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克霉唑

药品

克霉唑，是一种有机化合物，化学式为C22H17ClN2，是一种广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好抗菌作用，其作用机制是抑制真菌细胞膜的合成，以及影响其代谢过程。对浅表真菌及某些深部真菌均有抗菌作用。临床主要供外用，治疗皮肤霉菌病，如手足癣、体癣、耳道、阴道霉菌病等。

化合物简介
基本信息
分子式：C22H17ClN2
分子量：344.837
CAS号：23593-75-1
EINECS：245-764-8
理化性质
密度：1.13g/cm3
熔点：147-149ºC
沸点：482.3ºC
闪点：245.5ºC
折射率：1.616
分子结构数据
摩尔折射率：105.88
摩尔体积（cm3/mol）：302.7
等张比容（90.2K）：782.1
表面张力（dyne/cm）：44.5
极化率（10 -24cm 3）：41.97
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0
氢键受体数量：1
可旋转化学键数量：4
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：17.8
重原子数量：25
表面电荷：0
复杂度：396
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
用途
克霉唑是抗真菌类皮肤用药，用于治疗敏感菌所致的深部和浅部真菌病，如隐球菌脑膜炎、念珠菌肺炎、肠炎、组织胞浆病、体癣、手足癣等，其中治疗念珠菌病效果最好，而对头癣无论外用或内服均无效。
药典信息
基本信息
本品为1-[(2-氯苯基)二苯甲基]-1H-咪唑，按干燥品计算，含C22H17ClN2不得少于98.5%。
性状
本品为白色至微黄色的结晶性粉末，无臭。
本品在甲醇或三氯甲烷中易溶，在乙醇或丙酮中溶解，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（通则0612）为141～145℃。
鉴别
1、取本品约10mg，加硫酸1mL溶解后，显橙黄色，加水3mL稀释后，颜色消失，再加硫酸3mlL，复显橙黄色。
2、照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品适量，加二氯甲烷溶解并稀释制成每1mL中约含5mg的溶液。
对照品溶液:取克霉唑对照品，加二氯甲烷溶解并稀释制成每1mL中约含5mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以异丙醚为展开剂，并在展开缸中放入装有浓氨溶液的小烧杯进行饱和。
测定法：吸取供试品溶液与对照品溶液各10µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，在碘蒸气中显色。
结果判定：供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集1270图）一致。
检查
咪唑
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品，精密称定，加三氯甲烷溶解并定量稀释制成每1mL中约含100mg的溶液。
对照品溶液：取咪唑对照品，加三氯甲烷溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.50mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以二甲苯-正丙醇-浓氨溶液（180:20:1）为展开剂。
测定法：吸取供试品溶液与对照品溶液各5µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，在碘蒸气中显色。
限度：供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点， 其颜色与对照品溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
溶剂：70%甲醇溶液。
供试品溶液：取本品，精密称定，加溶剂溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用溶剂稀释至刻度，摇匀。
对照品溶液：取杂质Ⅰ对照品适量，精密称定，加溶剂溶解并定量稀释制成每1mL中约含1µg的溶液。
系统适用性溶液：取克霉唑对照品、杂质Ⅰ对照品与咪唑对照品各适量，加溶剂溶解并稀释制成每1mL中分别含0.04mg、0.03mg与0.05mg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以甲醇-0.05mol/L的磷酸二氢钾溶液（7:3）（用10%磷酸调节pH值至5.7~5.8）为流动相，检测波长为215nm，系统适用性溶液进样体积10µL，其他溶液进样体积20μL。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，理论板数按克霉唑峰计算不低于4000，克霉唑峰与杂质Ⅰ峰之间的分离度应大于2.0。
测定法：精密量取供试品溶液、对照溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的2.5倍。
限度：供试品溶液色谱图中如有与杂质Ⅰ峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，含杂质Ⅰ不得过0.3%，除咪唑和杂质Ⅰ外，其他杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的0.25倍（0.25%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
取本品0.3g，精密称定，加冰醋酸20mL溶解后，加结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显蓝绿色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于34.48mg的C22H17ClN2。
类别
抗真菌药。
贮藏
遮光，密封，在阴凉处保存。
制剂
1、克霉唑口腔药膜 。
2、克霉唑阴道片。
3、克霉唑阴道膨胀栓。
4、克霉唑乳膏。
5、克霉唑药膜
6、克霉唑栓。
7、克霉唑喷雾剂。
8、克霉唑溶液。
9、克霉唑倍他米松乳膏。
10、复方克霉唑乳膏。
药品简介
药理毒理
克霉唑属吡咯类广谱抗真菌药。对红色毛癣菌、石膏样毛癣菌、新型隐球菌、曲菌、藻菌、白色念珠菌等，均有显著抑制作用。该品通过干扰细胞色素P-450的活性，从而抑制真菌麦角固醇等固醇的生物合成，损伤真菌细胞膜并改变其通透性，以致重要的细胞内物质外漏；可抑制真菌的甘油三脂和磷脂的生物合成，也可抑制氧化酶和过氧化酶的活性，引起细胞内过氧化氢积聚导致细胞亚微结构变性和细胞坏死。对白色念珠菌则可抑制其芽孢转变为具侵袭性的菌丝。
适应症
该品适用于治疗白念珠菌所致的皮肤念珠菌病，红色毛癣菌、须癣毛癣菌、絮状表皮癣菌和犬小孢子菌所致的足癣、股癣和体癣，糠秕马拉色菌所致的花斑癣，亦可用以治疗甲沟炎、须癣和头癣。
不良反应
皮肤外用后可发生皮疹、充血、肿胀、水疱、脱屑、皮肤烧灼感、瘙痒或其他皮肤刺激征象。少数使用阴道栓剂患者可发生局部烧灼感、尿频、下腹痛等刺激症状，上述不良反应一般少见且轻微。口服可有精神失常或错乱，定向障碍、幻觉、嗜睡、抑郁。可引起胃肠道反应：恶心、呕吐、食欲不振、腹胀、腹泻、腹泻、皮疹、可引起肝损害、暂时性血清转氨酶升高、血尿、蛋白尿、轻度或暂时性粒细胞减少、白细胞减少
神经系统
常见的有中枢神经系统反应如疲劳、思睡、抑郁，可出现严重的精神紊乱。
消化系统
常见的有食欲不振、恶心、呕吐、上腹痛及腹泻可达20%，有的报告发生率更高。大多数病人可有血清碱性磷酸酶及氨基转移酶升高。
泌尿系统
尿频，有些病人排尿时有尿道烧灼感。曾有报告发生蛋白尿及血尿，但无严重肾损害。
免疫系统
文献中提及中性白细胞减少，但无更严重的病变。
内分泌、代谢
该品可使血浆中皮质醇浓度明显升高，发生恶心或呕吐（16例）、腹泻（14例）及食欲不振（10例）。
过敏反应
出现丘疹、荨麻疹及接触性过敏皮炎。
其他
局部应用耐受良好，出现过敏性皮炎或激惹者不到1%。
用法用量
1、皮肤感染涂于患处，一日2—3次。
2、阴道炎阴道用药，每晚一次，连续7日。
（1）动物实验未发现有致癌和精子染色体诱变。
（2）妊娠末期3个月阴道给药，未发现对胎儿有不良影。但在小鼠和大鼠研究中，按体重50~120mg/kg口服，见该品有胚胎毒性，然未发现有畸变。
（3）哺乳期妇女外用，可分泌入乳汁，但未见有不良反应。
（4）儿童与老年患者，用药未发现有特殊。
（5）避免接触眼睛。
（6）外用该品可致皮肤局部过敏，如继续使用可致过敏性反应发生。通常用药后1周内瘙痒等症状可减轻。
（7）应用该品治疗皮肤念珠菌病时，避免将敷料紧压在药品上或封包，以免酵母菌生长并释放内毒素。阴道给药。睡前1片，1片即为一疗程。用或不用投药器将药片置于阴道深处。一般用药1次即可，必要时可在4天后进行第二次治疗。
3、皮肤感染涂于患处，一日2～3次。
4、阴道炎阴道用药，一次0.15g，每晚1次，连续7日。对该品任何组分过敏者禁用。
5、避免接触眼睛。
6、外用该品偶可致皮肤局部过敏，一旦发生，应即停用。
7、用该品治疗皮肤念珠菌病时，避免将敷料紧压在药品上或封包，以避免酵母菌生长。
注意事项
1、动物实验未发现该品中克霉唑有致癌和致精子染色体畸变的作用。
2、避免接触眼睛。
3、该品偶可引起局部皮肤过敏，一旦发生，应立即停药。
4、应用该品治疗皮肤念珠菌病时，避免将敷料紧压在药品上或封包，以免酵母菌生长。
5、对该品或其他咪唑类药物过敏者禁用。
6、孕妇、哺乳期妇女以及18岁以下女性在使用该品前应咨询医师。
7、建议避开月经期间治疗。
8、用药期间应注意个人卫生，防止重复感染。
9、该品仅供阴道治疗，切忌口服。
10、当该品性状发生改变时禁用。
11、如使用过量或发生严重不良反应时应立即就医。
12、请将此药品放在儿童不能接触的地方。
孕妇及哺乳期妇女用药
1、妊娠末期3个月阴道给予克霉唑，未发现对胎儿有不良影响。但在小鼠和大鼠研究中，按体重50～120mg/kg口服克霉唑，可见胚胎毒性，但未发现有致畸变作用。因此孕妇应慎用。
2、哺乳期妇女外用该品，克霉唑可分泌入乳汁，因此哺乳期妇女使用该品时应暂停哺乳。
儿童用药
小儿外用该品未发现特殊性。
老年患者用药
老年患者外用该品未发现特殊性。
安全信息
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36：Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
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