乙醇酸

有机化合物

乙醇酸是一种有机化合物，化学式为C2H4O3，无色易潮解的晶体。溶于水，溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，微溶于乙醚，不溶于烃类。兼有醇与酸的双重性，加热至沸点时分解。用于有机合成等。

发展过程

羟基乙酸是最简单的羟基酸。1848年通过用亚硝酸处理甘氨酸，首次得到了羟基乙酸，到1851年被确认。羟基乙酸在自然界广泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄汁等中都含有少量的羟基乙酸，但其含量较低，而且与其他有机酸共存，难以分离回收。在工业中都采用合成法生产。

1974年，意大利首次提出以甲醛、一氧化碳为原料，在强酸催化下通过甲醛的羰基化合成乙醇酸的方法。

理化性质

乙醇酸为无色晶体，略有吸湿性。熔点78-79℃。溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酸乙酯和醚，但几乎不溶于碳氧化合物溶剂。腐蚀性低，不易燃，无臭，毒性低，生物分解性强，水溶性高，是几乎不挥发的有机合成物。

乙醇酸含有一个羧基和一个羟基，具有羧酸和醇的双重性质。作为酸，可以生成盐、酯、酰胺等；作为醇，能与其他有机酸生成酯，本身亦能酯化生成乙交酯，也能生成醚或缩醛。

结构式：HOCH2COOH

密度（g/mL）：1.27

沸点（℃，常压）：112

闪点（℃）：300

晶相相标准燃烧热（焓）（kJ/mol）：-695.0

晶相标准生成热（焓）（kJ/mol）：-663.6

制备方法

1. 由氯乙酸与氢氧化钠反应，在硫酸作用下，用甲醇酯化，再水解，经减压蒸馏回收甲醇得到羟基乙酸成品。

2. 用甲醛和氧化碳在硫酸或三氟化硼等酸性催化剂存在下，在约70MPa的压力和160-200℃高温条件下，缩合生成羟基乙酸。

安全信息

危险类别码：R22；R34

危险品运输编号：UN 3265 8/PG 3

安全说明：S26；S36/37/39；S45

包装等级：Ⅱ

危险类别：8

对环境有危害，对水体和大气可造成污染。有机酸易在大气化学和大气物理变形中形成酸雨。因而当pH降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水体毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化。酸化后到严重导致湖泊、河流中的鱼类减少或死亡。

用途

1. 有机合成的原料，可用于生产乙二醇。羟基乙酸主要用作清洗剂。可制取纤维染色剂、清净剂、焊接剂的配料、清漆配料、铜蚀剂、粘合剂、石油破乳剂和金属螯合剂等；羟基乙酸的钠盐、钾盐用作电镀液添加剂。其他的用途还有电解研磨、金属酸洗、皮革染色和鞣革剂等。也可用作化学分析试剂。

2. 用做清洗剂，能与设备中的锈垢、钙盐、镁盐等充分反应而达到除垢目的，很容易去除碳酸钙垢和铁垢，具有良好的处理效果。对材质的腐蚀性很低，且清洗时不会发生有机酸铁的沉淀。用羟基乙酸进行化学清洗危险性小，操作方便。

3. 用于有机合成及印染业。

4. 用于肥皂的杀菌。

5. 羟基乙酸用于化学镀镍的络合剂，提高镀层质量，也可用作其他电镀或化学镀的添加剂。

医学应用

经皮肝癌瘤内注射药物是治疗肝癌的一种重要手段，乙酸是医学应用的疗效突出的肝癌瘤内注射治疗药物。但是经皮乙酸注射在治疗肝癌的过程中仍存在着对肿瘤的渗透能力有限，难以制成缓释制剂，注射过程中引起患者疼痛的局限性。为了克服这一缺点，将羟基乙酸作为一种高效的化学灭活剂引入到经皮瘤内注射治疗肝癌中，通过对肿瘤细胞的体外抑制、大鼠的肝坏死及裸鼠移植性肝癌的治疗研究，证实羟基乙酸具有很强的抑制肿瘤作用。同时，将羟基乙酸做成脂质体，并制备了壳聚糖修饰的脂质体，考察了包封率及体外释放，并研究了羟基乙酸脂质体制剂对裸鼠移植性肿瘤的治疗作用。

在羟基乙酸溶液的药效考察中，制备了不同浓度的羟基乙酸溶液，进行了细胞、大鼠和裸鼠实验，并将其与同浓度的乙酸的药效进行比较。通过细胞实验，发现羟基乙酸对肝肿瘤细胞有较强的抑制作用；通过大鼠的肝损伤实验，发现与同浓度的乙酸相比，羟基乙酸导致大鼠肝脏坏死的最大横截面的平均直径更大（P 0.05）；通过裸鼠移植性肿瘤的治疗实验，经皮瘤内注射羟基乙酸后裸鼠的平均直径较同浓度的乙酸小（P 0.05），同时光镜以及电镜也进一步证实了羟基乙酸更强的抑制肿瘤作用。

注意事项

危险性

健康危害：该品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%浓溶液可致眼和皮肤严重灼伤。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险：该品可燃，具极强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水或肥皂水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

食入：当患者清醒后，用水漱口，给饮牛奶或蛋清，洗胃，洗胃后服用活性炭，导泻。就医。

消防措施

危险特性：粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

应急处理

应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

操作储存

操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

毒理资料

1. 急性毒性：

大鼠口径LD50：1950mg/kg；

猫静脉LD50：1mg/kg；

猪口径LD50：1920mg/kg；

2. 神经毒性：兔子眼睛试验：2 mg，严重。

3. 其他多剂量毒性数据：大鼠口径TCL0：2480mg/kg/35W-C；大鼠吸入LDL0：2 g/m3。

4. 口服有毒。具有腐蚀性，能引起烧伤。对皮肤和黏膜略有刺激性。

5. 对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。对皮肤和眼睛有极剧烈的灼伤作用。纯羟基乙酸内服有轻微毒性，因其就有较强酸性，最好不要与皮肤接触，操作时应穿戴防酸服并戴防护镜。

贮存方法

1. 本品应密封于阴凉避光处保存。