丁基羟基甲苯
化学品
丁基化羟基甲苯是一种有机物，化学式为C15H24O。它是一种白色结晶或结晶性粉末，具有抗氧化和防腐等作用，低毒、不易燃、不腐蚀、贮存稳定性好，能抑制或延缓塑料或橡胶的氧化降解而延长使用寿命。广用于各种化妆品中。
基本信息
相关类别: Industrial/Fine Chemicals;Aromatic Hydrocarbons (substituted) & Derivatives;Antioxidant;Biochemistry;食品和饲料抗氧化剂;食品和饲料添加剂;催化剂及助剂;化学助剂;抗氧化剂;食品添加剂;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;Aromatics;芳烃;分析标准品;抗氧剂;BHT;通用试剂;苯酚;医药中间体;抗氧化剂类;antioxidants;Food additive;酚;小分子抑制剂;有机化工;原料药;医药原料
Mol文件: 128-37-0.mol
含量分析
内标液准确称取二苯胺或4-叔丁酚500mg，溶于丙酮并定容至250ml。标准液准确称取标准BHT 100mg，溶于丙酮并定容至50ml。
测定准确称取试样约10mg，溶于内标液并定容至50ml。将该试样液注入一装有氢焰离子检出器的气相色谱仪中。用装有10%XE-60载于100～200目Aeropak 30的玻璃柱(1.5m×3mm内径)，保持等温155℃。注样器和检测器的温度分别为225℃和250℃。用氮载气，流量30ml/min。
用各种浓度的BHT峰高和内标液峰高绘制标准曲线，然后参比标准曲线求取BHT的含量。
使用限量
GB 2760--2001(g/kg)：糖果用香精0.1；食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.2；早餐谷类食品，0.2(混用或单用)；口香糖0.4；胶基1.0；香料GMP。
FAO/WHO(1984，mg/kg)：一般食用油脂200，乳脂肪200(不得用于直接消费，也不得用于调制奶及其制品)；人造奶油100。
日本(g/kg)：油脂、鱼贝腌制品等0.2，鱼贝冷冻品的浸渍液1，胶姆糖0.75。
USDA (9CFR， §318．7， §381．147，2000%)：干香肠0.003；精炼动物油0.01；人造奶油0.02；家禽0.01(以含脂量计)。
FDA (21CFR， §172．115， §172．615，§173．340，§181．24， §182．3173； §172．515；2000，mg/kg)：脱水马铃薯块、片，红薯片，干早餐谷物，50；起酥油乳化稳定剂200；马铃薯丁10(均以BHT和BHA总量计)；用于消泡剂等0.1%；由食品包装材料移入限量0.005%；精油0.5%；胶姆糖胶基0.1%；各种含脂食品，0.02%(以食品中含脂量计)。
EEC-HACSG：不得用于婴幼儿食品，除非增补维生素A。
类别
腐蚀物品
毒性分级：低毒
急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 890 毫克/ 公斤；腹注- 小鼠 LD50: 650 毫克/ 公斤
刺激数据：皮肤- 兔子 500 毫克/ 48小时 中度；眼- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度
爆炸物危险特性：对皮肤,角膜有腐蚀性；与氧化剂反应激烈
可燃性危险特性：受热,明火易燃；受热分解刺激烟雾
储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放
灭火剂：干粉、二氧化碳 职业标准 TWA 10 毫克/ 立方米；STEL 20 毫克/ 立方米
安全信息
危险品标志：Xn,N
危险类别码：22-36/37/38-36/38-50/53
安全说明：26-36-37/39-61-60
危险品运输编号：3077
WGK Germany 1
RTECS号：GO7875000
F 8-10-23
HazardClass 9
PackingGroup III
海关编码：29071900
毒害物质数据：128-37-0(Hazardous Substances Data)
产品用途
1. 作通用型酚类抗氧剂。广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用，也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力，但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂，可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。抗氧剂264是各种石油产品的优良抗氧添加剂。油溶性好。本品还可作食品加工工业用的抗氧剂，用于含油脂较多的食品中。在油脂、黄油、鱼贝干制品、鱼贝类盐腌品、鲸肉冷冻品等中的用量为0.2克/公斤以下，在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸渍法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及喷雾法等。美、日和欧洲共同体都将本品作为法定的饲料添加剂，欧洲共同体规定，在饲料中的最大用量为150ppm，可用于各种饲料。
2. BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大，但其抗氧化能力较强，耐热及稳定性好，既没有特异臭，也没有遇金属离子呈色反应等缺点，而且价格低廉，仅为BHA的1/5～1/8，我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但较BHA弱。
3.通用型酚类抗氧剂之一。用作非污染型防老剂，能有效地抑制空气氧化、热降解和铜害等。可用作聚烯烃、聚酯、聚苯乙烯、ABS树脂、聚氯乙烯、纤维素树脂等的抗氧剂及热稳定剂。橡胶工业中用作天然橡胶及丁苯、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、顺丁等合成橡胶的防老剂及防劣化剂。也用作石油制品、EVA型热熔胶、不饱和脂肪酸涂料等的抗氧剂。食品级二叔丁基对甲酚是允许使用的食品抗氧剂，可用于油脂、焙烤食品、油炸食品、谷物食品、奶制品、肉制品及蜜饯等中。也可用作化妆品、香料、饲料等的抗氧剂。另外还可用作润滑油及燃料油添加剂，提高油品稳定性。用量通常为0.05%～1.0%。
生产方法
1. 将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1：1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65～70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。
2. 在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯，于65～70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90%～95%，纯度99.5%，熔点＞69.5℃。
工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65～80℃，副塔温度控制在50～70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4～5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10～20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。
3.将对甲酚、叔丁醇加热溶解，以磷酸为催化剂，在一定温度下反应，反应产物先用氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性，最后蒸馏、重结晶即可得到二丁基羟基甲苯。或者将异丁烯与甲酚和浓硫酸混合，在一定温度下反应一定时间，中和得粗品，再将粗品溶于乙醇，加入硫脲，趁热过滤、甩干、干燥制得。
得到的防老剂264溶液用60℃的热水洗涤，除去酸性，再加碳酸钠中和，最后用70～80℃水洗涤至中性后送入结晶槽，冷却至10～15℃时结晶析出，离心甩干后得粗品。将粗品溶于80～90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲，趁热过滤，离心甩干、干燥，即得成品。
在具体生产过程中，甲苯酚可以采用生产对甲酚得到的副产物（混酚）原料，催化剂一般用硫酸，也可采用杂多酸。异丁烯的制备可采用异丁醇经汽化后，连续定量地通过催化剂活性氧化铝，在370～390℃下进行脱水反应，生成的异丁烯气体经冷却、分水、干燥，即可供烷基化使用。每吨产品消耗对甲苯酚950kg，异丁醇1200kg，酒精（95%）500kg。
5. 烟草：FC，BU，OR，18。
储运方法
1运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫；
2.储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
危险品运输编号 3077
物性数据
1、性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。遇光颜色变黄，并逐渐变深。
2、相对密度（20/4℃）：0.8937
3、折光率(n75D)：1.4859
4、熔点（℃）：71
5、沸点（ºC）：265
6、闪点（℃）：127
7、黏度（80℃，mPa）：3.74
8、溶解性：易溶于乙醇（25%，25℃）、丙酮（40%）、苯（40%）、大豆油、棉籽油、猪油，不溶于水、甘油、丙二醇。
9. 常温折射率（n25）：1.489575
10.相对密度（25℃，4℃）：0.89980
毒理学数据
1、急性毒性：LD50：1700-1970mg/Kg（大白鼠经口）；小鼠经口LC501040mg/kg
2、接触皮肤能引起皮炎，形成过敏症，溅到皮肤和衣服上后应立即用水冲掉。操作人员应穿戴防护用具。
生态学数据
对水体有一定危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：69.73
2、 摩尔体积（cm3/mol）：237.5
3、 等张比容（90.2K）：556.0
4、 表面张力（dyne/cm）：30.0
5、 极化率（10-24cm3）：27.64
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：5.3
2.氢键供体数量：1
3.氢键受体数量：1
4.可旋转化学键数量：2
5.互变异构体数量：2
6.拓扑分子极性表面积：20.2
7.重原子数量：16
8.表面电荷：0
9.复杂度：207
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
性质与稳定性
1. 对白色或浅黄色结晶体，遇光颜色变黄，并逐渐变深。无臭，无味，低毒，可燃。
2. 常温下在下列溶剂中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，异丙醇30%，矿物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，猪油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%氢氧化钠溶液，甘油，丙二醇中不溶。
3.对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与BHA相同,一般多与BHA并用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。
4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
避免阳光直射，贮存在阴凉、干燥处，不宜长期存放。
上下游产品信息
上游原料
下游产品
2-叔丁基对甲苯酚
安全说明书
危险性概述
【健康危害】本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，长时间的接触对眼睛有害并引起头痛、恶心和眩晕。
【燃爆危险】本品可燃，具刺激性。
急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
【食入】饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热、或与氧化剂接触能燃烧, 并散发出有毒气体。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
控制与防护
【工程控制】密闭操作，注意通风。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防毒物渗透工作服。
【手防护】戴橡胶手套。
【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R22：Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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