PCMB

化学物质

PCBM,由于它的较好的溶解性，很高的电子迁移率，与常见的聚合物给体材料形成良好的相分离，已成为有机太阳能电池的电子受体的标准物。

以C60为代表的富勒烯家族的发现是世界科学史上的一个里程碑。十余年来, 几乎全世界所有著名大学和研究所的科学家都进行了与富勒烯有关的研究。这些研究几乎涉及物理学、化学以及材料科学的各个领域, 同时对生物学、医学、天文学以及地质学等也产生了巨大冲击, 使富勒烯家族成为当前科学界研究的热点。C60、C70的化学修饰一直是富勒烯研究的主要领域之一。目前, 富勒烯的化学修饰主要集中在设计、合成功能性化合物, 反应方法和机理的研究, 以及富勒烯的二次衍生化上。

PCBM 是富勒烯的衍生物,常见的有 [60]PCBM 和 [70]PCBM, [60]PCBM 全称 [6,6]-苯基-C61-丁酸异甲酯, [70]PCBM 全称 [6,6]-苯基-C71-丁酸异甲酯,其继承了富勒烯的共轭笼状碳分子结构使得其具有极好的电子容纳能力,具有很高的电子迁移性。富勒烯引入了苯环、碳链和酯基团使得其具有较好的溶解性。在研究中发现其与常见的聚合物电子给体材料如高规整聚3-己基噻吩 (rr-p3HT)能形成良好的相分离。以上特点使其成为有机太阳能电池电子受体的标准物质,从1995年 PCBM 首先被用于聚合物太阳能电池中到现在,尽管给体材料研究热点从聚亚乙烯 (PPV)到聚3-己基噻吩 (rr-p3HT) 再到聚芴等不断进化,但受体材料一直是以 PCBM 为主[11-20]。因此PCBM 在有机太阳能电池的研究和未来应用中占据非常重要的地位。

PCBM 由富勒烯 C60或 C70和5-苯基-5-(对甲苯磺酰肼基)戊酸甲酯在邻二氯苯中回流制取[21-24]。C60,C70的制备法有激光法、电弧法和火焰法。激光法为微量的制备方法,火焰法可以得到较高的富勒烯产率,但实验条件难以控制;电弧法能够宏观量地制备出富勒烯,制备装置简单,易操作,但产率不高,仅为8.26%。这3种方法制成的富勒烯包含 C60、C70 及高碳富勒烯,因此纯净的富勒烯C60或 C70等获取难度较大,价格高昂。PCBM 的合成产率也不高,以 [60]PCBM 为例,收率仅为约35%,以消耗C60计算为83%,分离纯化到99%以上工艺复杂。这些因素造成了高纯度 PCBM 获取成本高昂。适用于聚合物太阳能电池用的高纯度PCBM 价格昂贵,99.9% 的 [70]PCBM 市面售价高达120000CNY·g-1。

合成方法

4-苯甲酰基丁酸与甲醇以浓盐酸催化酯化,然后用对甲苯磺酰肼与产物反应合成5-苯基-5-(对甲苯磺酰肼基)戊酸甲酯,在吡啶溶液中将产物与甲醇钠回流得到5-苯基-5-(对甲苯磺酰肼基)戊酸甲酯,见反应步骤1。将得到的5-苯基-5-(对甲苯磺酰肼基)戊酸甲酯和 C60在邻二氯苯中回流即可得[60]PCBM。

应用

目前的能源消耗主要形式是化石燃料的燃烧,新能源为辅。作为不可再生资源,化石能源的储产比不断下降,到2011年底,全球已探明石油储量按目前产量 (2011年)足以维持54年,天然气则可以维持 64 年,估计技术上可开采的资源包括2400亿桶致密油和200万亿立方米页岩气。另一方面化石燃料的燃烧排放大量二氧化碳,其造成的温室效应引起全球对气候变暖的担忧。在此背景下,各国对新能源的研究和开发越来越重视。在新能源中尤以太阳能光伏技术为甚。太阳能光伏技术经过几十年的发展,硅基太阳能电池技术已经日臻成熟,但其生产中会带来严重污染及大量能源的消耗,因此太阳能光伏的研究重点转向低成本的有机太阳能电池。有机太阳能电池核心由给体材料和受体材料组成,PCBM 是有机太阳能电池常用的受体材料。

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