搜索

保护基团

化学术语

保护基团，在有机合成中，含有2个或多个官能团的分子，为使其中某个官能团免遭反应的破坏，常用某种试剂先将其保护，待反应完成后再脱去保护剂。

定义
例如，化合物1转变为2时，需先将羰基用乙二醇保护，否则用氢化铝锂(LiAlH4)还原时，羰基也将被还原。
具体应用
保护醇类 ROH 的方法一般是制成醚类 (ROR′) 或酯类(ROCOR′)，前者对氧化
剂或还原剂都有相当的稳定性。
形成甲醚类
可以用碱脱去醇ROH质子，再与合成子 +CH3作用，如使用试剂NaH /
Me2SO4。也可先作成银盐 RO-Ag+ 并与碘甲烷反应，如使用 Ag2O / MeI；但对
三级醇不宜使用这一方法。醇类也可与重氮甲烷CH2N2，在Lewis酸（如BF3·Et2O）催化下形成甲醚.
脱去甲基保护基，回复到醇类，通常使用Lewis酸，如BBr3及Me3SiI，
也就是引用硬软酸碱原理（hard-soft acids and bases principle），使氧原
子与硼或硅原子结合（较硬的共轭酸），而以溴离子或碘离子（较软的共轭碱）
将甲基（较软的共轭酸）除去。
形成叔丁基醚类
醇与异丁烯在Lewis 酸催化下制备。叔丁基为一巨大的取代基（bulkygroup），脱去时需用酸处理
3.
形成苄醚
制备时，使醇在强碱下与苄溴 (benzyl bromide)反应，通常以加氢反
应或锂金属还原，使苄基脱除，并回复到醇类。
4. 形成三苯基甲醚 (ROCPh3)
制备时，以三苯基氯甲烷在吡啶中与醇类作用，而以 4-二甲胺基吡啶
（4-dimethyl aminopyridine, DMAP）为催化剂。
5. 形成甲氧基甲醚 ROCH2OCH3
制备时，使用甲氧基氯甲烷与醇类作用，并以三级胺吸收生成的HCl。
甲氧基甲醚在碱性条件下和一般质子酸中有相当的稳定性，但此保护基团可用强
酸或Lewis酸在激烈条件下脱去。
7. 形成四氢吡喃 ROTHP
制备时，使用二氢吡喃与醇类在酸催化下进行加成作用。欲回收恢复到
醇类时，则在酸性水溶液中进行水解，即可脱去保护基团。有机合成中常引用这
种保护基团，其缺点是增加一个不对称碳（缩酮上的碳原子），使得NMR谱的解
析较复杂。
8. 形成叔丁基二甲硅醚 ROSiMe2（t-Bu）
制备时，用叔丁基二甲基氯硅烷与醇类在三级胺中作用，此保护基比三
甲基硅基稳定，常运用在有机合成反应中，一般是F-离子脱去。
9. 形成乙酸酯类 ROCOCH3
脱去乙酸酯保护基可使用皂化反应水解。乙酯可与大多数的还原剂作
用，在强碱中也不稳定，因此很少用作有效的保护基团。但此反应的产率极高，
操作也很简单，常用来帮助决定醇类的结构。
10 形成苯甲酸酯类 ROCOPh
制备时，用苯甲酰氯与醇类的吡啶中作用。苯甲酸酯较乙酯稳定，脱去
苯甲酸酯需要较激烈的皂代条件。
全国各地天气预报查询

上海市

  • 市辖区

    • 云南省

  • 临沧市

    • 云南省

  • 丽江市

    • 云南省

  • 保山市

    • 云南省

  • 大理白族自治州

    • 云南省

  • 德宏傣族景颇族自治州

    • 云南省

  • 怒江傈僳族自治州

    • 云南省

  • 文山壮族苗族自治州

    • 云南省

  • 昆明市

    • 云南省

  • 昭通市

    • 云南省

  • 普洱市

    • 云南省

  • 曲靖市

    • 云南省

  • 楚雄彝族自治州

    • 云南省

  • 玉溪市

    • 云南省

  • 红河哈尼族彝族自治州

    • 云南省

  • 西双版纳傣族自治州

    • 云南省

  • 迪庆藏族自治州

    • 内蒙古自治区

  • 乌兰察布市

    • 内蒙古自治区

  • 乌海市

    • 内蒙古自治区

  • 兴安盟

    • 内蒙古自治区

  • 包头市

    • 内蒙古自治区

  • 呼伦贝尔市

    • 内蒙古自治区

  • 呼和浩特市

    • 内蒙古自治区

  • 巴彦淖尔市

    • 内蒙古自治区

  • 赤峰市

    • 内蒙古自治区

  • 通辽市

    • 内蒙古自治区

  • 鄂尔多斯市

    • 内蒙古自治区

  • 锡林郭勒盟

    • 内蒙古自治区

  • 阿拉善盟

    • 北京市

  • 市辖区

    • 吉林省

  • 吉林市

    • 吉林省

  • 四平市

    • 吉林省

  • 延边朝鲜族自治州

    • 吉林省

  • 松原市

    • 吉林省

  • 白城市

    • 吉林省

  • 白山市

    • 吉林省

  • 辽源市

    • 吉林省

  • 通化市

    • 吉林省

  • 长春市

    • 四川省

  • 乐山市

    • 四川省

  • 内江市

    • 四川省

  • 凉山彝族自治州

    • 四川省

  • 南充市

    • 四川省

  • 宜宾市

    • 四川省

  • 巴中市

    • 四川省

  • 广元市

    • 四川省

  • 广安市

    • 四川省

  • 德阳市

    • 四川省

  • 成都市

    • 四川省

  • 攀枝花市

    • 四川省

  • 泸州市

    • 四川省

  • 甘孜藏族自治州

    • 四川省

  • 眉山市

    • 四川省

  • 绵阳市

    • 四川省

  • 自贡市

    • 四川省

  • 资阳市

    • 四川省

  • 达州市

    • 四川省

  • 遂宁市

    • 四川省

  • 阿坝藏族羌族自治州

    • 四川省

  • 雅安市

    • 天津市

  • 市辖区

    • 宁夏回族自治区

  • 中卫市

    • 宁夏回族自治区

  • 吴忠市

    • 宁夏回族自治区

  • 固原市

    • 宁夏回族自治区

  • 石嘴山市

    • 宁夏回族自治区

  • 银川市

    • 安徽省

  • 亳州市

    • 安徽省

  • 六安市

    • 安徽省

  • 合肥市

    • 安徽省

  • 安庆市

    • 安徽省

  • 宣城市

    • 安徽省

  • 宿州市

    • 安徽省

  • 池州市

    • 安徽省

  • 淮北市

    • 安徽省

  • 淮南市

    • 安徽省

  • 滁州市

    • 安徽省

  • 芜湖市

    • 安徽省

  • 蚌埠市

    • 安徽省

  • 铜陵市

    • 安徽省

  • 阜阳市

    • 安徽省

  • 马鞍山市

    • 安徽省

  • 黄山市

    • 山东省

  • 东营市

    • 山东省

  • 临沂市

    • 山东省

  • 威海市

    • 山东省

  • 德州市

    • 山东省

  • 日照市

    • 山东省

  • 枣庄市

    • 山东省

  • 泰安市

    • 山东省

  • 济南市

    • 山东省

  • 济宁市

    • 山东省

  • 淄博市

    • 山东省

  • 滨州市

    • 山东省

  • 潍坊市

    • 山东省

  • 烟台市

    • 山东省

  • 聊城市

    • 山东省

  • 菏泽市

    • 山东省

  • 青岛市

    • 山西省

  • 临汾市

    • 山西省

  • 吕梁市

    • 山西省

  • 大同市

    • 山西省

  • 太原市

    • 山西省

  • 忻州市

    • 山西省

  • 晋中市

    • 山西省

  • 晋城市

    • 山西省

  • 朔州市

    • 山西省

  • 运城市

    • 山西省

  • 长治市

    • 山西省

  • 阳泉市

    • 广东省

  • 东莞市

    • 广东省

  • 中山市

    • 广东省

  • 云浮市

    • 广东省

  • 佛山市

    • 广东省

  • 广州市

    • 广东省

  • 惠州市

    • 广东省

  • 揭阳市

    • 广东省

  • 梅州市

    • 广东省

  • 汕头市

    • 广东省

  • 汕尾市

    • 广东省

  • 江门市

    • 广东省

  • 河源市

    • 广东省

  • 深圳市

    • 广东省

  • 清远市

    • 广东省

  • 湛江市

    • 广东省

  • 潮州市

    • 广东省

  • 珠海市

    • 广东省

  • 肇庆市

    • 广东省

  • 茂名市

    • 广东省

  • 阳江市

    • 广东省

  • 韶关市

    • 广西壮族自治区

  • 北海市

    • 广西壮族自治区

  • 南宁市

    • 广西壮族自治区

  • 崇左市

    • 广西壮族自治区

  • 来宾市

    • 广西壮族自治区

  • 柳州市

    • 广西壮族自治区

  • 桂林市

    • 广西壮族自治区

  • 梧州市

    • 广西壮族自治区

  • 河池市

    • 广西壮族自治区

  • 玉林市

    • 广西壮族自治区

  • 百色市

    • 广西壮族自治区

  • 贵港市

    • 广西壮族自治区

  • 贺州市

    • 广西壮族自治区

  • 钦州市

    • 广西壮族自治区

  • 防城港市

    • 新疆维吾尔自治区

  • 乌鲁木齐市

    • 新疆维吾尔自治区

  • 伊犁哈萨克自治州

    • 新疆维吾尔自治区

  • 克孜勒苏柯尔克孜自治州

    • 新疆维吾尔自治区

  • 克拉玛依市

    • 新疆维吾尔自治区

  • 博尔塔拉蒙古自治州

    • 新疆维吾尔自治区

  • 吐鲁番市

    • 新疆维吾尔自治区

  • 和田地区

    • 新疆维吾尔自治区

  • 哈密市

    • 新疆维吾尔自治区

  • 喀什地区

    • 新疆维吾尔自治区

  • 塔城地区

    • 新疆维吾尔自治区

  • 巴音郭楞蒙古自治州

    • 新疆维吾尔自治区

  • 昌吉回族自治州

    • 新疆维吾尔自治区

  • 自治区直辖县级行政区划

    • 新疆维吾尔自治区

  • 阿克苏地区

    • 新疆维吾尔自治区

  • 阿勒泰地区

    • 江苏省

  • 南京市

    • 江苏省

  • 南通市

    • 江苏省

  • 宿迁市

    • 江苏省

  • 常州市

    • 江苏省

  • 徐州市

    • 江苏省

  • 扬州市

    • 江苏省

  • 无锡市

    • 江苏省

  • 泰州市

    • 江苏省

  • 淮安市

    • 江苏省

  • 盐城市

    • 江苏省

  • 苏州市

    • 江苏省

  • 连云港市

    • 江苏省

  • 镇江市

    • 江西省

  • 上饶市

    • 江西省

  • 九江市

    • 江西省

  • 南昌市

    • 江西省

  • 吉安市

    • 江西省

  • 宜春市

    • 江西省

  • 抚州市

    • 江西省

  • 新余市

    • 江西省

  • 景德镇市

    • 江西省

  • 萍乡市

    • 江西省

  • 赣州市

    • 江西省

  • 鹰潭市

    • 河北省

  • 保定市

    • 河北省

  • 唐山市

    • 河北省

  • 廊坊市

    • 河北省

  • 张家口市

    • 河北省

  • 承德市

    • 河北省

  • 沧州市

    • 河北省

  • 石家庄市

    • 河北省

  • 秦皇岛市

    • 河北省

  • 衡水市

    • 河北省

  • 邢台市

    • 河北省

  • 邯郸市

    • 河南省

  • 三门峡市

    • 河南省

  • 信阳市

    • 河南省

  • 南阳市

    • 河南省

  • 周口市

    • 河南省

  • 商丘市

    • 河南省

  • 安阳市

    • 河南省

  • 平顶山市

    • 河南省

  • 开封市

    • 河南省

  • 新乡市

    • 河南省

  • 洛阳市

    • 河南省

  • 漯河市

    • 河南省

  • 濮阳市

    • 河南省

  • 焦作市

    • 河南省

  • 省直辖县级行政区划

    • 河南省

  • 许昌市

    • 河南省

  • 郑州市

    • 河南省

  • 驻马店市

    • 河南省

  • 鹤壁市

    • 浙江省

  • 丽水市

    • 浙江省

  • 台州市

    • 浙江省

  • 嘉兴市

    • 浙江省

  • 宁波市

    • 浙江省

  • 杭州市

    • 浙江省

  • 温州市

    • 浙江省

  • 湖州市

    • 浙江省

  • 绍兴市

    • 浙江省

  • 舟山市

    • 浙江省

  • 衢州市

    • 浙江省

  • 金华市

    • 海南省

  • 三亚市

    • 海南省

  • 三沙市

    • 海南省

  • 儋州市

    • 海南省

  • 海口市

    • 海南省

  • 省直辖县级行政区划

    • 湖北省

  • 十堰市

    • 湖北省

  • 咸宁市

    • 湖北省

  • 孝感市

    • 湖北省

  • 宜昌市

    • 湖北省

  • 恩施土家族苗族自治州

    • 湖北省

  • 武汉市

    • 湖北省

  • 省直辖县级行政区划

    • 湖北省

  • 荆州市

    • 湖北省

  • 荆门市

    • 湖北省

  • 襄阳市

    • 湖北省

  • 鄂州市

    • 湖北省

  • 随州市

    • 湖北省

  • 黄冈市

    • 湖北省

  • 黄石市

    • 湖南省

  • 娄底市

    • 湖南省

  • 岳阳市

    • 湖南省

  • 常德市

    • 湖南省

  • 张家界市

    • 湖南省

  • 怀化市

    • 湖南省

  • 株洲市

    • 湖南省

  • 永州市

    • 湖南省

  • 湘潭市

    • 湖南省

  • 湘西土家族苗族自治州

    • 湖南省

  • 益阳市

    • 湖南省

  • 衡阳市

    • 湖南省

  • 邵阳市

    • 湖南省

  • 郴州市

    • 湖南省

  • 长沙市

    • 甘肃省

  • 临夏回族自治州

    • 甘肃省

  • 兰州市

    • 甘肃省

  • 嘉峪关市

    • 甘肃省

  • 天水市

    • 甘肃省

  • 定西市

    • 甘肃省

  • 平凉市

    • 甘肃省

  • 庆阳市

    • 甘肃省

  • 张掖市

    • 甘肃省

  • 武威市

    • 甘肃省

  • 甘南藏族自治州

    • 甘肃省

  • 白银市

    • 甘肃省

  • 酒泉市

    • 甘肃省

  • 金昌市

    • 甘肃省

  • 陇南市

    • 福建省

  • 三明市

    • 福建省

  • 南平市

    • 福建省

  • 厦门市

    • 福建省

  • 宁德市

    • 福建省

  • 泉州市

    • 福建省

  • 漳州市

    • 福建省

  • 福州市

    • 福建省

  • 莆田市

    • 福建省

  • 龙岩市

    • 西藏自治区

  • 山南市

    • 西藏自治区

  • 拉萨市

    • 西藏自治区

  • 日喀则市

    • 西藏自治区

  • 昌都市

    • 西藏自治区

  • 林芝市

    • 西藏自治区

  • 那曲市

    • 西藏自治区

  • 阿里地区

    • 贵州省

  • 六盘水市

    • 贵州省

  • 安顺市

    • 贵州省

  • 毕节市

    • 贵州省

  • 贵阳市

    • 贵州省

  • 遵义市

    • 贵州省

  • 铜仁市

    • 贵州省

  • 黔东南苗族侗族自治州

    • 贵州省

  • 黔南布依族苗族自治州

    • 贵州省

  • 黔西南布依族苗族自治州

    • 辽宁省

  • 丹东市

    • 辽宁省

  • 大连市

    • 辽宁省

  • 抚顺市

    • 辽宁省

  • 朝阳市

    • 辽宁省

  • 本溪市

    • 辽宁省

  • 沈阳市

    • 辽宁省

  • 盘锦市

    • 辽宁省

  • 营口市

    • 辽宁省

  • 葫芦岛市

    • 辽宁省

  • 辽阳市

    • 辽宁省

  • 铁岭市

    • 辽宁省

  • 锦州市

    • 辽宁省

  • 阜新市

    • 辽宁省

  • 鞍山市

    • 重庆市

  • 县

    • 重庆市

  • 市辖区

    • 陕西省

  • 咸阳市

    • 陕西省

  • 商洛市

    • 陕西省

  • 安康市

    • 陕西省

  • 宝鸡市

    • 陕西省

  • 延安市

    • 陕西省

  • 榆林市

    • 陕西省

  • 汉中市

    • 陕西省

  • 渭南市

    • 陕西省

  • 西安市

    • 陕西省

  • 铜川市

    • 青海省

  • 果洛藏族自治州

    • 青海省

  • 海东市

    • 青海省

  • 海北藏族自治州

    • 青海省

  • 海南藏族自治州

    • 青海省

  • 海西蒙古族藏族自治州

    • 青海省

  • 玉树藏族自治州

    • 青海省

  • 西宁市

    • 青海省

  • 黄南藏族自治州

    • 黑龙江省

  • 七台河市

    • 黑龙江省

  • 伊春市

    • 黑龙江省

  • 佳木斯市

    • 黑龙江省

  • 双鸭山市

    • 黑龙江省

  • 哈尔滨市

    • 黑龙江省

  • 大兴安岭地区

    • 黑龙江省

  • 大庆市

    • 黑龙江省

  • 牡丹江市

    • 黑龙江省

  • 绥化市

    • 黑龙江省

  • 鸡西市

    • 黑龙江省

  • 鹤岗市

    • 黑龙江省

  • 黑河市

    • 黑龙江省

  • 齐齐哈尔市