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原酸酯

原酸形成的酯类

原酸酯（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)3）形成的酯类，即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。包括原甲酸乙酯（HC(OC2H5)3）和原乙酸乙酯（CH3C(OC2H5)3）。

简介
原酸酯大多为液体，并具有类似醚的气味。对碱稳定，可被酸分解。低级(低碳数)原酸酯可用氯仿与醇钠反应制得，高级(高碳数)原酸酯多用醇与氯化氢和腈反应制备。原酸酯广泛应用于有机合成中。
最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对碱稳定，但易被酸分解，可用作酯的保护基，也可以与醛或酮反应，引入缩醛或缩酮保护基。是原酸RC(OH)3的三个羟基全部被烷氧基(—OR)取代所生成的化合物。原酸因其三个羟基连在同一碳原子上而极不稳定，未曾分离得到。与此结构相应的酯却能稳定存在。原酸酯为具有类似醚气味的液体，对碱稳定,可被酸分解。
制备
原甲酸酯 HC(OR)3可由氯仿与过量的相应的醇钠反应制得。例如，由氯仿与乙醇钠反应可制得原甲酸乙酯。
较高级的原酸酯通常由腈、氯化氢与醇反应，首先形成亚胺酯盐酸盐，继而再与过量醇反应制得。原碳酸酯C(OR)4不能从四氯化碳与醇钠反应制得，而是由硝基三氯甲烷与相应的醇钠反应制得。
原甲酸酯广泛用于有机合成，例如，甲酸酯或原碳酸酯与酮反应可生成缩酮。
它与格利雅试剂反应可合成醛。
原甲酸乙酯与丙二酸二乙酯进行缩合反应生成的乙氧亚甲基丙二酸二乙酯 （结构式如图1所示）是合成药物的中间体。原碳酸酯与格利雅试剂反应，可合成高级原酸酯。
水解
原酸酯很容易在酸溶液中水解生成酯。反应方程式如下：
RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH
原甲酸甲酯水解，先生成甲酸甲酯和甲醇，进一步反应生成甲酸或甲酸盐。水解机理如图2所示：
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