丙酮酸乙酯

化学品

丙酮酸乙酯，又名α-酮基丙酸乙酯，2-氧代丙酸乙酯，分子式C5H8O3。无色液体，微溶于水，与乙醇和乙醚相混溶，可用于焦糖、白兰地酒、粕酒、老姆酒、巧克力等的食品香料。

基本信息

丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate)，分子式为CH3COCOOC2H5，又称2一氧代丙酸乙酯，常温下为无色透明液体，具有新鲜、甜润的花果香气，可用于苹果、柑橘、巧克力等香精的调配之中。是一种极其重要的有机合成中间体，在医药(合成噻咪药物)、农药(杜邦公司生产的除草剂、噻咪类杀菌剂)、食品（可用作保鲜剂、防腐剂等）、化妆品等行业有广泛的用途。

丙酮酸乙酯对抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮肤。还可以作为一种高效的活性成分添加到空气清新剂中，能有效清除空气中的氨及甲硫醇，而且气味清新自然。丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越，是农药合成中难以替代的原料和中间体，它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂，在5.0×10-4的浓度下即可有效抑制、杀死真菌。

丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料，是生物合成 L-多巴的原料（多巴用来治疗帕金森综合症）是乙烯聚合物的起始剂，亦是制备谷物保护剂的原料。从丙酮酸出发合成了一种高效的除草剂，该除草剂选择性优良，对莎草、狗尾草等杂草除去效果良好，而对农作物则很安全。作为饲料和食品添加剂，具有很好的防腐保鲜功能，国内少量用于饲料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以应用于香精、香料中，同时也是合成树脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯类产品还可作为特种溶剂用于电子材料方面，在这方面的应用国外需求增加较快。

制备方法及来源

由丙酮酸与无水乙醇在沸腾温度下直接酯化,然后进行真空蒸馏而制备,也可由乳酸乙酯的蒸汽在V2O5存在下于155℃经氧化作用制备。向配有搅拌器,温度计的圆底烧瓶中,加入130ml饱和高锰酸钾溶液,500ml石油醚(沸点40-60℃),50g(0.42mol)乳酸乙酯(99%)及20g(0.13mol)磷酸二氢钠(NaH2PO4· 2H2O)。开动搅拌,温度升至15℃,用冰水冷却,将粉状高锰酸钾经25-30min中加入,继续搅拌直到氧化完全。全过程保持温度接近15℃,待反应完毕,倾出石油醚,混浆状物用每次50ml石油醚,共3次搅拌提取。合并石油醚提取液,于水溶上用一短分馏柱除去石油醚。残留油状物用2份10ml氯化钙饱和溶液充分摇振,分出油层, 进行减压蒸馏,几乎在56-57℃/2666Pa(20mmHg)时蒸得全部产品25-27g,产率51-54%。

用途

可用于焦糖、白兰地酒、粕酒、老姆酒、巧克力等的食品香料。用于制造医药吲哚心安和农药噻菌灵等。

贮运及保管

本品易燃,密封贮于阴凉干燥处。

安全术语

S16Keep away from sources of ignition.

远离火源。

风险术语

R10Flammable，易燃。

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