丙酸

短链饱和脂肪酸

丙酸（propanoic acid），又称初油酸，是一种短链饱和脂肪酸，化学式CH3CH2COOH，分子量74.08。丙酸属于弱电解质（Ka＝1.34×10-5），其水溶液中呈弱酸性，但腐蚀性强，蒸汽对皮肤和呼吸道有刺激性。常温常压下丙酸是无色澄清油状液体，有难闻的酸败刺鼻气味，能与水、乙醇、氯仿和乙醚混溶。

理化性质

物理性质

熔点：-21.5℃

沸点：141.1℃

密度：0.99 g/cm3

闪点：54℃（CC）

饱和蒸气压：1.33 kPa（39.7℃）

临界温度：339℃

临界压力：4.53 MPa

引燃温度：485℃

折射率：1.3843（25℃）

爆炸上限（V/V）：14.9%

爆炸下限（V/V）：3.0%

外观：无色油状液体，有刺激性气味

溶解性：能与水、乙醇、氯仿、和乙醚混溶

分子结构数据

1、摩尔折射率：17.51

2、摩尔体积（cm3/mol）：72.6

3、等张比容（90.2K）：173.3

4、表面张力（dyne/cm）：32.3

5、极化率（10-24cm3）：6.94

化学性质

与无机物反应

丙酸羧基上的氢原子在水溶液中能够部分电离变为氢离子（质子）而释放出来，因此导致丙酸具有酸性。丙酸在水溶液中是一元弱酸，pKa=4.87（25℃）。

1、因为丙酸是一种酸，因此丙酸能与碱发生中和反应，生成相应的丙酸盐：

丙酸与氢氧化钠反应：CH3CH2COOH+NaOH = CH3CH2COONa+H2O

丙酸与氢氧化钙反应：2CH3CH2COOH+Ca(OH)2 = (CH3CH2COO)2Ca+2H2O

丙酸与氨水反应：CH3CH2COOH+NH3·H2O =CH3CH2COONH4+H2O

2、丙酸能与弱酸盐如碳酸盐发生复分解反应：

丙酸与碳酸盐反应：2CH3CH2COOH+CO32- = 2CH3CH2COO-+H2O+CO2↑

3、由于丙酸的弱酸的性质，对于许多金属，丙酸是有腐蚀性的，例如铁、镁和丙酸反应生成氢气和金属丙酸盐。

丙酸与铁反应：Fe+2CH3CH2COOH = (CH3CH2COO)2Fe+H2↑

丙酸与铝反应：2Al+6CH3CH2COOH = 2(CH3CH2COO)3Al+3H2↑

丙酸与镁反应：Mg+2CH3CH2COOH = (CH3CH2COO)2Mg+H2↑

羧基上羟基的取代反应

丙酸中的-OH可作为一个基团，被羧基、卤素或烷氧基取代，分别生成酸酐、酰卤或酯等丙酸衍生物。

1、丙酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下加热，两分子间能失去一水分子而形成丙酸酐：

2、丙酸中的羟基能被卤素取代生成丙酰卤。如，丙酸能与亚硫酰氯或五氯化磷生成丙酰氯：

用亚硫酰氯和羧酸反应可制备酰氯，在反应过程中除酰氯外都是气体，容易提纯，因此该方法是实验室中常用制备丙酰氯的方法。

3、在强酸的催化下，丙酸能与醇形成酯。如丙酸在浓硫酸的催化下与乙醇形成丙酸乙酯：

还原

用催化氢化或金属加酸的方法都不易将丙酸还原，但用氢化铝锂能将丙酸还原为正丙醇：

α-卤代作用

丙酸中的α-氢能被卤素取代，如丙酸在日光或红磷的催化下α-氢可被氯取代生成α-氯丙酸。

脱羧反应

在催化酶的作用下，丙酸可发生脱羧反应，生成乙烷与二氧化碳：

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3

氢键供体数量：1

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：1

拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

重原子数量：5

表面电荷：0

复杂度：40.2

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

应用领域

1、用作有机试剂、酯化剂及增塑剂。因为丙酸能溶解大多数有机物，因此丙酸也是常用的有机溶剂。

2、丙酸可用在某些酸洗和抛光溶液中，在弱酸性溶液中作缓冲剂（如镀锌、化学镀镍），在半光亮镀镍电解液中作添加剂，在锌、镉的钝化溶液中可提高钝化膜的结合力，并常用来调节弱酸性镀液的pH。

3、合成丙酸的衍生物。丙酸可用于生产丙酸盐，如合成钠、铝、锌、钴等金属的丙酸盐，丙酸盐广泛用作催化剂，织物染色及皮革鞣制工业中的助剂；此外丙酸钠、丙酸钙和丙酸还可用作食品的防腐，同时还能为食品或饲料提供钙、钠和钾等微量元素，如在酱油中加入0.5％(m/v)的丙酸钙，在夏天可以保存90天不发霉。

此外丙酸还可于合成其酯类及其衍生的中间体，丙酸酯可广泛用于农药除草剂、树脂改性剂、灭菌剂、香烟过滤咀的增塑剂等，如丙酸苄酯是食用香精和化妆品的添加剂，丙酸异戊酯和丙酸乙酯可用作调合苹果香、菠萝香、梨香、草莓香等果味香料，另外也用于人造花精油。低级醇形成的丙酸酯是优良的溶剂，广泛用于油漆工业丙酸还可用作合成丙酸纤维素。以丙酸为原料生产的醋酸丙酸纤维素，可用于汽车零件、电视机等方面。

4、测定芳香族二胺类，气相色谱分析标准，还可用于昆虫细胞培养中抑制霉菌的生长。

5、用作食品防腐剂，丙酸能防止由于微生物作用而引起的食物腐烂变质，延长保存时间，特别适用于面包和糕点的保鲜和存放。丙酸还可用于保藏家禽用的饲料，如在青饲料中加入0.5％的丙酸可保持6个月不生霉，且可防止蛋白分解，改善消化率。中国60%生产的丙酸都用于食品保鲜剂和谷物的保存。

6、用作香料中间体，丙酸在黄油、牛奶、酸酪中与醋酸并用，可以用作合成香料的原料，赋予香料以天然酸味

7、用作医药中间体，如丙酸酐作为丙酰化剂用于医药，制抗生素药如丙酸角沙霉素等。还可做成含丙酸钙15％的分散剂，含丙酸钠12.3％的软膏或溶液，可治疗皮肤寄生型霉菌引起的疾病，亦可作为医药的中间体。

安全措施

危险性

环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。

健康危害：吸入丙酸蒸汽对呼吸道有强烈刺激性，可发生肺水肿，且对眼睛有强烈刺激性。液体可致严重眼部损害，皮肤接触可致灼伤，大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。

爆炸危险：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。

危害防治

灭火方法

灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。

应急处理

若发生泄露，应迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源，建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物，尽可能切断泄漏源，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收，也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作方法

密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程，建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防酸碱工作服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备，防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备，倒空的容器可能残留有害物。

毒理资料

1.急性毒性

LD50：2600 mg/kg（大鼠经口）；5100 mg/kg（小鼠经口）；500 mg/kg（兔经皮）。

2.刺激性

家兔经皮：495 mg，重度刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：990 mg，重度刺激。

3.生态毒性

LC50：130 mg/L（24 h）（水蚤）；188 mg/L（24 h）（蓝鳃太阳鱼）；4390~5120 mg/L（96 h）（黑头呆鱼）

4.生物降解性

实验室水体厌氧实验，降解半衰期为21 d。

5.非生物降解性

空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为11 d（理论）。

操作储存

储存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

运输方法

铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

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