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三溴化磷

无机化合物

三溴化磷，是一种无机化合物，化学式为PBr3，为无色至淡黄色液体，可混溶于乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳、二硫化碳，主要用作有机合成中间体。

基本信息
化学式：PBr3
分子量：270.686
CAS号：7789-60-8
MDL号：MFCD00011436
EINECS号：232-178-2
RTECS号：TH4460000
理化性质
物理性质
密度：2.88gcm3
熔点：-40°C
沸点：175°C
折射率： 1.697（20℃）
外观：无色至淡黄色液体
溶解性：可混溶于乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳、二硫化碳
化学性质
三溴化磷受热其颜色随温度升高经橙黄、暗黄至黑色而变化。与水作用分解为亚磷酸和氢溴酸并放出大量热。与乙醇作用分解为磷酸和溴乙烷。与氧加热生成亚磷酰溴和溴，进一步作用生成磷酰溴和五溴化磷。与氯反应生成三氯化磷和溴。与碘不作用。与硫化氢作用生成三硫化二磷和溴化氢。
P原子以sp3杂化轨道成键，分子为三角锥形，是极性分子。
三溴化磷与水反应，生成溴化氢和亚磷酸，反应激烈时会发生爆炸：
PBr3 + 3H2O → H3PO3 + 3HBr
三溴化磷和三氯化磷、三氟化磷类似，都可作为路易斯酸或路易斯碱。一方面，它可与三溴化硼生成1：1加合物Br3B-PBr3；另一方面，它也可作为亲电试剂与胺反应。
PBr3最常用作转化醇为溴代烃，分子中的三个溴原子都可溴化：PBr3 + 3ROH → 3RBr + HP(O)(OH)2
机理涉及SN2亲核取代反应。由于机理的缘故，该反应只对一级和二级醇起作用，而且反应后α碳发生构型翻转。
类似地，三溴化磷也可与羧酸反应生成酰溴 ：
PBr3 + 3RCOOH → 3RCOBr + HP(O)(OH)2
三溴化磷也可用作羧酸α氢溴化反应中的催化剂，制取Hell-Volhard-Zelinsky卤化反应反应物酰溴的前体以及合成药物等。
三溴化磷是强还原剂，与氧气的反应比三氯化磷更加激烈，最终爆炸性生成P2O5和Br2。
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：2.8
氢键供体数量：0
氢键受体数量：0
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：0
重原子数量：4
表面电荷：0
复杂度：8
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
用途
主要用作有机合成中间体。
泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，勿使泄漏物与可燃物质（木材、纸、油等）接触，在确保安全情况下堵漏。喷水雾减慢挥发），但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。将地面洒上苏打灰，然后用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统或逐次以小量加入大量水中，静置，稀释液放入废水系统。如果大量泄漏，在技术人员指导下清除。
防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩带防毒面具或供气式头盔。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服（防腐材料制作）。
手防护：戴橡皮手套。
其他：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触：尽快用软纸或棉花等擦去毒物，继之用3%碳酸氢钠液浸泡。然后用水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗10分钟或用2%碳酸氢钠溶液冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。立即就医。
安全信息
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R14：Reacts violently with water.
与水猛烈反应。
R34：Causes burns.
引起灼伤。
R37：Irritating to respiratory system.
刺激呼吸系统。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
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