N-甲基甲酰胺

化学物质

N-甲基甲酰胺是一种化合物，纯品为无色透明粘稠液体，有氨味。能与水、乙醇互溶，具有吸湿性。可通过甲胺、甲酸甲酯、甲酸乙酯等路线合成，是一种重要的有机合成溶剂和中间体，用于单甲脒、双甲脒等农药杀虫药剂、医药、合成革、人造革等的合成；以及用作化纤纺织溶剂等。该物质有毒性，易燃，具有刺激性。

编号系统

CAS号：123-39-7

MDL号：MFCD00003280

EINECS号：204-624-6

RTECS号：LQ3000000

BRN号：1098352

PubChem号：24896763

物性数据

性状：无色透明液体。有氨味。

沸点（ºC,101.3kPa）：198~199

熔点（ºC）：-4

相对密度（g/mL,15/4ºC）：1.0075

相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.011

折射率（20ºC）：1.432

折射率（25ºC）：1.4300

黏度（mPa·s,25ºC）：1.732

黏度（mPa·s,35ºC）：1.468

黏度（mPa·s,45ºC）：1.261

闪点（ºC）:111

电导率（S/m）：8×10-7

体膨胀系数（K-1,25ºC）：0.0008691

溶解性：能与水、乙醇相混溶，微溶于苯、三氯甲烷和乙醚。能溶解无机盐类，具有吸湿性，在酸性或碱性溶液中容易分解。

化学性质：与氯化氢作用能形成两种盐；在非极性溶剂中生成HCONHCH3·HCl；无溶剂时生成(HCONHCH3)2·HCl。与金属钠在室温下几乎不作用。受酸或碱的作用则发生水解。酸性水解速度是甲酰胺>N-甲基甲酰胺>N,N-二甲基甲酰胺。碱性水解速度是甲酰胺-N-甲基甲酰胺>N,N-二甲基甲酰胺。

毒理数据

毒性分级：中毒

急性毒性：大鼠经口LD50为2700mg/kg。小鼠静脉注射LC50为4420mg/kg。小鼠腹腔注射LC50为707mg/kg。

分子结构

摩尔折射率：15.09

摩尔体积（m3/mol）：67.6

等张比容（90.2K）：148.5

表面张力（dyne/cm）：23.2

极化率（10-24cm3）：5.98

合成方法

(1)甲胺法

由甲胺与一氧化碳作用而得。CO+CH3NH2→HCONHCH3

将一甲胺69.62%(质量分数)、甲醇29.87%(质量分数)和甲醇钠0.5%(质量分数)(对于一甲胺为0.72%)的混合物向反应器供给87.05kg/h，同时供给含量为99.5%的一氧化碳56.5kg/h，反应温度90℃，压力2.53MPa。每小时取出含一甲胺80.5%(质量分数)的混合物140.75kg，即N-甲基甲酰胺生成量为每小时113.4kg，1L反应器的生产能力为每小时1.89kg N-甲基甲酰胺。

(2)甲酸甲酯法

由甲酸甲酯与甲胺反应而得。

CH3NH2+HCOOCH3→HCONHCH3+CH3OH

产物经初馏、精馏而得成品，总收率达90%；产品含量95%～99.5%以上。

(3)甲酸乙酯法

由甲酸乙酯和甲胺作用而得。

HCOOC2H5+CH3NH2→HCONHCH3+C2H5OH

先将甲酸乙酯加入反应罐中，然后在冷却下加入甲胺水溶液[甲酸乙酯和甲胺水溶液按1∶1.2(mol)配料]，于40℃回流搅拌，然后放置3d，减压回收乙醇，粗品经减压蒸馏而得成品。

用途

用作有机合成原料和中间体，用于单甲脒、双甲脒等农药杀虫药剂、医药、合成革、人造革等的合成；以及用作化纤纺织溶剂等。此外，尚可利用N-甲基甲酰胺从烃类混合物中萃取芳香烃。用作有机合成的反应溶剂和精制溶剂。还广泛用于医药、染料、香料及电解、电镀工业等。

安全信息

危险品标志：T有毒

安全标识：S45 S53 S26 S36/S37/S39

危险标识：R21 R61 R36/37/38

WGK Germany 1

RTECS号 LQ3000000

危险性概述

健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激作用。

燃爆危险：本品易燃，具刺激性。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

危险特性：遇明火、高热易燃。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

接触控制/个体防护

工程控制：生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

废弃处置

废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。

运输信息

运输注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

法规信息

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

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