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亚油酸

有机化合物

亚油酸是一种脂肪酸，分子式为C18H32O2，学名为顺,顺-9,12-十八碳二烯酸。亚油酸以甘油酯的形式存在于动植物油脂中，是以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。

简介
亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH，是不饱和脂肪酸的一种。为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。若干种植物油中含量较高，占红花籽油的总脂肪酸的76%-83%，占核桃油，棉籽油、向日葵种子油、芝麻油的总脂肪酸的40—60%，占花生油、橄榄油的总脂肪酸的25%左右，动物脂肪中亚油酸的含量一般较低，如牛油为1.8%，猪油为6%。
因为在空气中易氧化变硬，所以也称为干性酸，含干性酸多的油亦称为干性油。用硒在200℃或以氮的氧化物处理时，转变为反式亚油酸。氢化时先变成12-十八（碳）烯酸和油酸，进一步氢化变成硬脂酸。
亚油酸是人和动物营养中必需的脂肪酸。亚油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一，并可用作乳化剂等表面活性剂。在医药上可用于治疗血脂过高和动脉硬化等症。其铝盐可用于制造油漆、涂料等。
理化性质
化学式：C18H32O2
分子量：280.44
CAS号：60-33-3
EINECS号：200-470-9
熔点：-5℃
沸点：360.6℃
闪点：273℃
密度：0.902g/cm3
logP：7.18
折射率：1.478
分子结构数据
1、摩尔折射率：87.12
2、摩尔体积（cm3/mol）：307.5
3、等张比容（90.2K）：744.4
4、表面张力（dyne/cm）：34.3
5、极化率（10-24cm3）：34.53
计算化学数据
1、计疏水参数计算参考值（XlogP）：6.8
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：14
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、重原子数量：20
8、表面电荷：0
9、复杂度：267
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：2
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
毒理学数据
1、皮肤或眼睛刺激性：兔子，皮肤接触，标准Draize test试验，75mg/3D
2、急性毒性：大鼠腹腔LD50：.50mg/kg；小鼠经口LC50：>50mg/kg；小鼠腹腔LC50：280mg/kg
亚油酸与人体健康
亚油酸是公认的一种必需脂肪酸。由于亚油酸能降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化而倍受重视。研究发现，胆固醇必须与亚油酸结合后，才能在体内进行正常的运转和代谢。如果缺乏亚油酸，胆固醇就会与一些饱和脂肪酸结合，发生代谢障碍，在血管壁上沉积下来，逐步形成动脉粥样硬化，引发心脑血管疾病。
贮存方法
采用不锈钢或铝桶包装。贮存时应加入一定的抗氧化剂VE（或叔丁基对羟基茴香醚）。贮存于阴凉通风处，避免日光直接照射，远离热源和氧化剂。按一般化学品贮运。贮存温度2~8ºC
主要用途
亚油酸具有降低血脂、软化血管、降低血压、促进微循环的作用，可预防或减少心血管病的发病率，特别是对高血压、高血脂、心绞痛、冠心病、动脉粥样硬化、老年性肥胖症等的防治极为有利，能起到防止人体血清胆固醇在血管壁的沉积，有“血管清道夫”的美誉，具有防治动脉粥样硬化及心血管疾病的保健效果。
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