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乙酸酐

有机化合物

乙酸酐，是一种有机物，化学式为C4H6O3，为无色透明液体，有强烈的乙酸气味，味酸，有吸湿性，溶于氯仿和乙醚，缓慢地溶于水形成乙酸，与乙醇作用形成乙酸乙酯。易燃，有腐蚀性，有催泪性。

基本信息
化学式：C4H6O3
分子量：102.089
CAS号：108-24-7
EINECS号：203-564-8
理化性质
物理性质
熔点：-73℃
沸点：140℃
密度：1.087g/cm3
饱和蒸汽压：1.33kPa（36℃）
临界温度：326℃
临界压力：4.36MPa
闪点：49℃（OC）
爆炸上限：10.3％
爆炸下限：2.7％
折射率：1.3903（20℃）
外观：无色透明液体，有刺激气味
溶解性：溶于乙醇、乙醚、苯
化学性质
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能与醇、酚和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯烃发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇类作用生成乙酸酯。
分子结构数据
摩尔折射率：22.38
摩尔体积（cm3/mol）：95.1
等张比容（90.2K）：221.0
表面张力（dyne/cm）：29.1
极化率（10-24cm3）：8.87
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
氢键供体数量：0
氢键受体数量：3
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：43.4
重原子数量：7
表面电荷：0
复杂度：83.1
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性：
标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：540mg，反应的严重程度：轻度。
2、急性毒性
大鼠经口LD50：1780mg/kg
大鼠经吸入LD50：1000ppm/4H
兔子经皮肤接触LD50：4mL/kg
3、其他多剂量毒性
小鼠经吸入TCLo：2470μg/m3/24H/95D-C
4、属低毒类，对皮肤、眼睛、呼吸道黏膜都有伤害，有催泪作用。能引起组织细胞的蛋白质变性。其蒸气的刺激性极强，吸入蒸气而产生的中毒作用基本上与乙酸相同。经常接触会引起皮炎、慢性结膜炎等。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗，24小时后再涂上烫伤药膏。工作场所最高容许浓度20.85mg/m3。小鼠吸入致死浓度为4170mg/m3。
用途
乙酸酐是重要的乙酰化试剂，乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等；在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酸酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。用于检验醇、芳香族伯胺和仲胺；用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。用作溶剂和脱水剂，也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料。也能用来制造海洛因、1-苯基-2-丙酮及N-乙酰邻氨基苯酸，也是生产安眠酮、新安眠酮、甲基苯丙胺的配剂。
管制信息
根据2005年8月17日国务院发布的《易制毒化学品管理条例》中列管的易制毒化学品目录，乙酸酐属于国家监管的易制毒化学品中的第二类。其生产、经营、购买、运输和进口、出口实行分类管理和许可制度。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如出现呼吸困难应立即就医处治。
食入：误服入口立即就医处治。
消防措施
有害燃烧产物：CO，CO2
灭火方法：用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。
灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，立即切断泄漏源，迅速将盛装容器移至安全区域，应急处置人员应佩戴安全放回用品。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。立即切断泄漏源，迅速将盛装容器移至安全区域，应急处置人员应佩戴安全放回用品，对污染现场、污染产品、清洗废H2O，应急处置用具等进行无害化处理，达到环保要求。严防污染扩大，次生灾害发生。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防酸碱塑料工作服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
安全术语
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R10：Flammable.
易燃的。
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R19：May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性过氧化物。
R20/21/22：Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、与皮肤接触和吞食是有害的。
R34：Causes burns.
引起灼伤。
R37/38：Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系统和皮肤。
R41：Risk of serious damage to eyes.
对眼睛有严重损害的风险。
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