亚精胺

一种多胺

亚精胺,又称三盐酸亚精胺,是一种多胺。广泛分布在生物体内,是由腐胺(丁二胺)和腺苷甲硫氨酸生物合成的。亚精胺可抑制神经元合成酶,结合并沉淀DNA;也可用于纯化DNA结合蛋白,刺激T4聚核苷酸激酶活性。2013年9月1日,德国和奥地利的科学家合作研究表示,亚精胺或可阻止老年痴呆症发病。

研究简史
荷兰科学家列文虎克早在1678年就已从人的精液中得到了磷酸精胺结晶。
1888年德国化学家AlbertLadenburg和Abel首先将其称为“精胺”(德文Spermin)。1926年英国的Dudley等。与德国的Wrede等同时提出了精胺的正确化学结构。
物理性质
1.沸点:246.6±8.0℃(760mmHg);128-130℃(1866Pa)
2.熔点:22-25℃
3.溶解性:溶于水、醇和醚
4.密度(d254):0.925g/cm3
5.折光率(n20D):1.4785-1.4805
6.性状:液体,有吸湿性
7.闪点:>112℃
毒理学数据
1.急性毒性:小鼠经口LD3O:>1gm/kg
小鼠皮下LD3O:450mg/kg
小鼠经静脉注射LD5O:78mg/kg
2.其他多剂量毒性:鸡经口TDLO:9504gm/kg/14D-C
3.致突变:枯草杆菌突变测试系统:50mg/L
大鼠肝脏突变测试系统:4mmoL/L
小鼠腹水瘤DNA抑制测试系统:2mmoL/L
小鼠肝脏DNA抑制测试系统:2mmoL/L
仓鼠卵巢DNA破坏测试系统:300umoL/L
有腐蚀性
分子结构数据
1.摩尔折射率:45.14
2.摩尔体积(cm3/mol):160.2
3.等张比容(90.2K):396.6
4.表面张力(dyne/cm):37.5
5.极化率(10-24cm3):17.89
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):-1
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:7
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积64.1
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:56.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
制备方法
广泛分布在生物体内,是由腐胺(丁二胺)和腺苷甲硫氨酸生物合成的。
编号系统
CAS号:124-20-9
MDL号:MFCD00008229
EINECS号:204-689-0
RTECS号:EJ7000000
BRN号:1698591
PubChem号:24899434
安全信息
1.万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
2.出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
3.穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志:C:腐蚀性物质
危险类别码:R34:会导致灼伤。
危险品运输编号:UN2735
作用影响
基本用途:抑制神经元NO合成酶(nNOS)。结合并沉淀DNA;也用于纯化DNA结合蛋白。刺激T4聚核苷酸激酶活性。
引发细胞吞噬
天然物质亚精胺(spermidine)或可阻止与年龄有关的记忆能力下降,这是德国和奥地利的科学家合作研究的结果。2013年9月1日,该成果发表在《自然·神经科学》网络版上。
德国柏林自由大学的斯蒂芬·西格瑞斯特教授和奥地利卡尔·弗朗岑斯大学的弗兰克·马德欧教授合作团队研究的结果表明,亚精胺可以使老年果蝇大脑的性能回到年轻时的水平。在生物当中,苍蝇和老鼠的记忆过程与人类在分子水平上是类似的。因此,科学家认为该研究将有助于开发延缓老年痴呆症发病的药物。
生物学家已经能够证明内源性物质亚精胺可以引发细胞的自体吞噬作用。2009年10月,马德欧教授就曾在《自然·细胞生物学》上发表过相关论文《亚精胺诱导的自体吞噬促进了长寿》。联合研究团队进一步的研究表明,通过给果蝇喂食亚精胺,它们大脑里的蛋白质凝结量明显减少,果蝇的记忆能力因此增加。这个结果是通过测量验证的,因为果蝇通过经典的巴甫洛夫条件反射的学习,记住了它们所学到的,并相应地调整其以后的行为。
科学家们表示,应用于病人的研究是联合研究小组的下一个目标。人类大约从50岁以后记忆能力开始减弱。随着年龄的增加,这种衰减会加速。由于预期寿命的增加,年龄因素诱发的痴呆病症显著增加。而果蝇和人类的亚精胺浓度也随着年龄的增长而减少。如果补充亚精胺可以推迟痴呆症的发作,对于患者和社会来说都意味着一个重要的突破。
延缓蛋白质衰老
亚精胺对不同分子量蛋白质的作用大小不同,某些大分子量谱带随亚精胺处理时间的延长而明显增强,表明可能有蛋白质的合成,只是这部分蛋白质占蛋白质总量的百分比很小,对中等分子量和小分子量蛋白质的作用不明显,主要蛋白质在72小时处理过程中则基本上保持不变,从这些结果可以推测:不同分子量的蛋白质在衰老过程中的作用可能是不同的,一些大分子量蛋白质对控制叶片衰老过程可能起着关键作用,一旦这些蛋白质开始降解,衰老便不可避免,而控制这些蛋白质的降解便可以延缓衰老的进程,亚精胺之所以能延迟其衰老可能在于促进这些蛋白质的合成或阻止它们的降解。
相关研究
2023年10月,南京农业大学研究团队在 Nature Aging 期刊发表了题为:Polyamine metabolite spermidine rejuvenates oocyte quality by enhancing mitophagy during female reproductive aging 的研究论文。该研究表明,在生殖衰老过程中,多胺代谢物亚精胺的水平在卵巢中下降,其中还伴随着卵母细胞质量下降和卵巢衰老的其他迹象。
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