β-萘酚

化学物质

β-萘酚，2-Naphthol，又名乙萘酚。分子式C10H8O，分子量144.17。白色结晶，略带苯酚气味。主要用于制杀虫剂、香料、抗氧剂、β- 萘酚磺酸、β-萘胺染料、橡胶防老剂等。

编号系统

CAS号：135-19-3

MDL号：MFCD00004067

EINECS号：205-182-7

RTECS号：QL2975000

BRN号：742134

物性数据

1.性状：白色至红色片状晶体，在空气中长期贮存时颜色变深。

2.密度（g/mL,20/4℃）：1.181

3.相对密度（20℃，4℃）：1.25

4.熔点（ºC）：122~123

5.沸点（ºC,常压）：285~286

6.闪点（ºC）：153

7.溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及碱液。

8.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5048.4

9.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-30.0

10.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4954.2

11.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-124.2

12.晶相标准熵(J·mol-1·K-1) ：179.0

13.晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：172.8

毒理学数据

毒理和苯酚相似。

属于已知潜在性的危险致癌物质，工业生产中的接触途径主要是呼吸道、皮肤及眼的接触，产生刺激症状。其毒性是大鼠口服LD50为1960mg/kg，小鼠腹腔注射毒性LD50为97.5g/kg，致癌、致畸的作用不肯定。经口症状有头痛、恶心、呕吐、眩晕及胃肠道刺激症状。

分子结构数据

1、摩尔折射率：45.97

2、摩尔体积（cm3/mol）：121.9

3、等张比容（90.2K）：326.1

4、表面张力（3.0 dyne/cm）：51.0

5、极化率：18.22

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.毒理和苯酚相似，而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外，还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确，但有外用3～4g而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏，溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

2.可燃，久贮颜色逐渐变深，在空气中稳定，但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。加热升华，有刺激性苯酚气味

3. 存在于烟气中。

4. 水溶液与三氯化铁作用显绿色。

贮存方法

1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装，每袋净重50kg或60kg。

2. 贮运时要防火，防潮，防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

合成方法

1 由萘经磺化、碱熔制得。磺化碱熔法是国内外广泛采用的生产方法，但腐蚀严重，成本较高，废水生物氧耗量高。美国氰胺公司开发的2-异丙萘法，以萘和丙烯为原料，在生产2-萘酚的同时副产丙酮，这方法与异丙苯法制苯酚的情况类似。

原料消耗定额：精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固体烧碱700kg/t。

2.将熔融的精萘加热至140℃，以萘∶硫酸 =1∶1.085 （摩尔比）的比例，将98%的硫酸在20min内均匀加入后，升温至160～164℃进行2.5h的磺化反应，当2-萘磺酸含量达66%以上，总酸度为25%～27%时，反应结束，然后于160℃进行水解反应1h，在140～150℃下用水蒸气吹去游离萘，再缓慢均匀加入事先预热至80～90℃的相对密度为1.14的亚硫酸钠溶液进行中和反应至刚果红试纸不变蓝为止。

反应中生成的二氧化硫气体及时用蒸汽排除，中和产物降温至35～40℃冷却结晶，吸滤所得结晶用10%食盐水洗涤，吸干后，于300～310℃下加到熔融态的98%的氢氧化钠中，搅拌并维持320～330℃，使2-萘磺酸钠碱熔为2-萘酚钠，然后用热水稀释碱熔物，再通入上述中和反应生成的二氧化硫，在70～80℃下酸化反应直到酚酞呈无色为止。将酸化产物静置分层，所得上层液体加热至沸，静置，分去水层，所得粗品2-萘酚先加热脱水，再减压精馏，可得纯品。

3.此法以萃取结晶法去除2-萘酚中的1-萘酚。将2-萘酚与水以一定比例混合加热至95℃，当2-萘酚熔融后，用力搅拌混合物并迅速降温至85℃左右，将结晶的浆状产物冷却至室温并过滤，即可。经纯度分析，1-萘酚含量为痕量。

4. 由2-萘磺酸经碱熔而制得。

用途

1.重要的有机原料及染料中间体，用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸，并用于制造防老剂丁、防老剂DNP及其他防老剂、有机颜料及杀菌剂等。

2.用作薄层色谱法测定磺胺和芳胺类物质的试剂。还用于有机合成。

3.在酸性镀锡中用于提高阴极极化，细化结晶，减少孔隙。由于本品具有憎水性，含量过高时会造成明胶凝结析出，镀层产生条纹。

4.主要用于生产酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性络合桃红B、酸性络合红棕BRRW、酸性络合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艳橙X-GN、活性艳橙K-GN、活性红K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接铜盐蓝2R、直接耐晒蓝B2PL、直接蓝RG、直接蓝RW等染料。

产品规格

预防措施

应加强密闭、通风,操作工人应有防尘口罩、防护目镜及橡皮手套，防止呼吸道、眼、皮肤的接触，皮肤和眼接触可用水冲洗至少15分钟。

储存容器应密闭，应存于避光的容器，远离火种和热源，与强氧化剂、食品及饲料分开存放与运输。

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。