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二甲基亚砜

重要的极性非质子溶剂

二甲基亚砜是一种含硫有机化合物，分子式为C2H6OS，常温下为无色无臭的透明液体，是一种吸湿性的可燃液体。具有高极性、高沸点、热稳定性好、非质子、与水混溶的特性，能溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多数有机物，被誉为“万能溶剂”。在酸存在时加热会产生少量甲基硫醇、甲醛、二甲基硫、甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象，遇氯能发生剧烈反应,在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。可作有机溶剂、反应介质和有机合成中间体。也可用作合成纤维的染 色溶剂、去染剂、染色载体以及回收乙炔、二氧化硫的吸收剂。

研究简史
DMSO最早于19世纪末由俄罗斯科学家亚历山大·米哈伊洛维奇·祖库尔尼发现，并在20世纪初开始研究其性质和应用。
在20世纪50年代，美国化学家斯坦利·W·雅各布斯和华雷斯·拉莫斯等人研发出了DMSO的工业化制备方法，并建立起DMSO的生产工艺。
DMSO的医药应用。在这一时期，DMSO被发现具有良好的药物传递性能，可以帮助药物透过皮肤或黏膜层进入体内。因此，DMSO开始在医药领域被广泛应用，用于给药途径的改良和药物的传递增强。
DMSO在化学和电子领域的应用扩大。由于DMSO具有优良的溶解性和电导性能，可以作为溶剂、催化剂和电子材料等方面的重要组成部分。在这一时期，DMSO在化学合成、聚合物制备、电池、液晶显示器等领域得到了广泛应用。
物理性质
无色粘稠液体。可燃，几乎无臭，带有苦味，有吸湿性。除石油醚外,可溶解一般有机溶剂。 能与水、乙醇、丙酮、乙醛、吡啶、乙酸乙酯、苯二甲酸二丁酯、二恶烷和芳烃化合物等任意互溶，不溶于乙炔以外的脂肪烃类化合物。有强烈吸湿性，在20℃，当相对湿度为60%时，可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。
二甲基亚砜物性数据参考如下：
化学性质
1、热稳定性
DMSO 在沸点下长时间加热会分解出微量甲醛，在酸性条件下分解会加剧，而在碱性状态下可以抑制分解。因此，DMSO 的精制通常采用真空精馏，并控制 pH 值在 8 左右，或加入草酸钠作为稳定剂。
2、氧化反应：DMSO 被氧化成二甲基砜
(CH3)2SO+ [O] → (CH3)2SO2
3、还原反应：DMSO 被还原成硫醚
(CH3)2SO+ 2[H] → (CH3)2S + H2O
4、卤化反应：DMSO与卤素反应生成卤代物
(CH3)2SO + Cl2 → CH3SOCH2Cl
5、其它反应
与亚硫酰氯反应：(CH3)2SO+ SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl
与盐酸反应：(CH3)2SO+ 2HCl → (CH3)2SCl + H2O
与硫醇反应：(CH3)2SO+ 2CH3SH → (CH3)2S2 + (CH3)2S+ H2O
6、DMSO 溶剂特性
（1）亲核取代反应
DMSO 作为卤代烷及磺酸酯亲核离解溶剂，能生成加成物，反应速率比一般非质子溶剂快 105 倍，在烷基化反应中占有重要地位。
(CH3)2S-O+ RX → [((CH3)2S-O)R]X
（2） 消除反应
苄醇及脂肪族叔醇在 DMSO 中生成烯；磺酸酯及卤代烷在 DMSO 中加热生成烯。
R-CH2CH2OH→ R-CH=CH2 + H2O
（3）亲电性取代反应
在 DMSO 中一些饱和碳原子上的亲电取代反应能快速进行。
R-CH=O + R'-X →R-CH(O-R') + X-
（4）双键重排
在 DMSO 中经叔丁醇钾催化可产生双键重排，反应能在低温下均相进行。
R-CH=CH-R' → R-CH2-CH=R'
（5） 其它反应用 DMSO 作为反应溶剂的研究报道很多。例如，三乙胺与碘乙烷的季胺化、高级脂肪酸与甘油的酯交换、在醇钠存在下非还原糖酯化、醇类氰乙基化、异氰酸苯酯与硫醇反应的催化作用等等，在 DMSO 中都具有加速效果。
制备方法
DMSO的生产技术主要包括二甲基硫醚的合成和二甲基硫醚的氧化两个反应单元。
1、二甲基硫醚的合成
二甲基硫醚合成方法主要有硫化氢法、二硫化碳法和硫化钠法。
（1）硫化氢法以硫化氢和甲醇为原料,以γ-Al2O3为催化剂反应合成二甲基硫醚。反应物经分离除水、精馏制得成品。反应式为:2CH3OH+H2S→CH3SCH3+H2O2
（2）二硫化碳法以二硫化碳和甲醇为原料,采用γ-Al2O3催化剂,反应合成二甲基硫醚。反应式为:4CH3OH+CS2→2CH3SCH3+CO2+2H2O
（3）硫化钠法以硫化钠和硫酸二甲酯为原料合成二甲基硫醚。反应式为:(CH3)2SO4+Na2S→CH3SCH3+Na(CΗ3)2SΟ4
（4）从造纸的黑液回收二甲基硫醚,美国Gaylord公司就是采用这种方法生产二甲基亚砜。
2、二甲基硫醚氧化
按使用的氧化剂的不同分为硝酸氧化法、过氧化氢氧化法、臭氧氧化法、阳极氧化法和二氧化氮氧化法。硝酸氧化法对设备腐蚀严重，且需耗大量的碱来中和过量的硝酸；过氧化氢氧化法氧化剂消耗量大，且价格相对较贵,因此生产成本偏高。臭氧氧化法具有氧化剂价格便宜且产品容易提纯的优点，但二甲基硫醚的转化率太低,仅为26%~28%，阳极氧化法具有经济、易操作、安全和产物易分离等优点，但技术不成熟,尚未实现工业化生产。
基本用途
1、 化学合成
反应溶剂：DMSO在有机合成中作为溶剂，有助于提高反应速率和产率。氯化铬、氯化锰等过渡金属卤化物以及氯化钾、氯化钠等常见卤化物在二甲基亚砜（DMSO）中具有一定的溶解度，这使得它们在有机电化学领域得以应用
催化剂和试剂：在某些化学反应中，DMSO本身可以作为催化剂或反应试剂。
聚合反应：在丙烯腈聚合反应中用作加工溶剂和抽丝溶剂，以及在聚氨酯合成和抽丝过程中也发挥重要作用。此外，DMSO还用于聚酰胺、聚酰亚胺和聚砜树脂的合成溶剂，以及作为芳烃、丁二烯的抽提溶剂和合成氯氟苯胺的溶剂。
2、 研究和实验室应用
细胞培养：DMSO用于细胞培养和保存，特别是在冷冻保存过程中。
分析化学：在色谱分析中，DMSO作为样品溶剂或流动相成分。
3、农业领域
二甲基亚砜（DMSO）在农业领域的应用主要包括以下几个方面：
作为反应溶剂：DMSO适用于高温和低温反应，提高农药合成中的反应转化率和收率，如合成除草剂和杀虫剂。
在合成有机氟化合物中的应用：DMSO加速和催化氟化反应，提高含氟农药中间体的合成效率。
作为农药的渗透剂和增效剂：DMSO的渗透性能提高农药的效果，如防治果树腐烂和杀灭食心虫。
在其他有机合成反应中的应用：DMSO在亲核取代反应、亲电取代反应等中加快反应速度，对农药合成具有重要意义。
在农药领域的其他用途：如使用DMSO水溶液喷洒大豆以增产，以及提高甲醛的熏蒸杀菌力，从而拓宽DMSO在农药领域的应用。
4、 医学领域
冷冻保护剂： DMSO 作为冷冻保护剂在细胞生物学和生物医学研究中发挥着重要作用，用于保护细胞和其他生物样品免受低温损伤，如外周血造血干细胞和未成熟小鼠睾丸生精细胞的冻存。
抑菌和抗炎： DMSO 具有一定抑菌和杀菌作用，对多种致病菌有效，并具有抗炎作用，可减轻炎症反应和组织损伤，如治疗酵母多糖引起的全身炎症、大鼠膀胱炎和出血性膀胱炎。
镇痛： DMSO 具有镇痛作用，可用于缓解疼痛和不适感，如治疗带状疱疹后遗神经痛。
抗肿瘤： DMSO 作为细胞分化诱导剂，可用于治疗各种肿瘤，如抑制人肺腺癌 A549 细胞生长、诱导人肝癌 HepG2 细胞向正常细胞分化、促进 ALA-PDT 对 A431 细胞杀伤和小鼠皮肤鳞癌的抑制效应。
中枢神经系统疾病： DMSO 可用于治疗头部、脊髓损伤、脑卒中、记忆功能障碍等相关疾病，如减缓阿尔茨海默病患者的功能衰退、改善缺血性脑卒中动物模型的疗效、促进大鼠外周神经再生和修复脊髓损伤。
皮肤病学： DMSO 可促进伤口愈合，治疗各种皮肤疾病，如促进糖尿病小鼠难愈创面的愈合、提高氟斑牙牙本质的粘接强度。
核辐射防护作用： DMSO 具有核辐射防护作用，可减轻放射性物质对人体细胞的损伤，如保护骨髓型急性放射病和肠型急性放射病的损伤、预防辐射诱导的口腔黏膜炎和对雄性小鼠生殖系统的放射损伤。
糖尿病： DMSO 可用于诱导骨髓间充质干细胞分化为胰岛细胞，为糖尿病的治疗提供新的思路。
口腔医学： DMSO 可提高氟斑牙牙本质的粘接强度，并可能成为预防放射性口腔黏膜炎的潜在治疗选择。
5、工业应用
（1）在石油加工中的应用
DMSO在芳烃抽提中作为萃取溶剂，最早是法国的IFP法，曾在华沙三十五国化工会议上发表。
它的优点是：
1、对芳烃的选择性高；
2、常温下对芳烃的无限制混溶；
3、萃取温度低，且不与烷烃、烯烃、水反应；
4、无腐蚀、无毒；
5、萃取工艺简单、设备少、节能；
6、不溶烯烃适合含烯高的油料；
7、溶剂回收可用反萃取。
DMSO对烷烃不溶，因此用于食品蜡、食用白油的精制和治癌物的检测中。
DMSO对乙炔易溶，每升DMSO能溶解33升乙炔，而丙酮只能溶解25升乙炔DMSO沸点高，回收、再生容易。因此用于石油气乙炔回收和溶解乙炔生产中。
DMSO对有机硫化物、芳烃、炔烃易溶，常用于润滑油、柴油精制中。
（2）在合成纤维中的应用
DMSO在腈纶纺丝中应用，最早是日本东洋人造丝株式会社申请专利，使丙烯腈在DMSO中聚合，不用分离，直接在水浴中喷丝，得到膨松、柔软、容易染色的人造羊毛。其优点是工艺简化、溶解度高、溶剂沸点高、无毒、容易回收、产品性能好、成本低。中国山西榆茨、大连、北京部分腈纶厂用此工艺生产。最近在用聚丙腈生产碳纤维中也在应用。国外在涤纶树脂生产中用于对苯二甲酸酯的精制。此外在氯纶生产中，用DMSO纺丝、丙烯腈共聚中都有使用。
（3）在染料中的应用
吉林染料厂在仁丹士林兰生产中使用DMSO后使用生产能力、收率大幅度提高，四川染料厂仍在使用。据报道在印染中加入DMSO使染色均匀消除色差。
（4）在涂料中的应用
DMSO做溶剂、助溶剂、防冻剂，在水乳漆中使用较多。由于DMSO对各种树脂溶解性好，因而在某些漆中作为增溶剂。更重要的用途是作去漆剂。DMSO中加入碱或硝酸，可以除掉包括环氧树脂在内的各种漆膜。
（5）在防冻剂中的应用
纯DMSO的冰点是18.45℃，含水40%的DMSO在-60℃不冻，而且DMSO与水、雪混合时放热。这种性质使DMSO可作为汽车防冻液、刹车油、液压液组分。乙二醇防冻液在超过-40℃低温时已不适用。而且比DMSO沸点低，有毒，易生产气阻。DMSO防冻液在北部严寒地区用于除冰剂，涂料、各种乳胶的防冻剂，汽油、航煤的防冰剂，骨髓、血液、 低温保存的防冻剂等。
（6）在气体分离中的应用
在石油加工、化工尾气回收、气体分离中利用DMSO对芳烃、炔烃、硫化物、二氧化氮、二氧化硫的易溶物性，作为气体分离溶剂。
（7）在合成树脂中的应用
在生产中DMSO作为聚砜树脂的聚合反应溶剂。DMSO对许多天然树脂、合成树脂具有溶解性，对尼龙、涤纶、聚氯乙烯树脂在中热可以溶解。DMSO用于人造革加工，还可用作聚氨酯反应釜清洗剂，丙烯腈共聚反应溶剂。
（8）在焦化副产中的应用
在蒽醌生产中，用于蒽精制。在蒽油中加入DMSO萃取精蒽，一次萃取含量可达到底98%以上，用不着水反萃取回收DMSO，工艺简单。在萘精制中国外也有应用，在焦炉气分离中用于回收有机硫化物。
国道用DMSO做金、铂、铌、钽、铼和放射性元素的萃取添加剂，提高选择性、溶解性和低温晶析的防冻剂。
（9）在电子工业中应用
DMSO用于法拉级、超大容量电容器――液体双电层电容器的电解质，普通电容器仅为微法拉容量，而这种电容器可达到1～100法拉。如：日本3～5V 10F、美国1.6 V 100F电容器，用于太阳能供电系统作为能量贮存元件，电子计算机和机器人的信息保护电源和记忆元件。在电子元件、集成线路清洗中大量使用DMSO，它具有对有机物、无机物、聚合物一次清除的功能，而且无毒、无味，容易回收。
还可用于光电材料、液晶显示器、半导体器件等的制造。随着电子产品市场的不断发展和对高性能材料的需求增加，二甲基亚砜在电子行业中的市场需求也将不断扩大。
6、其他领域
化妆品和个人护理：DMSO因其渗透性，被用于某些护肤品和护发产品中。
食品工业：虽然直接用于食品中的情况不多，但DMSO可以作为某些食品加工助剂
安全措施
1、毒性
DMSO的急性毒性较低，大鼠经口LD50为18.9 g/kg，经皮LD50为16 g/kg。
亚急性毒性：亚急性毒性研究中，高剂量DMSO可能导致动物出现体重减轻、血液学变化和轻微的肝脏、肾脏损伤。
慢性毒性：长期接触DMSO可能导致动物出现眼睛损伤、肝脏和肾脏功能异常。
代谢产物毒性：DMSO在体内主要代谢为DMSO2和DMS，这些代谢产物通常被认为是无毒的，并且能够通过尿液排出体外。
皮肤暴露：DMSO对皮肤具有渗透性，可能导致皮肤刺激、瘙痒、烧灼感等不良反应。
吸入毒性：吸入DMSO蒸气可能导致呼吸道刺激，长期吸入可能对肺部造成损害。
遗传毒性：遗传毒性研究中，DMSO未显示出明显的致突变性。
生殖发育毒性：在动物研究中，DMSO对生殖系统的影响有限，但高剂量可能对胚胎发育产生不利影响。
2、防护措施
避免吸入DMSO蒸气，特别是在高浓度环境中，应使用适当的呼吸防护装备。
减少皮肤接触，必要时穿戴防护手套和衣物。
对于职业暴露者，应定期进行健康检查。
孕妇和哺乳期妇女应避免接触DMSO，以防止潜在的生殖发育毒性。
在使用DMSO时，应采取适当的工程控制和个人防护措施，以减少暴露风险。
总体而言，DMSO在正常使用条件下被认为是相对安全的，但在高剂量或长期暴露的情况下，可能存在一定的健康风险。因此，采取适当的防护措施是必要的。
法律法规
国家标准《二甲基亚砜》 由TC63（全国化学标准化技术委员会）归口，TC63SC2（全国化学标准化技术委员会有机化工分会）执行 ，主管部门为中国石油和化学工业联合会。现行标准是2008年发布的GB/T 21395-2008，即将更改为GB/T 21395-2024。
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