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丝氨酸

有机化合物

丝氨酸，又名β-羟基丙氨酸，化学式为C3H7NO3，因最早来源于蚕丝而得名，丝氨酸是中性脂肪族含羟基氨基酸，是一种非必需氨基酸，丝氨酸在脂肪和脂肪酸的新陈代谢及肌肉的生长中发挥着作用，在细胞膜的制造加工、肌肉组织和包围神经细胞的鞘的合成中都发挥着作用。主要用于复方氨基酸制剂中，用于补充氨基酸。D-丝氨酸同时也是重要的神经递质，N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是其重要的内源性配体，两者在中枢系统发挥重要作用。生产方法通常有发酵法、蛋白质水解提取法、化学合成法、生物酶法等。

合成代谢
L-丝氨酸合成代谢，此指大肠杆菌。
起始物葡萄糖经糖酵解（EMP）途径中的3-磷酸甘油酸（3-Phosphoglycerate，3-PG）进入L-丝氨酸分支途径；在L-丝氨酸分支途径中，3-PG经磷酸甘油酸脱氢酶（SerA）催化合成3-磷酸-羟基丙酮酸（3-phosphonooxypyruvate，3-PHP），再途经中间产物3-磷酸丝氨酸（3-phosphoserine，Ser-P）后合成L-丝氨酸；此外，中间产物丝氨酸-P的合成还需要L-谷氨酸（L-glutamate，L-Glu）作为前体物提供氨基。
D-丝氨酸的合成代谢，此指高等动物。
D-丝氨酸主要来源是由丝氨酸消旋酶（SR）将L-丝氨酸（L-Ser）消旋转化，其代谢主要由D-氨基酸氧化酶（DAAO，EC1.4.3.3）氧化降解，最后生成羟基丙酮酸（HPA）和氨（NH3），HPA可由乙醛酸还原酶/羟基丙酮酸还原酶（GRHPR）代谢生成D-甘油酸-3-磷酸（D-glycerate3-phosphate），最后异生为葡萄糖。
获取途径
丝氨酸可以从大豆、酿酒发酵剂、乳制品、鸡蛋、鱼、乳白蛋白、豆荚、肉、坚果、海鲜、种子、大豆、乳清和全麦中获取。
目前所知，人类获取D-丝氨酸的途径包括生物合成、蛋白质代谢、进食以及肠道细菌分解食物，其中，最为重要的来源是D-丝氨酸的生物合成。人体内的D-丝氨酸生物合成主要来源是由含磷酸吡哆醛的SR将体内的L-Ser转化而来。
应用
L-丝氨酸作为一种组成蛋白的基本氨基酸广泛应用于医药、食品、化妆品等行业。目前L-丝氨酸的全球市场需求量为10000t/年。L-丝氨酸属于一种非必需氨基酸，它是参与合成胞内生物物质嘌呤、嘧啶、磷脂等的重要前体。L-丝氨酸是复方氨基酸输液的原料，亦可作为轻化工业的原料。此外，因L-丝氨酸具有特殊的润湿性和保湿性，在国内外被大量用于高级化妆品中。
D-丝氨酸是哺乳动物体内最主要的D型氨基酸之一，约为体内游离丝氨酸总量的1/3。研究发现包括人类在内，高等动物的高级中枢存在区域性高浓度的D-丝氨酸，并发挥着重要的神经递质作用。研究发现在小鼠的阴茎海绵体、食管下括约肌，均发现D-丝氨酸发挥着重要功能。
药典信息
基本信息
本品为L-2-氨基-3-羟基丙酸，按干燥品计算，含C3H7NO3不得少于98.5%。、
性状
本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭。
本品在水中易溶，在乙醇、丙酮或乙醚中几乎不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加2mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.1g的溶液，依法测定（通则0621）， 比旋度为+14.0°至+15.6°。
鉴别
1、取本品与丝氨酸对照品各适量，分别加水溶解并稀释制成每1L中约含0.4mg的溶液，作为供试品溶液与对照 品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集917图）一致。
检查
酸度
取本品0.30g，加水30mL溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为5.5~6.5。
溶液的透光率
取本品1.0g，加水20mL溶解后，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。
氯化物
取本品0.25g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
硫酸盐
取本品1.0g，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
铵盐
取本品0.10g，依法检查（通则0808），与标准氯化按溶液2.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。
其他氨基酸
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品适量，加水溶解并稀释制成每1mL中约含20mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置200ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取丝氨酸对照品与甲硫氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加水溶解并稀释制成每1mL中各约含0.4mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以正丁醇-水-冰醋酸（3:1:1）为展开剂。
测定法：吸取上述三种溶液各5µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃加热至斑点出现，立即检视。
系统适用性要求：对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度：供试品溶液如显杂质斑点，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
铁盐
取本品1.0g，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。
重金属
取本品2.0g，加水23mL溶解后，加醋酸盐缓冲液（pH3.5）2mL，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g，加水23mL溶解后，加盐酸5mL，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。
细菌内毒素
取本品，依法检查（通则1143），每1g丝氨酸中含内毒素的量应小于12EU。（供注射用）
含量测定
取本品约0.1g，精密称定，加无水甲酸1mL溶解后，加冰醋酸25mL，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于10.51mg的C3H7NO3。
类别
氨基酸类药。
贮藏
遮光，密封保存。
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