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卤仿反应

甲基酮类化合物在碱性条件下卤化并生成卤仿的有机反应

卤仿反应(haloform reaction)是甲基酮类化合物，即含有乙酰基的化合物（R-CO-CH3，R-可为氢、烃基或芳基）在碱性条件下卤化并生成卤仿的有机反应。卤仿反应的本质是酮的水解。甲基酮和乙醛等在碱性条件下，与氯、溴、碘反应，分别生成氯仿、溴仿、碘仿。

基本性质
凡是结构式为CH3-CO-R的醛或酮（R也可为芳基），可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物，因而也能发生卤仿反应。
其中，以碘的碱溶液生成的碘仿（CHI3）为黄色晶体，具有特殊气味，很容易被观察。因此在有机化学里　碘仿反应（iodoform reaction)，常被用来鉴别具有如下结构的有机物：三个α－氢的、羰基化合物、CH3-C-　（包括醛和酮）。
常用的卤仿反应试剂：84消毒液可用于发生卤仿反应，但是实验室一般用Br2的浓氢氧化钠溶液作为卤仿反应试剂。
反应机理
卤仿反应在机理上可以分为三步。以碘为例：
1、羰基α-氢的连续卤化：
R-CO-CH3+ 3 I2+ 3 OH-→ R-CO-CI3+ 3 I-+ 3 H2O
2、氢氧根的进攻：
R-CO-CI3+ OH-→RCOOH+ CI3-
3、质子交换，卤仿最终形成：
RCOOH + CI3-→ RCOO-+CHI3
从本质上说，第1步是X对氢的亲电取代；第2步是一个亲核取代。2、3步合起来可以看作三卤甲基酮的水解。
图1中第一步，是相对应甲基酮化合物的醇类会因为被卤素分子氧化成甲基酮进而产生卤仿反应，因此此类化合物对于卤仿反应通常也会呈现阳性反应。
参加反应的卤素是碘时，称为碘仿反应，氯、溴以此类推。氟气不能与甲基酮类化合物进行这种反应，但是形如R-CO-CF3的化合物可以用来制备氟仿（CHF3），这相当于卤仿反应机理的后半部分，是水解反应。
卤仿反应只有在碱性条件下才会产生卤仿，酸性条件下则只会在与羰基相连的甲基带上一个卤素原子。这相当于羰基α-氢的卤化，反应式：
2R—CO—CH3+X2→2R—CO—CH2X（酸性条件）
应用及鉴定
1、卤仿反应的特征性明显，可作为可靠的鉴别甲基酮和甲基甲醇的定性试验。
以碘仿为例，它从水溶液中沉淀出容易识别的黄色固体。同样地这一试验也可用来区别甲醇和乙醇，因为乙醇能生成碘仿沉淀而甲醇则不生成碘仿沉淀。所有甲基酮都能给出碘仿试验，凡是第二醇能被氧化至甲基酮的同样地能进行卤仿反应。
2、卤仿反应有时也用于羧酸的合成。
以丙酮混合次氯酸盐可以用来制造氯仿也是卤仿反应的一种应用。在有机化学中，卤仿反应可用来利用甲基酮类化合物合成相应的羧酸。
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