乌洛托品

六亚甲基四胺

乌洛托品，也称六亚甲基四胺，分子式为C6H12N4，是一种有机化合物。

化合物简介

基本信息

化学式：C6H12N4

分子量：140.19

CAS号：100-97-0

EINECS号：202-905-8

理化性质

沸点：263℃（升华）

密度：1.33g/cm3

闪点：250℃

燃烧热：-239.7kJ/mol

临界压力：3.69MPa

外观：白色结晶性粉末

溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烃

分子结构数据

摩尔折射率：39.22

摩尔体积（cm3/mol）：98.1

等张比容（90.2K）：287.0

表面张力（dyne/cm）：73.0

极化率（10-24cm3）：15.54

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3

氢键供体数量：0

氢键受体数量：4

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积：13

重原子数量：10

表面电荷：0

复杂度：84.8

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

毒理学数据

急性毒性： LD50：9200mg/kg（大鼠静脉）；569mg/kg（小鼠经口）。

用途

1、用作树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂等。

2、有机合成的原料，在医药工业中用来生产氯霉素。

3、用作泌尿系统的消毒剂，其本身无抗菌作用，对革兰氏阴性细菌有效。其20%的溶液可用于治疗腋臭、汗脚、体癣等。它与氢氧化钠和苯酚钠混合，可做防毒面具中的光气吸收剂。

4、用于制造农药杀虫剂。与发烟硝酸作用，可制得爆炸性极强的旋风炸药，简称RDX。

5、可作为测定铋、铟、锰、钴、钍、铂、镁产、锂、铜、铀、铍、碲、溴化物、碘化物等的试剂和色谱分析试剂等。

6、是常用的军事燃料。

药典信息

基本信息

本品为六亚甲基四胺，按干燥品计算，含C6H12O4不得少于99.0%。

性状

本品为无色、有光泽的结晶或白色结晶性粉末，几乎无臭，遇火能燃烧，发生无烟的火焰，水溶液显碱性反应。

本品在水中易溶，在乙醇或三氯甲烷中溶解，在乙醚中微溶。

鉴别

1、取本品约0.5g，加稀硫酸5mL溶解后，加热，产生甲醛的特臭，能使润湿的氨制硝酸银试纸显黑色，再加过量的氢氧化钠试液，产生氨臭，能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集45图）一致。

检查

酸碱度

取本品5.0g，加水50mL溶解，取溶液5.0mL，加酚酞指示液0.1mL，用盐酸滴定液（0.1mol/L）或氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定，消耗滴定液的体积不得过0.2mL。

溶液的澄清度与颜色

取本品2.0g，加新沸冷水20mL溶解后，溶液应澄清无色。

氯化物

取本品2.5g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.002%）。

硫酸盐

取本品1.0g，加水50mL溶解，取溶液10mL，加稀盐酸5滴酸化，加氯化钡试液5滴，在1分钟内无浑浊产生。

铵盐与三聚甲醛

取本品0.50g，加无氨蒸熘水10mL溶解后，立即加碱性碘化汞钾试液1.0mL，摇匀，在20~25℃放置2分钟，溶液的颜色与对照液（碱性碘化汞钾试液1.0mL，加无氨蒸熘水10mL）比较，不得更深，如显浑浊，与对照液（取标准硫酸钾溶液0.60mL，加水7mL与稀盐酸1mL，摇匀，加25%氯化钡溶液2mL，摇匀，放置10分钟）比较，不得更浓。

干燥失重

取本品，置五氧化二磷干燥器中干燥至恒重，减失重虽不得过1.5%（通则0831）。

重金属

取本品4.0g，加水20mL溶解后，必要时滤过，滤液中加氨试液数滴，加水使成25mL，依法检查（通则0821第三法），含重金属不得过百万分之五。

含量测定

取本品约0.1g，加甲醇30mL溶解后，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于14.02mg的C6H12N4。

类别

消毒防腐药。

贮藏

遮光，密封保存。

药品简介

药理作用

该品本身的抗菌作用不强，但进入体内后，在尿液偏酸性（pH约为6.5）的条件下，可水解为马尿酸和甲醛。甲醛能使病原体蛋白质变性而发挥非特异性抗菌作用，尿中甲醛浓度根据pH值、尿量和排泄速度不同，具有杀菌或抑菌作用。马尿酸可维持尿液的酸性并促进甲醛的释放。几乎所有细菌和真菌对该品水解后产生的甲醛的非特异性抗菌作用敏感。该品为白色片。

药代动力学

该品经胃肠道迅速吸收，吸收后很快分布到各组织和体液，因该品在pH为6.8以上时不水解，所以不起临床作用。部分甲醛与尿液和周围组织中的蛋白质结合，尿液pH为5.6时甲醛达峰时间（tmax）约为2小时。该品迅速从肾脏排出，当pH为5时约90%的该品在24小时内排出，其中排出的甲醛约为20%。肾功能损害者可致蓄积，由于该品在pH约为7.0的血液中并不水解，故不认为有毒性，但这些病人尿中甲醛浓度低。约40%的马尿酸在8小时内由肾小球滤过和肾小管分泌排出，严重肾功能损害时可引起蓄积并产生毒性。

适应症

该品为下泌尿道感染的预防用药，适用于泌尿道术后及膀胱镜检查后留置导尿管者。

用法用量

口服。成人一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）。小儿12岁以上小儿：一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）；6～12岁小儿：一次0.5～1g，一日2次（早、晚各1次）。

不良反应

偶有胃肠不适、恶心、呕吐、下腹痛、尿痛、尿频、尿道口烧灼感、血尿、蛋白尿、排尿困难、膀胱炎和药疹等。严重时可造成肾和膀胱损害。

药物禁忌

1、对该品及其成分过敏禁用。

2、严重肝、肾功能不全者及脱水者禁用。

注意事项

1、对阿司匹林过敏者慎用。

2、应经常测定尿液pH值，并保持尿液呈酸性（pH值宜在5.5以下）。为保持尿液pH值在5.5以下，应避免进食柑橘类水果、牛奶、奶酪制品及其他碱性食物，可补充大量维生素C（每日4g以上）、盐酸、精氨酸，亦可给予氯化铵或二磷酸钠（肾功能受损者给予大剂量氯化铵可造成代谢性酸中毒，故禁用；肝功能损害者亦禁用）以使尿液酸化。

3、该品与碳酸氢钠一起服用可减轻不良反应，但该品的疗效亦降低。

4、对实验室检查指标的干扰：可使尿儿茶酚胺、尿雌三醇、尿5-羟基吲哚醋酸等的测定增加误差。

5、分解尿中微生物（如奇异变形杆菌、某些假单胞菌属和肠杆菌等）可使尿液pH值升高而降低该品的疗效。

6、该品可引起排尿困难，减少剂量或酸化尿液可以缓解。

7、大剂量服用该品。

8、6岁以下小儿对该品的耐受性尚无资料，故慎用。

9、该品可透过血-胎盘屏障，虽尚未发现畸胎，但孕妇仍应慎用该品。

10．该品可在乳汁中分泌，故哺乳期妇女慎用该品或服用该品时暂停哺乳。

11、老年患者应根据肾功能调整该品的剂量。

过量处理

一日最大剂量为4g。大剂量服用该品（一日8g，连续服用3～4周），可出现膀胱刺激症状（尿痛、尿频）、蛋白尿和肉眼血尿等，甚至可能发生肝、肾毒性。

药物相互作用

1、该品与磺胺类药物合用时，由于该品在尿液中分解生成甲醛，可使某些磺胺药形成不溶性沉淀，增加结晶尿的出现。

2、含镁或钙的制酸药、碳酸酐酶抑制药、枸橼酸盐、碳酸氢钠、噻嗪类利尿药等可使尿液变碱性，影响该品的疗效。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。　

食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

危险特性：遇明火有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。具有腐蚀性。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。

泄露应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

工程控制：密闭操作，局部排风。

呼吸系统防护：粉尘浓度较高的环境中，佩戴自吸过滤式防尘口罩。必要时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴一般作业防护手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

操作处置与储运

操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

包装方法：螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运该品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。

安全信息

安全术语

S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源，禁止吸烟。

S22：Do not breathe dust.

不要吸入粉尘。

S24：Avoid contact with skin.

避免皮肤接触。

S37：Wear suitable gloves.

戴适当手套。

风险术语

R11：Highly flammable.