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双香豆素

间接作用的抗凝药

双香豆素（dicoumarol）为白色或乳白色结晶性粉末；味苦略具香味；几不溶于水、乙醇、乙醚，微溶于氯仿，溶于强碱溶液。别名双香豆精；紫苜蓿酚；败坏翘摇素；Bishydroxycoumarin；Dicoumarin。分子式：C19H12O6，分子量：336.29500，熔点：290-292 °C(lit.)。本品为间接作用的抗凝药，由于其化学结构与维生素K相似，通过竞争性拮抗作用而达到抗凝效果，起效较慢但持续时间长。临床上用于防治血栓形成及栓塞性静脉炎；用于血栓栓塞疾病。

基本信息
中文名称：双香豆素
中文别名：双羟香豆素; 3,3'-亚甲基双(4-羟基香豆素);
英文名称：dicoumarol
英文别名：3,3’-methylenebis(4-hydroxycoumarin); Acavyl; dicoumarin; Antitrombosin; Bishydroxycoumarin;3,3'-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin); 2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3‘-methylenebis[4-hydroxy-; 3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one); Dicoumarol; 3,3'-methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one); dicumarol; Acadyl; 3,3’-methylenebis[4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one]; melitoxin; Dicoumal; Baracoumin; 3,3’-methylenebis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one); 3,3'-methylenebis(4-hydroxycoumarin); 4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]chromen-2-one;
CAS号：66-76-2
分子式：C19H12O6
分子量：336.29500
化学结构式：
精确质量：336.06300
PSA：100.88000
LogP：2.90140
物化性质
密度：1.573g/cm3
熔点：290-292°C(lit.)
沸点：620.702ºC at 760 mmHg
折射率：1.731
储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
取代反应
双香豆素中含有游离的羟基，具有醇的一些性质，例如与有机酸的酯化反应，生成酯类化合物。另外，由于双香豆素分子中具有α，β-不饱和内酯结构，具有内酯化合物的通性。如在稀碱溶液作用下，其内酯环可缓慢水解开环生成有机酸盐。
加成反应
双香豆素中含有碳碳双键和碳氧双键两种双键类型，所以它们可以与多种无机物如氢气等发生加成反映
氧化反应
双香豆素可以与多种氧化剂发生氧化反应，如高锰酸钾、铬酸、臭氧、过氧化氢、硝酸、过碘酸等，不同的氧化剂，其氧化产物也不同。
产品合成
双香豆素是天然存在的化合物，但也能通过不同方法合成。大部分香豆素二聚体、三聚体都是靠C-O-C键和C-C键相连。早在1987年，Jaimala等人就利用水杨醛等对天然的双香豆素及其衍生物进行对称及不对称的全合成。他们利用水杨醛与各种取代的酰胺在磷酰氯和氯仿的存在的条件下回流反应，合成了4，4‘-二羟基-3，3’亚甲基双香豆素
安全信息
符号：GHS07GHS08GHS09
信号词：危险
危害声明：H302; H372; H411
警示性声明：P273; P314
包装等级：III
危险类别：6.1(b)
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany：3
危险类别码：R22; R48/25; R51/53
安全说明：37-45-61
RTECS号：GN7875000
危险品标志：T; N
药品相关信息概览
药品名称
中文名称：双香豆素
英文名称：Dicoumarol
别名：双香豆精；紫苜蓿酚；败坏翘摇素；Bishydroxycoumarin；Dicoumarin
分类
循环系统药物> 抗血栓药物>抗凝剂
剂型
片剂：50mg。
药理作用
为口服抗凝血药。双香豆素属于口服香豆素类。其抗凝机制与华法林相同。
药代动力学
口服吸收缓慢而不完全，血浆蛋白结合率为99%。其血浆半衰期与剂量有关，为10～30h，故起效缓慢而维持时间长。用药1～3天作用达高峰，一次给药作用可维持4天。
适应证
用于防治血栓形成及栓塞性静脉炎。用于血栓栓塞疾病。
禁忌证
妊娠后期和哺乳期妇女，肝肾功能不全、手术后3天内、严重高血压及有出血倾向者禁用。
注意事项
1.用药期间应定时测定凝血酶原时原时间。
2.出血严重者用维生素K静脉注射以对抗。
孕妇及哺乳期妇女用药
本品可通过胎盘屏障，妊娠早期用药有致畸可能。同时妊娠期用药可造成胎儿内出血或死胎，故孕妇禁用；本品亦能通过乳汁分泌，哺乳期妇女服用本品可致婴幼儿低凝血酶原血症，哺乳期妇女慎用。
儿童用药
小儿常用量应按个体所需进行调整。
老年用药
65岁以上老年人应适当减少用量。每2月测定凝血酶原时间INR值。
不良反应
常见有胃肠道反应如恶心、腹胀气、痉挛性腹痛和腹泻，皮肤过敏及头痛等。
用法用量
第1天0.1～0.2g，分2次。第2天起按维持量，每次0.05～0.1g，每天1～2次。在治疗开始1～2天内，多与肝素合用以应急。
与其它药物的相互作用
1.与巴比妥类、苯妥英钠合用，可降低双香豆素作用。
2.与氯贝丁酯、奎宁、奎尼丁、吩噻嗪类、甲苯磺丁脲、阿司匹林、水合氯醛、保泰松等合用，能增加其抗凝血作用。
专家点评
双香豆素为维生素K拮抗剂，为口服抗凝血药。其作用是通过与维生素K发生竞争性抑制，阻碍维生素K依赖性凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，从而起抗凝血作用。但双香豆素对已形成的这些凝血因子无作用，因此应用双香豆素后待血中这些凝血因子耗竭后才可显效，故双香豆素作用出现缓慢，但作用持久。
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