乙二硫醇

化学物质

乙二硫醇是一种有机化合物，分子式为C2H6S2。透明至淡绿色液体，不溶于水，混溶于油脂，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及碱溶液。乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫醇反应后水解制得。可用于有机合成和生化研究，用作金属络合剂等。

物理性质

性状：透明至淡绿色液体

折射率：1.558

闪点（oF）：122

溶解性：不溶于水，混溶于油脂，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及碱溶液。

分子结构数据

1、摩尔折射率：27.10

2、摩尔体积（m /mol）：89.6

3、等张比容（90.2K）：215.4

4、表面张力（dyne/cm）：33.3

5、极化率（10 cm ）：10.74

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：4

8、表面电荷：0

9、复杂度：6

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

毒理学数据

急性毒性：小鼠经口LD50：342mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LC50：50mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经静脉LC50：56200ug/kg，除致死剂量外无详细说明。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

作用与用途

1.用于有机合成和生化研究。用作金属络合剂。

2.用作分析试剂，如作金属离子的配合掩蔽剂。

3.制备酮缩硫醇以保护羰基。

贮存与防护

1、按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

2、试剂有臭味，吸入会导致胸痛、头痛、恶心、肺水肿。LD50342mg/kg；应在通风橱中操作。

3、0-5°C冷藏保存

性质

乙二硫醇、1,2-乙二硫醇，室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。

用途

有机合成试剂乙二硫醇比乙二醇反应性更强，更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体，也可用于羰基的保护。但是其蒸气会引起剧烈头疼和恶心，使用时要注意。

有机合成试剂

C2H4(SH)2+RR'CO→C2H4S2CRR'+H2O

缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理，硫原子脱掉，羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基，则要加入Hg 以与体系中的硫醇反应，沉淀出HgS，使反应平衡移动。

二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛/缩酮；其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应，分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去，且生成的碳负离子可发生烷基化，缩硫酮则不然，因此可依此区分此二者。

合成

乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫醇反应后水解制得。

将硫脲和95%的乙醇加热回流至清亮，停止加热，不断搅拌下，慢慢加入二溴乙烷（二溴乙烷用量为硫脲物质量的1/2）。2h后反应结束，将析出的结晶在搅拌下加到25%～30%的氢氧化钠溶液中，回流反应6h，换上蒸馏装置，慢慢加入稀硫酸溶液至反应物对刚果红试纸呈酸性，再多加20%的酸，加完后，进行水蒸气蒸馏，静置分层，分出油层，水层用乙醚萃取，回收的乙醚层与油层合并，用无水氯化钙干燥后减压蒸馏，收集2.67MPa下60～145℃的馏分，再进行常压蒸馏，收集148～150℃馏分，即为成品。

安全信息

危险运输编码：UN30716.1/PG2

危险品标志：有毒

安全标识：S26S45S36/S37

危险标识：R10R23R36R21/22

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