右旋丙烯除虫菊

化学物质

右旋丙烯除虫菊又叫右旋烯丙菊酯，是一种有机化合物，分子式为C19H26O3。主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫,以及牲畜的体外寄生虫。

物性数据

1.性质：清亮琥珀色粘稠液体。

2.沸点：135～138℃（33.3Pa），

3.相对密度（20/20℃）1.0～1.02

4.折射率（nD20）1.5054。

5.30℃时蒸气压为16.0MPa。

6.溶于乙醇、四氯化碳及有机溶剂，微溶于水。遇碱、光照下易分解。

毒理学数据

RTECS号：GZ1925000

益必添原药对大鼠急性经口LD50为440 ~ 730mg /kg，急性经皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50 > 2000mg /m3，毕那命原药对大鼠急性经日LD50为410~ 1320mg/kg，急性经皮LD50> 2500mg /kg，急性吸入LC50 > 1600mg/m3(5h) 。富右旋反式烯丙菊酷大鼠急性经日LD50753mg /kg，急性经皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50> 50mg /L空气，有资料报道，烯丙菊酷对大鼠急性经日LD50为920mg /kg，小鼠为640mg/kg (480mg/kg)，大鼠急性经皮LD50为3700mg /kg。以2000mg /kg剂量词喂大鼠1年，无影响。鲤鱼LC50为1.5mg/L (48h)，水蚤LC50为40mg/L。

分子结构数据

1、摩尔折射率：86.75

2、摩尔体积（cm3/mol）：287.5

3、等张比容（90.2K）：706.1

4、表面张力（dyne/cm）：36.3

5、极化率（10-24cm3）：34.39

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：3

4、可旋转化学键数量：6

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.4

6、重原子数量：22

7、表面电荷：0

8、复杂度：574

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：3

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

制备方法

1、烯丙醇酮的制备:以2-甲基呋喃为原料,经维氏反应制得5-甲基糠醛,经格利雅反应(2→3),糠醛转位反应(3→4)和异构化反应(4→5)制得烯丙醇酮的工业新方法。

2、格氏反应采用连续工艺,较间歇法易控制温度,镁也无需活化,生产装置也简单,糠醛转位反应以水为溶剂,严格控制反应pH值,收率可达70%;羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用,随之经三乙胺处理(或在水溶液中与碱作用,或用铝进行反应)。

3、富右旋反式菊酸的制备:采用(±)顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸,然后在转化催化剂存在下,于120℃反应2h,转位得(±)富反式菊酸(顺/反=10/90),再经-5℃冷冻结晶得(±)反式菊酸(顺/反=2/98)。用右旋拆分剂,-5℃冷冻结晶,过滤,稀盐酸洗涤滤液,分出水层,油层洗至中性,减压蒸馏拆分得(+)-反-菊酯和(-)-反-菊酸。

4、富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸与酰氯化剂(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下,烯丙醇酮与(+)-反-菊酰氯作用生成目的产物,其中右旋反式体含量80%以上。(-)反菊酸经消旋化得(±)及菊酸。

5、以菊酸乙酯为起始原料,经皂化、酸化、酰氯化,再经酯化而得:所得产品是八种异构体的混合物,原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额:菊酸乙酯(95.6%)840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。

用途

1.主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配,亦可用于防治其他飞行和爬行害虫,以及牲畜的体外寄生虫。

2.拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的麻痹作用,倾仰落下,直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫,有很强的触杀和驱避作用,击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方:用90%益必添原油90份,加钟山乳化剂(8203)10%,配得83.7%乳油;也可用92%强力毕那命90份,加钟山乳化剂(8203)配得82.2%乳油;或者用92%强力毕那命87份,加入钟山乳化剂(8203)6份和二甲苯7份,配得80%乳油。然后用上述某一种乳油,加水及制蚊香木粉,混合制成蚊香。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香,含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存

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