二异松蒎基氯硼烷

化学物质

二异松蒎基氯硼烷，分子量320.75，无色-极淡的黄色透明液体，易挥发，溶于大多数常用的有机溶剂，例如：乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、正己烷和正戊烷等。密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

介绍

中文别名：氯化二异松香芹硼烷; (-)二异松蒎基氯硼烷

英文名称：(-)-B-chlorodiisopinocampherylborane

英文别名：(-)-beta-Chlorodiisopinocampheylborane (ca. 65% in n-hexane); (-)-dip-chloride; (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane; (-)-diisopinocampheylchloroborane,(-)-dpc,inheptanes; (-)-diisopinocampheylchloroborane,

CAS号：85116-37-6

分子式：C20H34BCl

分子量：320.75

编号系统

CAS号：112246-73-8

MDL号：MFCD00074808

PubChem号：24859059

物性数据

性状：无色-极淡的黄色透明液体，易挥发。

密度（g/mL,25℃）：0.91

熔点（℃/ Hexane）：-95

沸点（℃/ Hexane）：68

log水分配系数（Hexane）：3.9

闪点（℃/ Hexane）：-22

溶解性：溶于大多数常用的有机溶剂，例如：乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、正己烷和正戊烷等。

毒理学数据

急性毒性（Hexane）：orl-rat LD50:25g/kg

ihl-rat LC50:48000ppm/4H

ipr-rat LDLo:9100mg/kg

对眼睛严重损害或刺激（Hexane）：eye-rbt 10mg MLD

生殖细胞变异原性（Hexane）：cyt-ham-fbr 500mg/L

cyt-rat-scu 7.5mL/kg/12W-I

致癌性（Hexane）：NPT ihl-rat TCLo: 1000 ppm/4H/59W-I

分子结构数据

1、摩尔折射率：94.62

2、摩尔体积（cm3/mol）：321.3

3、等张比容（90.2K）：762.5

4、表面张力（dyne/cm）：31.6

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10-24cm3）：37.51

7、单一同位素质量：320.24421 Da

8、标称质量：320 Da

9、平均质量：320.748 Da

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：24

8、表面电荷：0

9、复杂度：454

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：4

12、不确定原子立构中心数量：4

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免与空气，水接触。

2.在固体和溶液状态均具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水或其它质子性溶剂会发生激烈反应放出氯化氢气体。在25℃下氮气保护的密闭容器里可以保存数年。在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作。

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

合成方法

将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。

用途

1. 作为一个手性还原剂使用。

2. 氯代二异松莰基硼烷 (DIP-Chloride) 是一种具有手性放大作用的还原试剂，可以立体选择性地将酮还原为手性的仲醇，使用从70% ee的α-蒎烯为原料制备得到的DIP- Chloride，可以得到超过90% ee的还原产物。手性仲醇在生物学和药物学研究中非常重要，通过DIP-Chloride高立体选择性的还原，可以方便地完成对这类化合物的手性合成。

DIP-Chloride可被广泛地应用于各种酮的手性还原，其主要产物的立体构型具有可预测性。

DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上，一般可达到95% ee以上。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时，选择性略有降低。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性，甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮、炔基烷基酮、烷基为氟取代的酮或α-硅基酮时也能够得到满意的结果。

由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体，因此不能还原β-羰基酯中的羰基。

DIP-Chloride也可以用于不对称的醇醛缩合反应，或者促进不对称环氧开环反应生成对应的β-羟基氯化物，但立体选择性不高。但是，DIP-Chloride促进的β-氨基醇合成方法的立体选择性相当不错。

DIP-Chloride还显现出Lewis酸性质，可以作为手性的Lewis酸催化反应，例如在催化Pictet-Spengler反应中，该试剂可以方便地得到较高纯度的产物。

安全信息

危险运输编码：UN 3261 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26S45S36/S37/S39

危险标识：R34R37

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