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甘氨酸

非必需氨基酸

甘氨酸（Glycine，缩写Gly），又名氨基乙酸，是一种非必需氨基酸，其化学式为C2H5NO2。甘氨酸是内源性抗氧化剂还原型谷胱甘肽的组成氨基酸，机体发生严重应激时常外源补充，有时也称为半必需氨基酸。甘氨酸是一种最简单的氨基酸。

基本信息
化学式：C2H5NO2
分子量：75.067
CAS号：56-40-6
EINECS号：200-272-2
理化性质
密度：1.254g/cm3
熔点：232～236℃（分解）
外观：白色至灰白色结晶性粉末
溶解性：易溶于水，微溶于吡啶，几乎不溶于乙醇、乙醚
甘氨酸从整体上来看是极性分子（所有氨基酸都是极性的），但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质，而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链，属非极性。相似的，虽然其易溶于水，但属疏水氨基酸。
当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间，它的R基只是一个氢原子，对极性强的氨基和羧基影响较小。不过在生物中一般将其划为非极性。
分子结构数据
摩尔折射率：16.41
摩尔体积（cm3/mol）59.8
等张比容（90.2K）：162.5
表面张力（dyne/cm）：54.4
极化率（10-24cm3）：6.50
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：2
氢键受体数量：3
可旋转化学键数量：1
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：63.3
重原子数量：5
表面电荷：0
复杂度：42.9
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
合成方法
施特雷克（Strecker）法
以甲醛、氰化氢、氨为原料，先合成氨基乙腈，然后再分解生成甘氨酸。
以甲烷与氨合成粗制的氰化氢，然后使甲醛液连续吸收氰化氢，再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈，最后加入碱液水解，得到总收率为87%的甘氨酸。
Bucherer法
将三聚甲醛加入碳酸铵和氰化钠的水溶液中，室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液，于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理，得到收率为83.2%的甘氨酸。
一氯乙酸氨化法
将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨，用活性炭脱色。过滤后，滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解，再加乙醇重结晶，即得成品，收率约42%。
相转移催化法
将氨水2kg加入1L甲醇，然后加入0.3kg六次亚甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，体系温度明显上升，到58℃时，伴有大量结晶析出。待温度下降至室温，上层液体澄清时，过滤得结晶，滤液放置2天，又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水，加热至70-75℃，溶解后加入2倍体积的甲醇，冷却析出结晶，70℃下干燥2h得精品，产品收率68.6%，纯度99.6%
生物方法
20世纪80年代后期，日本三菱公司把过筛选的好氧土壤杆菌属、短杆菌属、棒状杆菌属等微生物菌属加入到含有碳源、氮源及无机营养液的介质中进行培植，然后将该类菌种在25～45℃，pH在4～9的情况下，使乙醇胺转化为甘氨酸，用浓缩中和离子交换处理得到甘氨酸。
进入20世纪90年代以后，国外合成甘氨酸的技术有了新的进展。日本Nitto化学工业公司将培养的假细胞菌属、酪蛋白菌属、产碱杆菌属等菌属以0.5%（质量分数，干重）加入到含甘氨酸胺基质中，在30℃，pH7.9～8.1情况下反应45h，几乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸，转化率达99%。
用途
食品
1、用作生化试剂，也可用于医药、饲料和食品添加剂，氮肥工业用作无毒脱碳剂；
2、用作营养增补剂，主要用于调味等方面；
3、对枯草杆菌及大肠杆菌的繁殖有一定抑制作用，故可用作鱼糜制品、花生酱等的防腐剂，添加量1%～2%；
4、有抗氧化作用（利用其金属螯合作用），添加于奶油、干酪、人造奶油可延长保存期3～4倍；
5、为使焙烤食品中的猪油稳定，可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%；
6、速煮面用的小麦粉中添加0.1%～0.5%，同时可起调味作用；
7、对食盐和醋等的味感能起缓冲作用，添加量为盐腌品0.3%～0.7%，酸渍品0.05%～0.5%；
8、按我国GB2760—96规定可用作香料。
医药
1、用作医学微生物和生物化学氨基酸代谢研究的用药；
2、用作金霉素缓冲剂\u6297帕金森氏病药物L-多巴\u7ef4生素B6\u4ee5及苏氨酸等氨基酸的合成原料；
3、治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩；
4、治疗胃酯过多症，慢性肠炎（常于抗酸剂合用）；
5、与阿司匹林合用，可减少其对胃的刺激；
6、治疗儿童高脯氨酸血症；
7、作为生成非必需氨基酸的氮源，加入混合氨基酸注射液中。
农业
1、主要作为家禽、畜禽特别是宠物等食用的饲料增加氨基酸的添加剂与引诱剂。用作水解蛋白添加剂，作为水解蛋白的增效剂；
2、在农药生产上用于合成拟除虫菊酯杀虫剂的中间体甘氨酸乙酯盐酸盐，也可合成杀菌剂异菌脲和除草剂固体草甘膦。
工业
1、用作电镀液添加剂；
2、用于制药工业、生化试验及有机合成；
3、用作头孢菌素的原料，甲砜霉素中间体，合成咪唑乙酸中间体等等；
4、用作化妆品原料。
试剂
1、用于多肽合成，用作氨基酸保护单体；
2、用于组织培养基的制备，铜、金和银的检验；
3、因甘氨酸为具有氨基和羧基的两性离子，故有很强的缓冲性，常用作配制缓冲液；
4、用作络合滴定指示剂，溶剂。
使用限量
根据GB 2760-2014食品添加剂使用标准，氨基乙酸（甘氨酸），CNS号12.007，可作为增味剂在预制肉制品、腌腊肉制品类（如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠）、熟肉制品、酱卤肉制品类、白煮肉类、酱卤肉类、糟肉类、熏、烧、烤肉类、油炸肉类、西式火腿（熏烤、烟熏、蒸煮火腿）类、肉灌肠类、发酵肉制品类、熟肉干制品、肉松类、肉干类、肉脯类、肉罐头类、其他熟肉制品、调味品、鲜味剂和助鲜剂、醋、酿造食醋、配制食醋、酱油、酿造酱油、配制酱油、酱及酱制品、酿造酱、配制酱、料酒及制品、复合调味料、固体复合调味料、固体汤料、鸡精、鸡粉、其他固体复合调味料、半固体复合调味料、蛋黄酱、沙拉酱、以动物性原料为基料的调味酱、以蔬菜为基料的调味酱、其他半固体复合调味料、液体复合调味料（不包括12.03，12.04）、浓缩汤（罐装、瓶装）、肉汤、骨汤、调味清汁、蚝油、虾油、鱼露等、其他调味料、果蔬汁（浆）类饮料、植物蛋白饮料中使用。
其中，在预制肉制品、调理肉制品（生肉添加调理料）、腌腊肉制品类（如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠）、熟肉制品、酱卤肉制品类、白煮肉类、酱卤肉类、糟肉类、熏、烧、烤肉类、油炸肉类、西式火腿（熏烤、烟熏、蒸煮火腿）类、肉灌肠类、发酵肉制品类、熟肉干制品、肉松类、肉干类、肉脯类、肉罐头类、其他熟肉制品中最大使用限量为3.0g/kg。在调味品、鲜味剂和助鲜剂、醋、酿造食醋、配制食醋、酱油、酿造酱油、配制酱油、酱及酱制品、酿造酱、配制酱、料酒及制品、复合调味料、固体复合调味料、固体汤料、鸡精、鸡粉、其他固体复合调味料、半固体复合调味料、蛋黄酱、沙拉酱、以动物性原料为基料的调味酱、以蔬菜为基料的调味酱、其他半固体复合调味料、液体复合调味料（不包括12.03，12.04）、浓缩汤（罐装、瓶装）、肉汤、骨汤、调味清汁、蚝油、虾油、鱼露等、其他调味料、果蔬汁（浆）类饮料、植物蛋白饮料中最大使用限量为1.0g/kg。
药典信息
基本信息
本品为氨基乙酸，按干燥品计算，含C2H5NO2不得少于99.0%。
性状
本品为白色至类白色结晶性粉末，无臭。
本品在水中易溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。
鉴别
1、取本品与甘氨酸对照品各适量，分别加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集929图）一致。
检查
酸度
取本品1.0g，加水20mL溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为5.6～6.6。
溶液的透光率
取本品1.0g，加水20mL溶解后，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。
氯化物
取本品1.0g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液7.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.007%）。
硫酸盐
取本品2.5g，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液1.5mL制成的对照液比较，不得更浓（0.006%）。
铵盐
取本品0.10g，依法检查（通则0808），与标准氯化铵溶液2.0mL成的对照液比较，不得更深（0.02%）。
其他氨基酸
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品，加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置200mL量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取甘氨酸对照品与丙氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加水溶解并稀释制成每1mL中分别约含10mg和0.05mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以正丙醇-氨水（7:3）为展开剂。
测定法：吸取上述三种溶液各2µL，分别点于同一薄层板上，展开约10cm，晾干，在80°C干燥30分钟，喷以茚三酮的正丙醇溶液（0→100），在105°C加热至斑点出现，立即检视。
系统适用性要求：对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度：供试品溶液除主斑点外，所显杂质斑点个数不得超过1个，其颜色与对照溶液的主斑点比较不得更深（0.5%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
铁盐
取本品1.50g，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.5mL制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。
重金属
取本品2.0g，加水23mL溶解，加醋酸盐缓冲液（pH3.5）2mL，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g，加水23mL溶解后，加盐酸5mL，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。
细菌内毒素
取本品，依法检查（通则1143），每1g甘氨酸中含内毒素的量应小于20EU（供注射用）。
含量测定
取本品约70mg，精密称定，加无水甲酸1.5mL使溶解，加冰醋酸50mL，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于7.507mg的C2H5NO2。
类别
氨基酸类药。
贮藏
遮光，密封保存。
制剂
甘氨酸冲洗液。
安全信息
安全术语
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉尘。
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
风险术语
R33：Danger of cumulative effects.
有累积作用危险。
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