亚甲基蓝，化学式为C16H18N3ClS，是一种吩噻嗪盐，为深绿色青铜光泽结晶或粉末，可溶于水和乙醇，不溶于醚类。亚甲基蓝在空气中较稳定，其水溶液呈碱性，有毒。亚甲基蓝广泛应用于化学指示剂、染料、生物染色剂和药物等方面。 2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，亚甲基蓝在3类致癌物清单中。
理化性质
物理性质
密度：1.0 g/cm3
熔点：190 ℃
闪点：45 ℃
水溶解性：40 g/L（20 ℃）
外观：深绿色青铜光泽结晶或粉末
溶解性：溶于水呈蓝色，稍溶于乙醇
化学性质
亚甲基蓝能与多数无机盐生成复盐。水溶液为碱性。低毒，避免皮肤和眼睛接触。在亚甲蓝的溶液中加入稀硫酸，会使溶液褪色，若迅速加入氨水或露置于空气中则可以恢复。
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0
氢键受体数量：4
可旋转化学键数量：1
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：43.9
重原子数量：21
表面电荷：0
复杂度：483
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：2
毒理学数据
急性毒性：大鼠口径LD50：1180 mg/kg；小鼠口径LD50：3500 mg/kg。
亚甲基蓝的制备
1、称取对氨基二甲基苯胺盐酸盐2 mol(418 g)，投入带温度计的反应釜中，加入6 L水溶解，搅拌下滴加浓硫酸0.41mol(40g)，使溶液成酸性；
2、室温下依次加入氯化锌溶液、硫酸铝溶液、硫代硫酸钠溶液，并加入300 mL重铬酸钠溶液，搅拌下将反应液于10分钟内加热至40℃；
3、将N，N-二甲基苯胺的盐酸溶液投入反应釜，随后立即加入剩余的600 mL重铬酸钠溶液，于10分钟内加热至70℃；
4、温度达70℃时，将2.87 mol(250 g)二氧化锰投入反应釜，加热至85℃，维持温度反应30分钟，自然降温至50℃，搅拌下缓慢加入浓硫酸7.14 mol(700 g)；
5、搅匀后放出反应液，于4℃环境下放置5小时，析出沉淀，抽滤，滤饼用10％氯化钠水溶液600 mL洗涤；
6、将滤饼转移至20L烧杯中，加入10L水，于电热套上搅拌加热至沸腾，趁热抽滤，滤液加入1.84 mol(250 g)氯化锌和25.64 mol(1500 g)氯化钠，搅拌使溶解，再将该溶液于4℃环境下放置24h，抽滤，50 ℃干燥得亚甲基蓝氯化锌盐460g；
7、将所得氯化锌盐溶解于10 L水中，加入碳酸钠0.52 mol(55.2 g)，冷至室温，抽滤，少量水洗滤饼，加入氯化钠17.09 mol(1000 g)，搅拌溶解后于4 ℃环境下放置12小时，抽滤，滤饼于40-45 ℃干燥12小时得亚甲蓝粗品320g(干燥失重约15％，以无水物计算收率为42.5％)。
8、将亚甲蓝粗品投入三角瓶中，加入0.1 mol/L盐酸1280 mL(1∶4)，60 ℃水浴加热溶解，于室温放置结晶，抽滤，滤饼于相同体积、浓度盐酸中重结晶一次，相同体积水中重结晶一次，滤饼于40-45℃干燥12小时，得到亚甲蓝205g，干燥失重14.6％，以无水物计算收率64.3％。按原料对氨基二甲基苯胺盐酸盐计算总收率为27.4％。
应用
亚甲基蓝广泛应用于化学指示剂、染料、生物染色剂和药物等方面。特别是在染色行业，用于制造墨水等。在以下领域，亚甲基蓝应用也较为广泛。
工业领域
亚甲基蓝属于染料类化合物，工业级亚甲基蓝经常会用于棉、蚕丝、纸张等的染色，也可应用在竹木的着色和制造墨水、色淀等。另外，也常被用作细菌染色剂、指示剂等。
医药领域
亚甲基蓝很早之前就在医学领域得到了应用。由于亚甲基蓝的氧化还原特性，可用于解除氰化物、亚硝酸盐、苯胺、乙酰苯胺中毒，或因磺胺类等药物而导致的高铁血红蛋白症。近年来，学者们也对亚甲基蓝及其代谢物在各种细菌和病毒感染，癌症和中枢神经系统疾病如抑郁症、精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病中的应用进行了研究。
水产养殖领域
亚甲基蓝在水产品养殖中能被用作消毒药，其原理是亚甲基蓝在水溶液中形成的离子型化合物可以与微生物酶系统竞争氢离子，使酶失活，进而导致微生物丧失生存能力；其在治疗小瓜虫病、斜管虫病、红嘴病、水霉病和凡纳滨对虾幼体粘脏病等鱼病也具有一定的疗效，也可用作抗真菌药物,降低鱼类运输中的死亡率。
皮肤护理领域
有研究表明，亚甲基蓝在皮肤护理方面也存在一定潜力。亚甲基蓝能够清除自由基、刺激年轻和老年真皮成纤维细胞中的细胞增殖，从而对改善皮肤活力、促进皮肤弹性和胶原蛋白的合成以及通过基质金属蛋白酶的降解保护皮肤基质等方面具有一定的作用。因此，亚甲基蓝可以成为抗衰老化妆品中有前景的药剂。
显色试剂
样品中的硫化物经酸化、加热氮吹或蒸馏后，产生的硫化氢用氢氧化钠溶液吸收，生成的硫离子在 硫酸铁铵酸性溶液中与N, N-二甲基对苯二胺反应，生成亚甲基蓝，于665nm波长处测定其吸光度，硫化物含量与吸光度值成正比。
药典信息
基本信息
氯化3，7-双(二甲氨基)吩噻嗪-5-鎓三水合物，按干燥品计算，含C16H18N3ClS不得少于98.5%。
性状
深绿色、有铜光的柱状结晶或结晶性粉末，无臭。
在水或乙醇中易溶。
鉴别
1、取约10mg，加水50mL溶解后，显深蓝色，分取溶液10mL，加稀硫酸1mL与锌粉0.1g，蓝色即消失，滤过，滤液置空气中或加过氧化氢试液1滴，复显蓝色，另取溶液10mL，加碘化钾试液数滴，即生成深蓝色的绒毛状沉淀，沉淀后，上层溶液显淡蓝色，再取溶液10mL，加0.1mol/L碘溶液数滴，即显深棕色，加0.1mol/L硫代硫酸钠溶液复显蓝色。
2、红外光吸收图谱应与对照的图谱一致。
检查
干燥失重
在105 ℃干燥至恒重，减失重量不得过18.0%。
炽灼残渣
不得过1.2%。
锌盐
取0.10g，加硫酸数滴湿润后，炽灼残渣中加稀盐酸5mL与水5mL，煮沸，加氨试液5mL，滤过，滤液中加硫化铵试液2滴，不得发生沉淀或浑浊。
砷盐
取0.20g，加氢氧化钙0.5g，混合，加水少量，搅拌均匀，干燥后，先用小火烧灼使炭化，再在600~700 ℃炽灼使完全灰化，放冷，加盐酸5mL与水23mL使溶解，依法检查，应符合规定（0.001%）。
含量测定
取约0.2 g，精密称定，置烧杯中，加水40 mL溶解后，置水浴上加热至75 ℃，精密加重铬酸钾滴定液（0.01667 mol/L）25 mL，摇匀，在75 ℃保温20分钟，放冷，用垂熔玻璃漏斗滤过，烧杯与漏斗用水洗涤4次，每次2.5 mL，滤过，合并滤液与洗液，移置具塞锥形瓶中，加水250 mL、硫酸溶液（0→5）25 mL与碘化钾试液10 mL，摇匀，用硫代硫酸钠滴定液（0.1 mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液2 mL，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1 mL重铬酸钾滴定液（0.01667 mol/L）相当于10.66 mg的C16H18N3ClS。
液相色谱法
准确称取5 g鱼肉试样（精确至 0.01g）于 50 mL 离心管中，加入 5g 中性氧化铝，再依次加入 1mL 对甲苯磺酸溶液、4mL 乙酸钠缓冲溶液，涡旋 1min。加入 8mL 乙腈，10000r/min 均质 2min，4000r/min 离心 5min，将上清液转移到另一个 50mL 离心管中，再加入 4mL 乙腈重复提取残渣一次，合并上清液。然后在上清液中加入 8mL 二甘醇溶液，10mL 二氯甲烷，涡旋 1min，4000r/min 离心5min，收集下层有机层于浓缩瓶中，在40℃下减压旋转蒸发至近干，加入 6mL乙腈溶解残渣，待净化。后将其进入高效液相色谱中得到的色谱图与标准亚甲基蓝溶液比对，计算得出残留亚甲甲蓝的含量。
制剂
亚甲蓝注射液。
毒性
亚甲基蓝会导致亨氏小体贫血(Heinz-bodyanemia)、红细胞形态改变以及坏死性浓肿等症状。亚甲基蓝具有致突变性，向人体静脉注射剂量高于500 mg/kg的亚甲基蓝后，会使人感到恶心、眩晕、Chemicalbook胸口疼痛等。通过比较对不同鱼虾等水生动物的急性毒性实验发现，亚甲基蓝对不同水生动物的毒性具有一定差异，并且达到一定浓度时，稍有增加就会引发动物大量死亡。因此，使用亚甲基蓝时需要在其安全浓度的范围内使用。
安全措施
急救措施
一般的建议：请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入：请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入：切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
消防措施
用水雾，抗乙醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害：碳氧化物，氮氧化物，硫氧化物，氯化氢气体。
给消防员的建议：如必要的话，戴自给式呼吸器去救火。
泄漏应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
环境保护措施：不要让产品进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
操作处置与储存
安全操作的注意事项：贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
安全储存的条件：避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。
废弃处置
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装按未用产品处置。