mol/L碘液滴定此溶液。每ml 0.1mol/L碘液相当于异抗坏血酸(C6H8O6)8.806mg。

生产方法

D-异抗坏血酸在自然界的分布尚无报道，市场销售的异抗坏血酸均为人工合成。D-异抗坏血酸的生产方法主要有间接发酵、酶法、基因工程法、间接发酵法、直接发酵法四种。

间接发酵法

国内外D-异抗坏血酸的生产普遍采用的是间接发酵法。间接发酵法生产D-异抗坏血酸是采用发酵与与合成相结合的方法。首先利用细菌将葡萄糖转化为2-酮基-D-葡萄糖酸（2-KGA），再以2-酮基-D-葡萄糖酸（2-KGA）或者2-酮基-D-葡萄糖酸钙（2-KGCa）为起始原料经酯化、酸化等工艺合成D-异抗坏血酸。

直接发酵法

通过在发酵培养基中接种真菌，可直接生产D-异抗坏血酸，能直接产生D-异抗坏血酸的菌种主要为青霉菌。直接发酵法的生产代谢途径包含两步：一是葡萄糖被葡萄糖氧化酶催化氧化成D-1，5葡萄糖酸内酯，D-1，5-葡萄糖酸内酯同时会转化成D-1，4-葡萄糖酸内酯，这是一步可逆反应，由于D-1，5-葡萄糖酸内酯在中性条件下不稳定，会水解成葡萄糖酸；二是葡萄糖酸内酯在葡萄糖酸内酯氧化酶的作用下，转变成D-异抗坏血酸，同时在转化的过程中有个未知的含有1，5内酯环的中间产物生成。

酶法

酶法是指在一定的温度和酸度下，内酯酶（如葡萄糖酸内酯酶、内酯脱氢酶等）可以将溶液中的2-KGA转化为D-异抗坏血酸。采用酶法生产异抗坏血酸，尽管酶具有高效性和专一性，没有底物的反馈抑制作用，反应步骤简单，但是葡萄糖酸内酯酶比较难得，酶的活性及其性质也并不清楚，酶的比率难以确定，且产率太低，工业应用价值很低。

基因工程法

基因工程法是将青霉中的糖内酯氧化酶的基因克隆到酵母中，并在酵母中表达，由此通过酵母来发酵生产D-异抗坏血酸。基因工程法虽然其产量还达不到工业化生产的要求，但是相对于酶法其产量大幅提高，且克服了铁离子对青霉抑制作用这一难题，为异抗坏血酸的直接发酵的工业化做出了重要的一步。

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