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组氨酸

尿毒症患者的必需氨酸

组氨酸，是一种α-氨基酸，化学式为C6H9N3O2，组氨酸在1896年由德国物理学家艾布瑞契·科塞尔首次分离出来。在营养学的范畴里，组氨酸被认为是一种人类必需氨基酸，主要是对儿童。在成年之后，人类开始可以自己合成组氨酸。在慢性尿毒症患者的膳食中添加少量的组氨酸，氨基酸结合进入血红蛋白的速度增加，肾原性贫血减轻，所以组氨酸也是尿毒症患者的必需氨基酸。在组氨酸脱羧酶的作用下，组氨酸脱羧形成组胺。组胺具有很强的血管舒张作用，并与多种变态反应及炎症有关。此外，组胺会刺激胃蛋白酶与胃酸。

理化性质
α-氨基β-咪唑基丙酸，属于碱性氨基酸或杂环氨基酸。由Pa-uli反应即和重氮苯磺酸反应产生红色。有D，D，L-及混旋体（L为拉丁文左的意思，D是拉丁文DEXTRO，右的意思，D与L指的是氨基酸分子结构的手性）存在于珠蛋白内。也是存在肌肉中的一种肌肽成分。L-组氨酸无色片状或针状结晶，无臭，稍有苦味。227℃软化，277℃分解。溶于水。旋光度 -39.4°(c=1.13，水中)。以干面粉，猪、牛血粉，猪毛或蹄甲为原料制取，也可由葡萄糖发酵制得。组氨酸与其他氨基酸相比，除一些常见的化学反应外，由于其右侧链咪唑基与重氮苯磺酸能形成棕红色化合物，即波利(Pauly)反应。由于咪唑基解离常数为6.0，即解离的质子浓度与水的相近，因此组氨酸既可作为质子供体，又可作为质子受体。
用途
氨基酸输液及综合氨基酸制剂的极重要成分，医药上用于治疗胃溃疡、贫血、过敏症等。
另一方面，咪唑基供出质子和接受质子的速度十分快，半寿期小于10-10s，且供出质子和接受质子的速度几乎相等。组氨酸残基在活性蛋白中常为活性中心。组氨酸为半必需氨基酸，可作为药物或生化试剂。对人体来说，组氨酸可由普通的中间代谢产物合成，因此一直被认为是非必需氨基酸，但随研究的深入，人们发现幼龄动物和婴儿体内的组氨酸合成量不能满足机体生长需要，即使是成年动物，若不从食物中补充，体内合成的也不能满足需要，所以人们又称之为半必需氨基酸。
组氨酸还是一些医药中间体合成的必备原材料之一，比如蓝铜胜肽ghk-cu.
已经知道，在生物体内的主要代谢途径有通过组氨酸脱氨酶进行脱氨，通过脱羧酶形成组胺以及氨基转移反应。生物合成是从ATP的腺嘌呤部分和磷酸核糖丝磷酸形成咪唑甘油磷酸，进行氨基转换反应。
L-组氨酸是一种半必需氨基酸，对于婴幼儿及动物的成长尤其重要。可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。组氨酸存在于香蕉，葡萄，肉类，禽畜，牛奶以及奶类制品中。此外，组氨酸也存在于绿色蔬菜中，不过含量较少。
药理作用
组氨酸的咪唑基能与Fe2+或其他金属离子形成配位化合物，促进铁的吸收，因而可用于防治贫血。组氨酸能降低胃液酸度，缓和胃肠手术的疼痛，减轻妊娠期呕吐及胃部灼热感，抑制由植物神经紧张而引起的消化道溃烂，对过敏性疾病，如哮喘等也有功效。此外，组氨酸可扩张血管，降低血压，临床上用于心绞痛、心功能不全等疾病的治疗。类风湿性关节炎患者血中组氨酸含量显著减少，使用组氨酸后发现其握力、走路与血沉等指标均有好转。
药典信息
来源
本品为L-2-氨基-3-(1H-咪唑-4)丙酸，按干燥品计算，含C6H9N3O2不得少于99.0%。
性状
本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，无臭。
本品在水中溶解，在乙醇中极微溶，在乙醚中不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加6mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.11g的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为+12.0°至+12.8°。
鉴别
1、取本品与组氨酸对照品各适量，分别加水溶解并稀释制成每1mL中约含0.4mg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集981图）一致。
检查
酸碱度
取本品1.0g，加水50mL溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为7.0~8.5。
溶液的透光率
取本品0.60g，加水20mL溶解后，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。
氯化物
取本品0.25g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
硫酸盐
取本品1.0g，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
铵盐
取本品0.10g，依法检查（通则0808），与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。
其他氨基酸
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品适量，加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置200mL量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取组氨酸对照品与脯氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加水溶解并稀释制成每1mL中各约含0.4mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以正丙醇-浓氨溶液（67:33）为展开剂。
测定法：吸取上述三种溶液各5µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃加热至斑点出现，立即检视。
系统适用性要求：对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度：供试品溶液如显杂质斑点，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
铁盐
取本品1.0g，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。
重金属
取本品1.0g，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g，加水23mL溶解后，加盐酸5mL，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。
细菌内毒素
取本品，依法检查（通则1143），每1g组氨酸中含内毒素最应小于6.0EU。（供注射用）
含量测定
取本品约0.15g，精密称定，加无水甲酸2mL使溶解，加冰醋酸50mL，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于15.52mg的C6H9N3O2。
类别
氨基酸类药。
贮藏
遮光，密封保存。
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