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三氟甲磺酸酐

化学物质

三氟甲磺酸酐（缩写：Tf2O）是一个有机合成中应用非常广泛的试剂，化学式为C2F6O5S2，常用于三氟甲酸酯类化合物的合成，如三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺等。三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团，因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的三氟甲基磺酸酯后，反应活性能大为增强，很容易实现到其它有机化合物的转化，如钯催化偶联反应、亲核取代反应。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。

理化性质
相关类别: pharmacetical;Organic Fluorides;化肥与农药;植物生长调节剂;催化剂;催化剂及助剂;酐类;有机原料;杂环类;organofluorine compounds;羰基化合物;有机砌块;耦合试剂;医药中间体;Pharmaceutical intermediates;有机化工
Mol文件: 358-23-6.mol
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.2
制备方法
三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物，为白色晶体，可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。
在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好，在室温放置至少3小时。在此反应过程中，混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热，然后用小火焰加热，直到没有三氟甲磺酸酐蒸出为止。得无色液体，沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的酐，可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷，拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏，先蒸出0.7克初馏分，沸点74-81℃，然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸，重27.9克。
或者通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。
应用领域
作为中间体广泛用在医药业, 蛋白质、配糖、维生素等， Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应催化剂。
塑料业用于催化化学合成反应作为齐聚聚合催化剂及硅橡胶改性。
电子化学工业用于电子导电性聚合物的生产
燃料产业用作质子化反应催化剂。
农化行业合成除草及生长调节剂。
用于制糖业。实验室研究用于特殊反应
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:1.6
氢键供体数量:0
氢键受体数量:11
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积94.3
重原子数量:15
表面电荷:0
复杂度:370
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
分子结构数据
摩尔折射率：31.41
摩尔体积（cm3/mol）：142.7
等张比容（90.2K）：344.9
表面张力（dyne/cm）：34.1
极化率（10-24cm3）：12.45
安全信息
危险类别码 14-21/22-34-35-22-40
安全说明 26-36/37/39-43-45-8
WGK Germany 3
F 10-21
Hazard Note Corrosive
HazardClass 8
PackingGroup I
海关编码 29049020
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S8Keep container dry.
保持容器干燥。
S43In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火，用 (灭火设备类型的)灭火。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
性质与稳定性
Tf2O液体能稳定存在很长一段时间，不会燃烧，在室温下数天后会缓慢水解。
与芳香烃、酮和大多数羰酸不混溶，但逐渐溶解而生成深色焦油状物。
贮存方法
密封保存。
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