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羟胺

不稳定的白色晶体

羟胺是一种无机物，化学式为H3NO或NH2OH，不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮，极易溶于水。在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃（1.33kPa）。

性质
不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮，极易溶于水。当浓度为100%、10%、20%、30%、40%、50%时水溶液的相对密度分别为：1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。该品在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃（1.33kPa）。
制备方法
1.用盐酸羟胺乙醇溶液加乙醇钠，将析出的氯化钠迅速滤出，滤液冷至-18℃结晶，过滤，得羟胺。将磷酸羟胺加热蒸馏（1.73kPa下操作），收集135-137℃馏分，亦可得羟胺粗品。
2.制备羟胺常有两种方法，一是将某些羟胺化合物加热分解，另一种方法是盐酸羟胺与醇钠的反应。在带有搅拌器、滴液漏斗和出气管的三颈烧瓶中装入70g(1mol)干燥的盐酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。搅拌10min后，从滴液漏斗滴入丁醇钠(预先用23.5g金属钠和300mL丁醇，在装有回流冷凝器的烧瓶中加热制备)并强烈搅拌。滴加速度应使指示剂不遗留颜色为准。抽吸过滤除去NaCl。用15mL丁醇洗涤一次，然后用无水乙醇洗3～4次(加入乙醚可降低羟胺的溶解度)，将滤液转入磨口的烧瓶密封起来。冷却到-10℃，令羟胺析出结晶，抽滤并用预先冷却好的无水乙醚洗涤。可得产品21.0g(理论量的63.5%)，密封保存。滴液漏斗外设计加热管子可防止内装试剂固化。
中国科学技术大学曾杰教授、耿志刚教授研究团队，另辟蹊径，设计出一种全新的、可持续的手段成功合成羟胺。他们通过等离子体放电的方式，先将空气和水高效转化为高纯度硝酸，再利用电催化过程将硝酸还原，在温和条件下高选择性合成出羟胺。2024年4月19日，该成果发表在国际权威期刊《自然·可持续性》上。
安全信息
符号：GHS05GHS07GHS08GHS09
信号词：危险
危害声明：H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400
警示性声明：P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311
包装等级：II
危险类别：8
危险品运输编码：UN 3082 9/PG 3
WGK Germany：3
危险类别码：R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50
安全说明：S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22
危险品标志：Xn; N
安全性
不稳定，室温下吸收水汽和CO2时，迅速分解。加热时猛烈爆炸。易溶于水、液氮和甲醇。
羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。
反应
羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：
与醛或酮反应成肟：
肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。
羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：
羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。
还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：
羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ←NH2OH 和 M ←ONH3。
用途
在有机合成中用作还原剂；与羰基化合物缩合生成肟（很多肟用于指示剂，如丁二酮肟用于检验镍离子，甲醛肟用于检验锰离子）。
羟胺能专一地裂解天冬酰胺和甘氨酸之间的肽键（Asn—Gly）。在酸性条件下裂解天冬酰胺和脯氨酸之间的肽键（Asn—Pro）。天冬酰胺和亮氨酸之间的肽键（Asn—Leu）与天冬酰胺和丙氨酸之间的肽键（Asn—Ala）也能部分裂解。
储运条件
库房通风低温干燥；与可燃物分开存放。
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