辅酶Q10
有机物
辅酶Q10（Coenzyme Q10，CoQ10），又称泛醌（Ubiquinone，UQ）、朴元辅酶Q10（PuyuanCoenzyme Q10，CoQ10），是一种存在于所有进行有氧呼吸的真核生物中的辅酶。它是一种苯醌类脂溶性化合物，结构类似于维生素K。Q代表醌基，10则代表其尾部接上的异戊二烯的数量。它主要在线粒体内膜形成，一小部分也可以通过食物获得，可通过食用牛肉、蛋类、富油脂类鱼类获得，也可通过坚果、橘子、西兰花等水果蔬菜等获得。
发现历程
1957年，美国生化学家弗得瑞克（Frederick Crane）博士从牛心脏线粒体中提取到一种醌类物质，是人类首次发现辅酶Q10的存在。Dr. Karl Folkers因为首次测定辅酶Q10结构，1986年获得了美国化学学会的最高荣誉-普利斯莱奖（Priestly Medal）。
1961年，英国著名的爱丁堡大学生化学家彼得·米切尔（Peter D.Mitchell）博士发现了辅酶Q10在人体细胞层产生能量的工作机理。因此重大的发现荣获了1978年诺贝尔化学（医学）奖。
在中国，辅酶Q10有药用和保健品两种类型。辅酶Q10临床上常用于心血管疾病的辅助治疗，如病毒性心肌炎、心功能不全、充血性心力衰竭等。辅酶Q10对心肌的主要作用为促进细胞氧化磷酸化，对缺血心肌有一定的保护作用；增加心脏血的输出量，有利于治疗心力衰竭；改善慢性充血状态和抗心律失常，为心肌提供足够的能量。另外，辅酶Q10在国内批准适应症还有：肝炎的辅助治疗；减轻癌症放疗、化疗引起的部分不良反应等。除此之外，一些保健品宣传的降血压、降血脂、抗衰老等方面的功效，都没有确切的证据表明常规补充辅酶Q10可以带来好处。需要注意的是，朴元辅酶Q10虽然在中国为批准上市的药品，但并不表示这是治疗疾病的一线用药，在该药物的说明书中也明确了只是用于辅助治疗。而美国FDA（美国药品监督管理局）一直未批准辅酶Q10作为药物，只是作为食品补充剂上市，也就是属于保健品。
化合物简介
化合物性质
辅酶Q10外观性状黄色或橙黄色结晶性粉末；无臭无味；遇光易分解。
颜色：浅橙色至深橙色
熔点：49-51℃
沸点：715.32℃
密度：0.9145
折射率：1.4760
储存条件：−20℃
溶解度：易溶于氯仿。
敏感性：感光
稳定性：稳定，但对光或热敏感，与强氧化剂不相容。
化合物鉴别
（1）取含量测定项下的供试品溶液，加硼氢化钠50mg，摇匀，溶液黄色消失。
（2）在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱一致。
含量测定
依照高效液相色谱法测定。避光操作。
色谱条件与系统适用性试验：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇-无水乙醇（1 : 1）为流动相；柱温为35℃；检测波长为275 nm。取辅酶Q10对照品和辅酶Q9对照品适量，用无水乙醇溶解并稀释制成每1 ml中各约含0.2 mg的混合溶液，取20 ml注入液相色谱仪，辅酶Q9峰与辅酶Q10峰的分离度应大于6.5，理论板数按辅酶Q10峰计算不低于3000。
测定方法：取本品20mg，精密称定，加无水乙醇约40mL，在50°C水浴中振摇溶解，放冷后，移至100mL量瓶中，用无水乙醇稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液，精密量取20μL，注入液相色谱仪，记录色谱图；另取辅酶Q10对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
人体内分布
辅酶Q10广泛存在于细胞膜中，尤其是线粒体膜中，主要分布在心脏、肺、肝脏、肾脏、脾脏、胰腺和肾上腺。辅酶Q10的全身含量仅为500~1500mg，但是却发挥着重要的作用。辅酶Q10在心脏、肾脏、肝脏、肌肉中含量比较高，同时在人体中95％的辅酶Q10作为泛醇（还原型Ubiquinol）的形式存在，但是脑和肺除外，推测可能是由于这两种组织中氧化应激较多，将泛醇氧化成了氧化形式的泛醌（氧化型Ubiquinone）。
随着年龄的增加，人体中辅酶Q10的含量会逐渐降低。以20岁为标准线，在80岁的时候，各个人体部位的辅酶Q10自然衰减为：肝脏：83.0%；肾脏：65.3%；肺部：51.7%；心脏：42.9%。因此，一般默认心脏是最需要补充辅酶Q10的器官，或者说很多老年性的心脏不适来源于缺乏辅酶Q10。
（以19-21岁时水平为参照[100%]）
药理机理
抗机体衰老
辅酶Q10是细胞线粒体中的能量转换剂，它通过转移和传递电子参与“三羧酸循环”产生ATP（三磷酸腺苷），即能量因子供细胞代谢使用。人类在20岁时，自主合成的辅酶Q10能力达到顶峰，维持至50岁左右。以后会逐年下降，因为寄存辅酶Q10的细胞线粒体DNA物质被氧自由基破坏，导致自主合成辅酶Q10减少。结果使人体细胞，特别是心脏细胞的代谢功能下降，“老态龙钟”就显现出来了。
实验证明体内辅酶Q10变成醇式后通过直接与过氧化物自由基反应发挥抗氧化剂的作用。体外实验还发现抗氧化剂辅酶Q10可以保护哺乳动物细胞免于线粒体氧化应激引发的凋亡，临床研究表明口服辅酶Q10对于治疗帕金森综合症、及阿尔茨海默症等与线粒体功能障碍及衰老有关的神经退行性疾病有显著疗效。
抗皮肤皱纹和延缓皮肤衰老
局部实验表明随着年龄的增加皮肤胶原蛋白抵御紫外线等氧化刺激物损伤的能力下降，而长期使用辅酶Q10能够有效防止皮肤光衰老，减少眼部周围的皱纹，因为辅酶Q10渗透进入皮肤生长层可以减弱光子的氧化反应，在生育醇的协助下可以启动特异性的磷酸化酪氨酸激酶，防止DNA的氧化损伤，抑制紫外光照射下人皮肤成纤维母细胞胶原蛋白酶的表达，保护皮肤免于损伤。广泛的研究认为辅酶Q10抑制脂质过氧化反应，减少自由基的生成，保护SOD活性中心及其结构免受自由基氧化损伤，提高体内SOD等酶活性，抑制氧化应激反应诱导的细胞凋亡，具有显著的抗氧化、延缓衰老的作用。
抗疲劳
70年代中期，Mitchell化学渗透假说理论，揭示了生物体内能量的转换以及辅酶Q10在线粒体能量转换体系中重要作用。
辅酶Q10至少是3种线粒体酶(多酶复合体I、II和Ⅲ)的辅酶,它的化学结构为6位碳上连有一个单位异戊二烯侧链的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4苯醌衍生物。其醌环在氧化呼吸链中起传递电子和质子的作用，这种作用是形成ATP的关键，是所有生命形式必不可少的。而ATP是机体能量的主要储存形式,也是所有细胞功能赖以正常发挥的重要基础，辅酶Q10的生物活性主要来自于其醌环的氧化还原特性和其侧链的理化性质。它是细胞自身产生的天然抗氧化剂和细胞代谢启动剂，具有保护和恢复生物膜结构的完整性、稳定膜电位作用，是机体的非特异性免疫增强剂，因此显示出极好抗疲劳作用，辅酶Q10使细胞保持良好健康的状态，因而机体充满活力，精力旺盛，脑力充沛。
肌肉能量
实验表明辅酶Q10可大大地促进心脏健康，而且人体内适当含量的辅酶Q10对于适当的肌肉功能是必需的。肌细胞提取物生化分析发现辅酶Q10的浓度低于正常20%时其细胞线粒体复合体I+II及复合体I+III功活性严重下降。几种研究明确显示100-150mg/day的辅酶Q10的补充可明显改善遭受肌肉营养失调人的状况。许多超重的人具有很低的辅酶Q10的含量，而补充可使他们减去重量，这是由于辅酶Q10的作用可加速脂肪的代谢，使肢体和大脑能量供应充裕，精力旺盛。
抗肿瘤作用及免疫调节作用
近年来的研究表明，辅酶Q10有抗肿瘤作用，临床对于晚期转移性癌症有一定疗效，在预防冠心病，缓解牙周炎，治疗十二指肠溃疡及胃溃疡，增强人体免疫力功能以及缓解心绞痛方面有显著效果。
药理应用
药代动力学
辅酶Q10口服易吸收，服药后2小时血浓度可达峰值，小部分经淋巴管吸收，主要分布于心、肺、肝、肾、脑组织和肾上腺等。经肝脏代谢，最后经线粒体酶还原成氢醌，形成硫酸酯从尿、胆汁中排出，大部分以原形随粪便排出。
适用人群
① 运动员、脑力工作者、免疫力不佳者适当补充辅酶Q10将大有裨益；
② 心脏病、牙周炎、肠胃溃疡、老年痴呆症、糖尿病患者补充辅酶Q10有助于改善病情；
③ 牙龈出血较严重者除了补充维生素C，也可摄入辅酶Q10缓解症状。
制备方法
辅酶Q10的制备方法有三种：化学合成法、动植物组织提取法和微生物发酵法。
方法一：化学合成法-醇-碱皂化法
皂化液的制备：取猪心残渣，压干称重，按干渣重加300g/L工业焦性没食子酸，搅匀，加醇-碱溶液(干渣重3-3.5倍量乙醇、320g/L氢氧化钠)，加热搅拌回流25-30min，迅速冷却至室温，得皂化液。
猪心残渣[NaOH]→[焦性没食子酸，乙醇]皂化液
浓缩液的制备：取皂化液，立即加入其体积1/10量的石油醚或120号汽油提取3-4次，搅拌，分层，得提取液。水洗至近中性，在40℃以下浓缩至原体积的1/10，冷却，-5℃以下静置过夜，过滤，得浓缩液。
皂化液[石油醚]→提取液[<40℃]→浓缩液
辅酶Q10精制品的制备 将浓缩液过硅胶柱层析，先后用石油醚、10%乙醚-石油醚洗脱，收集洗脱液，回收溶剂，得黄色油状物。加热无水乙醇溶解，过滤，滤液静置，冷却结晶，真空干燥，得辅酶Q10精制品。
浓缩液[硅胶柱，乙醚-石油醚]→洗脱液[无水乙醇]→辅酶Q10精制品。
方法二：化学合成法-醇-醚混合溶剂提取法
辅酶Q10粗制品的制备 取猪心残渣，加1.5倍量的乙醇：V乙醚=3：1混合溶剂，加热提取3-4次，每次15-20min，冷至室温，过滤，合并提取液。浓缩，加适量水，加石油醚提取，提取液浓缩，浓缩物为黄色油状物，即辅酶Q10粗制品。
辅酶Q10成品的制备：取辅酶Q10粗制品，加丙酮溶解，置-10℃以下析出杂质，过滤，滤液蒸去丙酮，加少量石油醚溶解，过硅胶柱层析分离，加无水乙醇结晶，得辅酶Q10成品。
辅酶Q10粗制品[硅胶柱]→结晶[丙酮，无水乙醇]→辅酶Q10成品。
方法三：动植物组织提取法-以牛心渣为原料
牛心渣[10% NaOH-80%乙醇]→棕黑色溶液[提取]→汽油提取物[水洗]→黄油层橙色[浓缩]→辅酶Q10粗制品[析脂]→清亮油层[柱层析]→辅酶Q10洗脱液[冷冻，浓缩]→橙黄色油状物[结晶干燥]→辅酶Q10成品。
方法四：发酵法生产。
美国专利3068295，389153和4062879叙述了辅酶Q10的合成路线。
含辅酶Q10的食物
药物制剂
（1）辅酶Q10片；
（2）辅酶Q10软胶囊；
（3）辅酶Q10注射液；
（4）辅酶Q10胶囊。
风险与禁忌
1.不良反应：胃部不适、食欲减退、恶心、腹泻、心悸，偶见皮疹、荨麻疹。
2. 禁忌证：对本品过敏者禁用。
4.风险提示：辅酶Q10注射液可发生过敏性休克，应在有抢救条件的医疗机构使用，用药后出现过敏性休克或其他严重不良反应须立即停药并及时救治。
安全信息
危险品标志：Xi
危险类别码：36/37/38
安全说明：22-24/25-26
WGK Germany：3
RTECS号：DK3900000
F：8-10
TSCA：Yes
海关编码：29146990
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