保护基

化学术语

保护基是指当多功能基有机化合物进行反应时，为使反应只发生在所希望的基团处，而避免其他基团遭受影响，此反应前将其他基团先加以保护，当反应完成后再恢复。能保护某种基团的试剂称为该基团的保护基。保护基在有机反应中的使用是很常见的，常见的是对羟基、氨基等基团的保护。

简介

有机反应中，有许多官能团存在于同一个分子中，在实验过程中我们只需要特定的在某些基团或者位置上发生反应，但是所选实验条件会使某些不需要参与反应的基团发生反应，从而产生副产物，甚至得不到目标产物。为此需要对相关的官能团进行保护。为使基团受到保护，而在该基团上引入的基团称为保护基团。如酰基可作为羟基与氨基的保护基，酯基可作为羧基的保护基，偕二烷氧基（缩醛）可作为醛基的保护基。保护基需在所进行的反应中稳定，引入和除去都要简便，收率高和保护剂价廉易得等。对复杂有机化合物（如多肽）的合成,使用使用各种保护基很必要。

保护基原则

要保护某一基团不得不在原来的合成路线中增加两步反应，即引进保护基和脱去保护基。因此带来操作步骤的增加以及产率的损失，这些都是利用保护基带来的缺点。换言之，这是由于试剂选择性不高，采用保护基其实是一种不得已的办法。作为理想的保护基通常应该具备如下特点：

引入保护基的试剂廉价易得；

引入和脱除收率定量；

反应条件温和，性质稳定，不引起其他的副反应；

不引人新的手性中心；

产物易于分离。

常见保护基

保护羟基

醇、酚羟基能与烃化试剂以及其他的亲电试剂反应，如伯醇和仲醇可以被氧化，叔醇对酸催化脱水敏感等。因此，要使分子的其他位置单独发生化学反应不影响结构中的羟基，就常遇到醇、酚羟基的保护问题。如下所列举的常用羟基的保护基团。

◆乙酰基（Ac）

◆2-甲氧基乙氧甲基醚（MEM）

◆甲氧甲基醚（MOM）

◆对甲氧基苄基醚（PMB）

◆甲硫甲基醚（MTM）

◆特戊酰基(Piv)

◆四氢吡喃(THP)

◆硅醚保护基

◆甲基醚

保护氨基

很多生物活性分子中都含有氨基，因此氨基的保护在药物合成中很重要。如下所列举的常见氨基保护基团。

◆苄氧羰基 (Cbz)

◆叔丁氧羰基(BOC)

◆9-芴甲氧羰基(FMOC)

◆苄基（Bn）

◆对甲氧苯基（PMP）

◆三苯甲基衍生物保护基

三苯甲基具有较大的空间位阻，对氨基可以起到很好的保护作用，而且很容易除去。生成的氨基衍生物对酸敏感，但对碱稳定。引入三苯甲基的方法一般是在碱性条件下，以三苯基氯甲烷为烃化剂。三苯甲基可以用催化氢化还原脱去，也可以在温和的酸性条件下除去，例如用醋酸水溶液在30度或者用三氟醋酸在零下5度脱去。例如，第三代头孢菌素头孢噻肟钠（Cefotaxime sodium）的制备就应用了此法保护氨基。

保护羰基

◆缩醛与缩酮

◆偕二酸酯

◆二噻烷

保护羧基

◆甲基酯

◆苄基酯

◆叔丁基酯

◆硅基酯

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