三正丁基胺

无色透明油状液体、有刺激性腥味、有毒、易燃、属于低级脂肪族叔胺

三正丁胺(英文名称tri-n-butylamine;)简称TBA;又名N,N-二正丁基 -1-丁胺(N,N-di-n-butyl-1-Butanamine );无色透明油状液体,有刺激性腥味,有毒,易燃,属于低级脂肪族叔胺分子式为C12H27N,结构式为(CH3CH2CH2CH2)3N。空气中易吸湿,微溶于水、能溶于醇、醚等有机溶剂,有机合成中间体,主要用于农药、医药、染料等合成。

物理性质
沸点】℃ 216~217
【熔点】℃ -70
闪点】℃(闭杯) -63
自燃点】℃ 210
【相对密度】d420 0.78
【折射率】nD20 1.4297
蒸汽压】Pa(20℃) 40~93
【空气中爆炸限】%() 1.4~6.0
【溶解性能】能与水、醇、醚等有机溶剂互溶。
【稳定性】稳定,与空气混合物可引起爆炸。
化学性质
CAS登录号】102-82-9
EINECS登录号】203-058-7
【分子量】185.3
【分子式及结构式】分子式为C12H27N,结构式为(CH3CH2CH2CH2)3N
【常见化学反应】三正丁胺属于低级脂肪族叔胺,具有低级脂肪胺的一般通性,与酸反应生成盐,以羧酸、羧酸干反应生成酰胺。能被氧化成羟胺等。
【禁配物】强氧化剂、强酸。对铝、铜等金属有腐蚀性。
【聚合危害】不聚合
主要用途
三正丁胺主要用途是合成相应的季铵盐,如四丁基氯化铵,三丁基氯化苄等。
制造方法
(1)丁醇氨化法将正丁醇蒸气和氨在低压下混合在170~200℃下,通过钴-氧化铝氧化钼等催化剂进行反应,生成三种丁胺的混合物,反应方程如下:
C4H9OH+NH3→C4H9NH2+H2O
C4H9NH2+C4H9OH→(C4H9)2NH +H2O
(C4H9)2NH +C4H9OH →(C4H9)3N + H2O
反应需要在氢气存在下进行,氢的作用是保持催化剂应有的活性。将产物冷却,分离出循环的氢和氨,再经精馏等分离过程,将三种丁胺产品和未反应的正丁醇分离,三种丁胺的分离,得到三正丁胺产品。
(2)氯代正丁烷氨解法:将乙醇氨水及氯代正丁烷加入高压釜中,搅拌下升温至85~95℃,压力约0.54-0.64MPa,保持6h,冷却,降压。将反应液加热,回收氨气,然后加入盐酸至pH=3~4,再回收乙醇,向此粗液中加入液碱至pH到11-12,分出上层液体,经蒸馏收集95℃以下馏分,得三种正丁胺成品,收率以氯代正丁烷计约50%,分离得到三正丁胺。显然这种方法存在废弃物较多,消耗定额较高,不适合工业生产。
【产业链】
【参考质量指标】参考企业标准如下
【外观】无色透明浅黄色液体,无机械杂质
【含量】%≥99.5
【水含量】%≤ 0.2
一正丁胺含量】%≤ 0.1
二正丁胺含量】%≤ 0.2
正丁醇含量】%≤ 0.1
【色泽】(Pt-Co)号≤ 40
【其他单项杂质】%≤ 0.1
毒性和对环境影响
三正丁胺有毒,对眼睛、皮肤、上呼吸道粘膜有刺激作用,吸入大量蒸汽会引起头痛、恶心、严重者可引起喉及支气管痉挛炎症、化学性肺炎肺水肿。兔子经口LD5015mg/kg,小鼠经口LD50114mg/kg;大鼠经口LD50 114mg/kg.
包装、运输和贮存
用铁桶密封包装,存放于通风良好、避雨、避暴晒场所、远离火种及明火。严禁与强氧化剂、强酸、食品混装混运。按易燃易爆有毒化学品管理运输。
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