脱氢表雄甾酮

有机化合物

脱氢表雄甾酮，是一种有机化合物，化学式为C19H28O2，呈白色结晶性粉末，能溶于苯、乙醇、乙醚、难溶于氯仿、石油醚，是生产甾体激素药物和避孕药的主要原料。脱氢表雄酮及其代谢产物脱氢表雄酮硫酸酯是人体重要的甾体激素,准确定量检测人体生物基质中的含量对临床生理、心理疾病的诊断具有重要意义。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0

2.氢键供体数量：1

3.氢键受体数量：2

4.可旋转化学键数量：0

5.互变异构体数量：2

6.拓扑分子极性表面积：37.3

7.重原子数量：21

8.表面电荷：0

9.复杂度：508

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数：:6

12.不确定原子立构中心数量：0

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：1

分子结构数据

1、摩尔折射率：83.11

2、摩尔体积（cm3/mol）：256.9

3、等张比容(90.2K)：663.6

4、表面张力(dyne/cm)：44.4

5、极化率(10-24cm3)：32.94

物化性质

外观：白色结晶性粉末

熔点：146-151ºC

沸点：426.7℃

闪点：182.1℃

密度：1.04g/cm3

发展史

1934年Butenandt和Dannenbaum成功地从尿中分离出了脱氢表雄酮（dehydroepiandrosterone，DHEA），1944年Munson发现了DHEA的硫酸盐硫酸脱氢表雄酮（dehydroepiandrosterones，DHEAS）。多年来一直认为DHEA（S）是性激素的惰性前体，其真正生理作用尚不清楚。近年来国内外对DHEA（S）已作了大量的基础与临床研究，表明其具有许多特殊的生物学活性，认为DHEA（S）在精神神经、骨骼、心血管，特别是妇产科领域中有其独特作用。

结构和生理特征

DHEA又名去氢表雄酮、脱氢表雄甾酮，是血浆中浓度最高的类固醇激素。DHEA的化学名为3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮，它是一种具有胆固醇△5，6-双键及可酯化3β-羟基的甾体，分子式C19H28O2，相对分子质量288.43，吸收波长范围为200~215nm。DHEA主要以DHEA硫酸酯(DHEAS)的形式进入血液循环中，后者的血浆浓度是前者的300~500倍。DHEA与DHEAS在磺基转移酶作用下互相转换，保持浓度的相对稳定，但只有DHEA具有生物活性。两性血浆DHEAS浓度均在15~24岁达到高峰，男性平均浓度为（8.50±0.95）ng·mL-1，女性为（8.75±1.01）ng·mL-1。

应用

心血管疾病应用

流行病学研究表明，血浆DHEA(S)水平与动脉粥样硬化（atherosclerosis，As）等心血管疾病发病率负相关。在对248位中老年男性进行了为期12年的前瞻性队列研究发现，血浆DHEA(S)浓度低是心血管疾病的独立危险因子，DHEA(S)浓度低于140mg·dL-1人群组心血管疾病相对危险度为高于140mg·dL-1人群组的3.3倍；DHEA(S)浓度每降低100mg·dL-1，心血管疾病相对危险度增高36%。

血浆DHEA水平具有明显的遗传特性，表现为血浆DHEA水平随年龄下降程度的个体差异大，提示它可能是由基因调控的一个高度特异的个体标志(包括可能为对As遗传易感性的标志)。DHEA可能是男性内源性抗As因素，DHEA水平的降低可能是导致男性发病率升高的重要因素。另外，尽管大量证据已经初步证实DHEA能降低CHD的发生率，但并不能说明DHEA含量越多越好。因此，监测血浆DEHA水平有助于判断心血管疾病的病变程度。

女性性功能应用

研究表明，女性在围绝经期大多会出现DHEA浓度的一过性增高，幅度约为3.95%。DHEA水平偏低与绝经妇女出现的情绪和躯体不适等症状具有相关性。目前，DHEA和DHEAAMH联合应用在绝经期女性疾病中的作用及其在治疗中的应用已经引起了广泛的关注。DHEA联合DHEAAMH预处理可能通过促进早期卵泡发育而改善卵巢储备功能,提高POR患者的卵巢反应性。

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