戊糖

有机化合物

糖类可根据分子中所含碳原子的数目命名，含五个碳原子的单糖称为戊糖，又称五碳糖。戊糖在生物界分布很广，在生命活动中具有重要作用。主要有D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖及其衍生物D-2-脱氧核糖。作为糖代谢中间产物的戊酮糖有D-核酮糖和D-木酮糖。

释义

糖类命名中，可依据分子中所含的碳原子数目来命名，含五个碳原子的单糖被称为戊糖（五碳糖）。

自然界中最常见的戊糖，有如核糖、脱氧核糖（deoxyribose）、阿拉伯糖（arabinose）等。

理化性质

无色结晶，极易溶于水，可溶于乙醇，不易溶解于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。具有有旋光性及变旋现象。

代表种类

核糖

核糖是构成核苷酸的一个基本组分，属于D型戊醛糖，具有左旋性，半缩醛环状结构中含呋喃环。

参与组成核酸的核糖有β-D-核糖（ribose）和β-D-2'-脱氧核糖（deoxyribose）之分。核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4。核糖存在于RNA中，而脱氧核糖存在于DNA中。两者相比，RNA所含核糖的C-2'有1个羟基，导致RNA分子的化学稳定性不如DNA，这使得DNA成为遗传信息的载体，而RNA的结构形式与功能更为多样化。

核糖和脱氧核糖分别是核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成成分。RNA参与蛋白质的生物合成过程，DNA储存生物体的遗传信息。它们是人类生命活动中重要的遗传物质。

阿拉伯糖

阿拉伯糖是一种戊糖，是组成糖链如半纤维素等的基本结构单元之一，天然存在的阿拉伯糖以L型的为主。L-阿拉伯糖又称为L（+）-树胶醛糖、L（+）-阿戊糖，是一种以阿拉伯聚糖、木聚糖等形式广泛存在于植物中的五碳醛糖（CH2OH（CHOH）3CHO）。

L-阿拉伯糖也是食品中常见的甜味剂。L-阿拉伯糖是蔗糖消化酶的抑制剂。日本厚生省将L-阿拉伯糖列入“调节血糖的专用特殊保健食品添加剂”；2008年我国卫生部正式批准L-阿拉伯糖为新资源食品。

含量测定

苔黑酚法

五碳糖，如木糖（植物纤维原料半纤维素戊糖的主要成分）、核糖，与浓盐酸共热时形成糠醛，在三氯化铁存在的条件下与苔黑酚煮沸时呈蓝绿色，在670nm测定吸光值，在一定的范围内显色程度与糖浓度成正比，以标准曲线法定量。

二、试剂

（1）1g/L三氯化铁盐酸溶液称取0.1g三氯化铁，加入到100mL浓盐酸中。

（2）苔黑酚乙醇溶液1g苔黑酚（3，5-二硝基甲苯）溶于100mL95%乙醇溶液中。

（3）木糖标准溶液（100μg/mL）准确称取0.1g（精确至0.0001g）木糖溶于少量水中并定容至100mL。准确吸取上述溶液1mL稀释至10mL，此溶液每mL含100μg木糖。

三、操作步骤

吸取100μg/mL木糖标准溶液0、0.1.0.2、0.3、0.4、0.6、0.8、1.0mL，分别置于10mL比色管中，用水补足到每管3mL，各管的木糖含量分别为0、10、20、30、40、60、80、100μg。各管分别加入1g/L三氯化铁盐酸溶液3mL，再加入苔黑酚乙醇溶液0.3mL，混合后放入沸水浴加热20min，立即放入流水中冷却，用水稀释定容至10mL。在670nm波长处测定吸光值。以木糖含量为横坐标，吸光值为纵坐标，绘制标准曲线或求得回归方程。

2.样品测定

取3mL待测样品（糖含量控制在10~100μg，其余操作与标准曲线相同，根据测定的吸光值查标准曲线或从回归方程中计算出含糖量。

四、计算

式中：

C—从标准曲线中求得试样糖量，μg

3—吸取试样体积，mL

1000—μg换算成mg

本法对木糖的测定范围在10~100μg。测定时要严格控制反应条件，特别是反应时间，才能取得比较满意的效果。

代谢途径

磷酸戊糖途径，是糖有氧氧化的重要支路。它提供生物合成所需要的NADPH，为核酸代谢提供戊糖，并通过酵解的中间产物为生物提供能量。磷酸戊糖途径可划分为先后两个阶段，氧化为第一阶段，从葡萄糖开始通过脱氢和脱羧作用生成磷酸戊糖;非氧化为第二阶段，磷酸戊糖经过酶的转换和缩合作用（分子重排）又形成六碳糖和三碳糖。

戊糖磷酸途径的代谢起始物是葡萄糖-6-磷酸，返回的代谢终产物是甘油醛-3-磷酸和果糖-6-磷酸，其重要的中间代谢产物是核糖-5-磷酸和NADPH。

磷酸戊糖途径主要在肝、脂肪组织、泌乳期乳腺、肾上腺皮质、睾丸、红细胞及中性粒细胞的细胞质中进行，主要用途是提供磷酸核糖和NADPH、H+。在一些增殖旺盛或损伤后修补再生能力强的组织（如肝和心肌），由于细胞核酸合成旺盛，对核苷酸合成的原料5-磷酸核糖需求量相对较大，所以磷酸戊糖途径比较活跃。葡萄糖既可经氧化阶段生成磷酸核糖，也可通过糖酵解途径的中间代谢物3-磷酸甘油醛和6-磷酸果糖通过非氧化阶段的基团转移反应而生成磷酸核糖。通过这条代谢途径，还能将体内戊糖和己糖的代谢互相联系起来。

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