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依托红霉素

药品

依托红霉素，是一种有机化合物，化学式为C52H97NO18S，是一种大环内酯类抗生素，临床主要用于敏感菌所致的肺炎、败血症、急性乳腺炎等。

化合物简介
基本信息
化学式：C52H97NO18S
分子量：1000.324
CAS号：3521-62-8
理化性质
熔点：135-140ºC
沸点：827.7°C
闪点：454.4°C
折射率：1.655
用途
本品属大环内酯类抗生素，用于耐青霉素的金葡菌感染及对青霉素过敏的金葡菌感染。
药典信息
来源
本品为红霉素丙酸酯的十二烷基硫酸盐，按无水物计算，每1mg的效价不得少于610红霉素单位。
性状
本品为白色结晶性粉末，无臭。
本品在乙醇或三氯甲烷中易溶，在水中几乎不溶。
熔点
取本品，置五氧化二磷干燥器中干燥后，依法测定（通则0612），熔点为132～138℃，熔融同时分解。
鉴别
1、取本品约5mg，加丙酮2mL溶解后，加盐酸2mL，即显橙黄色，渐变为紫红色，再加三氯甲烷2mL振摇，三氯甲烷层显蓝色。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集36图）一致。
检查
酸碱度
取本品0.4g，加水10mL，充分搅拌后，取上清液，依法测定（通则0631），pH值应为5.0～7.2。
游离红霉素
照高效液相色谱法（通则0512）测定，临用新制。
供试品溶液：取本品适量，加乙腈溶解并定量稀释制成每1mL中含5mg的溶液。
对照品溶液：取红霉索标准品适量，加乙腈溶解并定量稀释制成每1mL中含红霉素A0.15mg的溶液。
系统适用性溶液：取依托红霉素与红霉素标准品各适量，加流动相溶解并稀释制成每1mL中各约含0.5mg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸二氢钾溶液（称取磷酸二氢钾3.4g，加三乙胺2.75mL，再加水溶解并稀释至1000mL）-乙腈（65:35），用稀盐酸调节pH值至3.0为流动相，柱温为30℃，检测波长为195nm，进样体积20µL。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，红霉素A峰与依托红霉素峰间的分离度应大于5.0。
测定法：精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。
限度：按外标法以峰面积计算，游离红霉素不得过3.0%。
残留溶剂
照残留溶剂测定法（通则0861第一法）测定。
供试品溶液：取本品约50mg，精密称定，置顶空瓶中，精密加水5mL，摇匀，密封。
对照品溶液：取丙酮适量，精密称定，加水定量稀释制成每1mL中约含0.05mg的溶液，精密量取5mL置顶空瓶中，密封。
色谱条件：以6%氰丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，柱温为50°C，检测器温度为250°C，进样口温度为140°C，顶空瓶平衡温度为90°C，平衡时间为30分钟。
测定法：精密量取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图。按外标法以峰面积计算。
限度：丙酮的残留量应符合规定。
水分
取本品，加10%咪唑无水甲醇溶液溶解后，照水分测定法（通则0832第一法1）测定，含水分不得过4.0%。
含量测定
精密称取本品适量（约相当于红霉素50mg），置100mL量瓶中，加乙醇50mL溶解后，再用磷酸盐缓冲液（pH 7.8）稀释至刻度，摇匀，60℃水浴中放置4小时，使水解完全，另取红霉素标准品约25mg，精密称定，置50mL量瓶中，加乙醇25mL使溶解，再用磷酸盐缓冲液（pH7.8）稀释至刻度，摇匀，照抗生素微生物检定法红霉素项下的方法（通则1201）测定。1000红霉素单位相当于1mg的C37H67NO13。
类别
大环内酯类抗生素。
贮藏
遮光，密封保存。
制剂
1、依托红霉素片。
2、依托红霉素胶囊。
3、依托红霉素颗粒。
药品简介
药理作用
依托红霉依托红霉素口服后在消化道内解离为月桂基硫酸和红霉素丙酸酯。吸收的红霉素丙酸酯逐渐水解成活性成分红霉素。红霉素可透过细菌细胞膜，在接近供位（“P”位）与细菌核糖体成可逆性结合，阻断转移核糖核酸（tRNA）结合至“P”位上，同时也阻断多肽链自受位（“A”位）至“P”位的位移，使细胞蛋白合成受到抑制，从而起抗菌作用。依托红霉素为红霉素丙酸酯的十二烷基硫酸盐。依托红霉素在胃酸中较红霉素稳定，用量小于红霉素、抗菌谱和抗菌活性与红霉素相同，具有无味、耐酸、高效的特点。依托红霉素对大多数革兰阳性菌、部分革兰阴性菌及一些非典型致病菌有效。依托红霉素对葡萄球菌属（包括产酶菌株）、各组链球菌、肺炎双球菌、炭疽杆菌、破伤风梭杆菌、白喉杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌、流感杆菌、百日咳杆菌、空肠弯曲菌属、军团菌属、李斯特菌、伊斯雷尔放线菌具有较强的抗菌活性；对梅毒螺旋体、肺炎支原体、钩端螺旋体、立克次体、衣原体等也有较好的抑制作用。
药代动力学
依托红霉依托红霉素口服吸收良好。成人一次口服300mg，2h后的平均血药浓度为2.3mg/L，6h后为0.5mg/L。儿童口服5mg/kg，3h后的平均血药浓度为2.1mg/L，6h后为1.3mg/L。药物吸收后除脑脊液和脑组织外，可广泛分布于各组织和体液中，尤以肝、胆汁和脾中的浓度最高。依托红霉素可透过胎盘而进入胎儿血循环，但浓度不高，少量药物也可分泌入乳汁中。依托红霉素蛋白结合率约为90%～99%。吸收的红霉素丙酸酯部分逐渐水解成红霉素，在血中碱、酯以20∶80的比例保持平衡。药物主要经胆汁排出，尿中排泄量仅为1%～2%。
适应症
1、溶血性链球菌、肺炎链球菌所致的急性扁桃体炎、急性咽炎、鼻窦炎。
2、溶血性链球菌所致猩红热、蜂窝织炎。
3、肺炎支原体肺炎、肺炎衣原体肺炎。
4、气性坏疽、炭疽、破伤风。
5、白喉（辅助治疗）及白喉带菌者。
6、沙眼衣原衣原体结膜炎。
7、衣原体属、支原体属所致泌尿生殖系感染。
8、利斯特菌病。
9、军团菌肺炎。
10、淋球菌感染。
11、空肠弯曲菌肠炎。
12、厌氧菌所致口腔感染。
13、百日咳。
14、放线菌病。
15、梅毒。
禁忌症
1、对大环内酯类药过敏者；
2、慢性肝病、肝功能损害者；
3、孕妇（孕妇服药后出现肝毒性反应的可能性增加）。
用法用量
口服，成人一日0.75～2g，分3～4次，儿童每日按体重20～30mg/kg，分3～4次。
治疗军团菌病，成人一次0.5～1.0g，一日4次。
用作风湿热复发的预防用药时，一次0.25g，一日2次。
用作感染性心内膜炎的预防用药时，术前1小时口服1g，术后6小时再服用0.5g。
不良反应
1、服用本品后发生肝毒性反应者较服用其他红霉素制剂为多见，服药数日或1～2周后患者可出现乏力、恶心、呕吐、腹痛、皮疹、发热等。有时可出现黄疸，肝功能试验显示淤胆，停药后常可恢复。
2、胃肠道反应有腹泻、恶心、呕吐、中上腹痛、口舌疼痛、胃纳减退等，其发生率与剂量大小有关。
3、大剂量（≥4g/日）应用时，尤其肝、肾疾病患者或老年患者，可能引起听力减退，主要与血药浓度过高(>12mg/L)有关，停药后大多可恢复。
4、过敏反应表现为药物热、皮疹、嗜酸粒细胞增多等，发生率约0.5%～1%。
5、其他：偶有心律失常、口腔或阴道念珠菌感染。
注意事项
1、服用本品后出现ALT、AST、AKP、胆红素等增高者较服用其他红霉素制剂为多见。
2、溶血性链球菌感染用本品治疗时，至少需持续10日，以防止急性风湿热的发生。
3、肾功能减退患者一般无需减少用量。
4、患者对一种红霉素制剂过敏或不能耐受时，对本品也可过敏或不能耐受。
5、慢性肝病、肝功能损害者慎用。
6、因不同细菌对红霉素的敏感性存在一定差异，故应做药敏测定。
7、对诊断的干扰：红霉素可干扰Higerty法的荧光测定，使尿儿茶酚胺的测定值出现假性增高。血清碱性磷酸酶、胆红素、丙氨酸氨基转移酶和门冬氨酸氨基转移酶的测定值均可能增高。
孕妇及哺乳期妇女用药
1、本品可通过胎盘而进入胎儿循环，且孕妇服用本品后出现肝毒性反应的可能性增加，故孕妇不宜应用
2、红霉素有相当量进入母乳中，哺乳期妇女应用时宜暂停哺乳。
药物相互作用
1、与脂溶性维生素合用可促进依托红霉素的吸收。
2、与卡马西平同用可抑制卡马西平的代谢，导致后者的血药浓度升高而发生毒性反应；卡马西平又可通过肝脏微粒体氧化酶降低依托红霉素药效。
3、与华法林等抗凝血药同用可导致凝血酶原时原时间延长，从而增加出血的危险性。
4、与环孢素同用可促进环孢素的吸收并干扰其代谢。临床表现为腹痛、高血压及肝功能障碍。
5、与茶碱同用可使血内茶碱清除率下降，半衰期延长，血药浓度升高。
6、与阿司咪唑等H1受体阻断药同用可增加心脏毒性，引起心律失常。
7、与地高辛合用可清除肠道中能灭活地高辛的菌群，导致地高辛肠肝循环，使地高辛血药浓度升高而发生毒性反应。
8、与酒石酸麦角胺合用可致急性麦角中毒（如末梢血管痉挛）。
9、与氯霉素、林可霉素类合用有相互拮抗作用，降低其抗菌活性。
10、依托红霉素为一种抑菌剂，与β-内酰胺药联用可干扰β-内酰胺药的杀菌效能使其抗菌药效降低。
11、与避孕药同用可阻扰性激素的肠肝循环，降低避孕药药效。
安全信息
安全术语
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉尘。
S36：Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入和皮肤接触可能引起过敏。
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