单硬脂酸甘油酯

化学物质

单硬脂酸甘油酯（Monoglyceride，MG）是一种有机化合物，分子式为C21H42O4，其有两种构型即1-MG和2-MG。按照主要组成脂肪酸的名称可将单甘酯分为单硬脂酸甘油酯、单月桂酸甘油酯、单油酸甘油酯等，其中产量最大应用最多的是单硬脂酸甘油酯。单甘酯一般为油状、脂状或蜡状，色泽为淡黄或象牙色，油脂味或无味，这与脂肪基团的大小及饱和程度有关，具有优良的感官特性。单甘酯不溶于水和甘油，但能在水中形成稳定的水合分散体。此外，单甘脂是一种多元醇型非离子型表面活性剂，由于它的结构具有一个亲油的长链烷基和两个亲水的羟基，因而具有良好的表面活性，能够起乳化、分散、消泡、抗淀粉老化等作用，是食品和化妆品中应用最为广泛的一种乳化剂。

简介

单硬脂酸甘油酯是含有C16-C18长链脂肪酸与丙三醇进行酯化反应而制得。是一种非离子型的表面活性剂。它既有亲水又有亲油基团，具有润湿、乳化等多种功能。纯品为白色蜡状固体，受热熔化为透明液体，凝固点不低于58℃。无味、无臭、无毒。易溶于植物油，溶于热的乙醇、乙醚氯仿和丙酮，不溶于水。能与水起乳化作用，为油包水型乳化剂。但因其本身有很强的乳化性能，故亦可作水包油型乳化剂。市售商品通常为白色或微黄色，呈粉末状或珠状。除含有单酯外，尚含有少量的二酯及三酯。凝固点也较纯品低。

分子式：C21H42O4

分子量：358.56

密度：0.958g/cm3

沸点：476.9 °C at 760 mm Hg

熔点：78-81 °C

闪点：151.9 °C

编号系统

CAS号：123-94-4

MDL号：MFCD00036186

EINECS号：204-664-4

RTECS号：暂无

BRN号：1728685

PubChem号：24896595

计算化学数据

1. 疏水参数计算参考值（XlogP）：无

2. 氢键供体数量：2

3. 氢键受体数量：4

4. 可旋转化学键数量：20

5. 互变异构体数量：无

6. 拓扑分子极性表面积：66.8

7. 重原子数量：25

8. 表面电荷：0

9. 复杂度：281

10. 同位素原子数量：0

11. 确定原子立构中心数量：0

12. 不确定原子立构中心数量：1

13. 确定化学键立构中心数量：0

14. 不确定化学键立构中心数量：0

15. 共价键单元数量：1

分子结构数据

1. 摩尔折射率：104.14

2. 摩尔体积（m3/mol）：374.0

3. 等张比容（90.2K）：923.2

4. 表面张力（dyne/cm）：37.1

5. 极化率（10-24cm3）：41.28

性质

1. 感官特性：单甘酯属油脂亲缘性，其感官特性和油脂有所相似，其稠度与脂肪酸基团有关，一般可为油状、脂状或蜡状。一般来说，单甘酯比其所用的油脂或脂肪酸有更高的稠度和熔点，单甘酯的熔点的变化规律是：随着脂肪酸的碳链的延长，单甘酯的熔点增加；单甘酯的颜色、气味同相应的脂肪酸基团及原料来源有关，其气味一般都有油脂气味，颜色从褐色到乳白色不等。

2. 热稳定性：单甘酯是1-单甘酯和2-单甘酯的混合物，这就是分子内发生酰基转移的结果，这种分子内的酰基转移的活化能比较低，所以在任一温度条件下单甘酯都是两者的混合物，只是两者的比例随温度的不同而不同。

3. 结晶行为：单甘酯作为类脂化合物，具有同质多晶现象。蒸馏单甘酯会结晶为亚稳α-晶体形态，然后转变为较高熔点的稳定β-结晶形态。亚稳β′-结晶形态不存在于工业单甘酯。当α-结晶形态冷却后，会发生第三种结晶形态的固态转换，称为亚-α。

4. 介晶性质：单甘酯与水能发生很复杂的相互作用，其作用程度取决于温度及单甘酯与水的比例，同时与脂肪酸的种类有关。所形成的物质能够同时表现出晶体性质及液体性质，即介晶性。单甘酯的介晶相有：层状中间相（层状相），α-凝胶，立方体相，六角形相等，单甘酯在常温状态是β-结晶是一种类脂双分子层的结构，中间由极性基团依靠氢键连接，这一层与水有很强的亲和力，当温度高于克拉夫点时，水开始渗入双分子层的极性层中，形成层状中间相。

合成

1. 由甘油与硬脂酸酯化而得。将硬脂酸、甘油和氢氧化钠加入反应锅内，加热熔融后开动搅拌，通入氮气。加热，在185℃反应7h，反应结束时pH应小于5。降温出料，得甘油单硬脂酸酯。每吨产品消耗硬脂大于82kg，甘油（95%以上）235kg。

2. 直接酯化法

硬脂酸和甘油按1：（1.2-1.3）的摩尔比，在0.2%的酸性催化剂作用下，在180-250℃：反应2-4h；反应物速冷至100℃，加碱中和催化剂，用水洗涤后得含单酯40%-60%的产品。

酯交换法

硬脂酸甘油酯与甘油在0.06%-0.1%的Cu（OH）2存在下，在170-240℃反应1-2h，反应过程中通入氮气进行保护，反应物经减压脱臭、酸中和、精制后得到含单酯40%-60%的产品。

缩水甘油皂化法

缩水甘油与硬脂酸在四乙基碘化铵的催化下，在100-130℃反应30-70min，反应物精制后可得含单酯80%-90%的产品。

环氧氯丙烷相转移催化法

环氧氯丙烷与硬脂酸钠（2：1，摩尔比）在甲苯中，在相转移催化剂四丁基溴化铵的催化下，在90-110℃反应2h；反应物用氯化钠溶液洗涤，分取有机相，蒸馏除去甲苯和未反应的环氧氯丙烷得硬脂酸缩水甘油酯，将其用0.1mol/L的NaOH溶液水解，经分离、干燥，用正己烷重结晶得产品，单酯含量在90%以上。含量40%-60%的单酯产品经分子蒸馏可得到90%以上的高浓度产品。

硬脂酸和甘油、催化剂加入反应釜中进行醇解反应后，降温，中和催化剂，除去未反应甘油，经压片或喷雾干燥制得。

3. 硬脂酸和甘油、催化剂加入反应釜中进行醇解反应后，除去未反应甘油，经压片或喷雾干燥制得。

4.将原料硬化油熔化后加入醇解釜内即开始升温，升温至110℃时加入配比量的甘油和碱性催化剂，继续升温至210℃时记反应时间，控制升温速度，在2-3h内升温至22℃时反应结束。然后急速降温至120℃放料。整个过程用时5-6h。可制得单甘酯50% （52%-54%）以上的反应混合物。将粗单甘酯经精馏可制得精单甘酯。

用途

1. 可用于食品及医药杀菌剂，其抗菌活性强，抗菌谱广，能用于肉制品、乳制品、啤酒、酱油等的防腐，也可用于橘、桃、荔枝等水果的保鲜。甘油单月桂酸酯可与淀粉和蛋白质形成复合物而降低抗菌效果，对革兰氏阴性菌几乎无效，而与其他杀菌剂如山梨酸钾等复配效果很好，故多用于复合配方中。

2. 可作乳化剂、助乳化剂、稳定剂和保鲜剂等。用于食品加工中作面包软化剂，豆制品的消泡，在乳制品、人造奶油、糕点中作乳化剂和稳定剂，一般用量0.3%-0.5%；作酱油、豆乳和乳酸饮料的消泡剂时用量0.1%；还用于配制化妆品膏、霜及乳液，在医药工业中作栓剂基剂和药物载体等。

3. 可作乳化剂、助乳化剂、稳定剂和保鲜剂等。用于工业丝油剂的乳化剂和纺织品的润滑剂；在塑料薄膜中用作流滴剂和防雾剂；在塑料加工中作润滑剂和抗静电剂；在医药工业中作栓剂基剂和药物载体等。还用于配制化妆品膏、霜及乳液。乳制品、人造奶油、糕点中参考用量0.3%-0.5%；酱油、豆乳和乳酸饮料的消泡剂用量0.1%。

4. 用于日用化学制品。HLB＞3.7是 W/O型乳状液的乳化剂，是膏霜类产品的理想原料，也用于制药，是配制中性药膏的原料。

其他应用

由于传统固体脂产品大多含有较高的反式脂肪酸和饱和脂肪酸,长期食用对人体健康存在许多有害影响。因此在替代饱和脂肪方面新型油凝胶有广阔的应用前景。单硬脂酸甘油酯作为常用的食品乳化剂,在油凝胶的研究中也常作为凝胶因子。

使用方法

1. 用于糖果、巧克力，可防止奶糖、太妃糖出现油脂分离现象；防止巧克力砂糖结晶和油水分离，增加细腻感。参考用量为0.2%-0.5%。

2. 用于冰淇淋，可使组织混合均匀，组织细腻、爽滑、膨化活度，提高保形性。

3. 用于人造奶油，可防止油水分离、分层等现象，提高制品的质量。

4. 用于饮料，加入含脂的蛋白饮料中，可提高稳定性，防止油脂上浮，蛋白质下沉。还可用于乳化香精中作稳定剂。

5. 用于面包，能改善面团组织结构，防止面包老化，面包松软，体积增大，富有弹性，延长保存期。

6. 用于糕点，与其他乳化剂配伍，作为糕点的发泡剂，与蛋白质形成复合体，从而产生适度的气泡膜，所制点心体积增大。

7. 用于饼干，加入面团中能使油脂以乳化状态均匀分散，有效地防止油脂渗出，提高饼干的脆性。

毒理学数据