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内酯

化学物质

内酯，英文名lactones ，是指在同一分子中既含有羧基，又含有羟基，二者脱水生成的有机物。内酯由一个分子自身发生酯化反应脱水形成，同时水解后也是一个分子。内酯的环中只有一个酯基（—COO—），若一个环中有两个以上的酯基则不是内酯而是交酯。

定义
若该分子的一个环中有且只有一个酯基，则为内酯。或者令其水解，如果该分子发生水解反应，看其产物是一分子化合物，还是两分子化合物。若是一分子那就是内酯，若是两分子则有可能是简单酯类化合物，或者是交酯。可由同时含有羟基（-OH）和羧基（-COOH）的有机物分子内发生酯化反应脱去一分子水生成。
命名
用传统方法命名内酯时，拆开内酯得到母体化合物羟基，将羧基（-COOH）旁的第一个碳原子定为α-位，第二个定为β-，第三个定为γ-，第四个定为δ-，依此类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如γ-丁内酯（4-羟基丁酸形成的五元环内酯）。
内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替，α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。γ-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。
性质
性质与开链羧酸酯相似，与水（酸或碱存在下）、醇或氨反应，生成相应的羟基酸、羟基酸酯或羟基酰胺。β-内酯通常由乙烯酮与醛、酮反应制取γ-或δ-内酯可由γ-或δ-卤代酸制取。一些从天然物中分离得到的大环内酯具有生物活性
内酯一般难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级内酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体。高级内酯常为无色无味的蜡状固体。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂，也可作清漆的溶剂。
制备方法
酯化法
羟基羧酸在浓硫酸催化下加热脱水可以获得，但纯度较低，有大量的交酯和链酯等副产物生成，实际中极少应用。工业上可一般使用脱氢法、顺酐直接加氢法和顺酐酯化加氢法等。
脱氢法
以工业制备γ-丁内酯（GBL）为例：用1,4-丁二醇脱去一分子氢气获得。
γ-丁内酯工艺由反应系统、精制系统组成。1,4-丁二醇在催化剂的作用下生成γ-丁内酯和副产品氢气。副产品氢气经甲烷化除去杂质送至丁二醇低压反应器使用。γ-丁内酯首先脱除轻组分，然后脱除重组分，纯度达到99.5%以上，送至成品槽。
顺酐直接加氢法
将顺酐汽化后与氢气一起进入加氢反应器，在铜系列催化剂的作用下转化成为γ-丁内酯，同时产生少量四氢呋喃，经冷却后得到γ-丁内酯粗品，氢气循环使用；γ-丁内酯粗品经精馏得到γ-丁内酯和四氢呋喃。
顺酐酯化加氢法
正丁烷（空气催化氧化）—→顺酐（与水充分接触）—→顺酸（在液相中两步催化加氢） —→BDO（精馏脱水）—→高纯度产品。
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