二氢查耳酮

化学物质

70多年前，人们首次从柑橘黄烷酮、柚苷和新橙皮苷中获得具有甜味的二氢查耳酮(Dihydrochalcone)。从此，人们合成了大量的该甜味剂的衍生物，其中有些只是在结构上做了些微小的改变，有些则做了较大的改变。所有这些，都是为了进一步了解其结构与风味的关系，或是为了提高质量和溶解度及降低毒性等。从实用的观点来看，一种新合成的衍生物就是再好也比不上天然的化合物。人们只是对其中的一种即新橙皮苷二氢查耳酮进行过毒理试验，这是唯一应用较广的一种二氢查耳酮。

理化性质

二氢查耳酮(Dihydrochalcone，DHC)的衍生物种类很多，有的有甜味，有的无甜味。二氢查耳酮为白色针状结晶，其甜味像水果，甜度为蔗糖的i00～2000倍，相对密度为0.8075，熔点152～154℃，微溶于水，溶于稀碱，不溶于乙醚及无机酸。在水中的溶解度为0.05g/100mL(25℃)，25℃时饱和水溶液的pH为6.25。对热稳定性差，在室温下，pH2.0以上较稳定。无吸湿性。

来源于多穗柯的DHC的甜味成分主要是根皮苷(Phlorizio-1，其R1、R2、R3分别为OH、β-D-葡萄糖和H)、三叶苷(Trilobation-2，其R1、R2、R3分别为β-D-葡萄糖、OH和H)和3一羟基根皮苷(3-Hydroxyphlorizin，其R1、R2、R3分别为OH、β-D-葡萄糖和OH)，其化学结构如图1所示。

生理功能

二氢查耳酮的能量值低(如新橙皮苷DHC，其能量值仅为蔗糖的0.1%)。甜度大，适合于肥胖患者和糖尿病人食用。通过大鼠降血脂试验证实有降低胆固醇和甘油三酯作用，并能降低血黏度。单位能值低，不参与人体代谢，不致龋齿，适合于儿童、高血压、糖尿病和肥胖病人使用。

制备方法

在未成熟的柑橘中黄酮类糖苷含量很高，可达20%，以它作原料，可生产二氢查耳酮甜味剂。用橙皮苷酶切去黄酮类苷，如橙皮糖基上的鼠李糖残基，然后再在碱性条件下加氢，可得到甜度为蔗糖的1000倍的7一葡萄糖橙皮素DHC。但它在水中的溶解度很小。如用淀粉葡萄糖苷基转移酶在7一葡萄糖橙皮素DHC分子中接数个葡萄糖苷基，可将其溶解度提高10倍以上。甜叶悬钩子叶二氢查耳酮含量为12.6%，甜度为蔗糖的300倍，故也可从甜茶中提取二氢查耳酮。生产工艺流程如图2所示。

应用场景

二氢查耳酮可作为低能量甜味剂应用于饮料、糖果与食品中，也可应用于医药品中，其使用量根据生产需要而定。

举例说明

1963年在研究橘类的黄烷酮糖苷中发现有两种二氢查耳酮，它们均有很强的甜味。

1、新橙皮苷二氢查耳酮(Neohesperidin dihydrochalcone)为白色针状结晶性粉末，相对密度=0.8075，熔点152～154℃。碘价120。饱和水溶液(25℃)pH 6.25。25℃时2L水中可溶解1g。甜味为糖精的7～10倍，其化学结构如图3。

（1）分子式

C28H36O15

（2）相对分子质量

612.6

新橙皮苷二氢查耳酮比较稳定，没有吸湿性，溶于稀碱液而不溶于乙醚、矿酸，为低热能甜味剂，适合于糕点及饮料等的应用。

2、柚苷二氢查耳酮(Naringin dihydroehaleone)为白色针状结晶性粉末，相对密度=0.5104，熔点166～168℃，饱和水溶液(25℃)pH为7.20，25℃时2L水中可溶解1g，甜度为糖精的3～5倍。其化学结构图4。

（1）分子式