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叔丁基锂

有机锂化合物

叔丁基锂，也称tert-丁基锂、t-丁基锂，是一种有机金属化合物，化学式为C4H9Li。高度易燃，可在空气中自燃，储存时必须以干燥氮气保护，使用时也必须非常小心。是一个有机锂化合物，是有机合成中的超强碱。

基本信息
相关类别: metal alkyl;有机金属试剂;试剂;有机锂;有机碱
Mol文件: 594-19-4.mol
产品用途
羰基化合物的烷基化。脱溴剂。有机合成。
用途重要的锂试剂。通过卤素—金属交换反应而可用于制备其它有机锂化合物，如芳基锂、三烷基氢化硼锂、乙烯基锂、a-锂烷基苯硫醚、β-锂代烯胺等。在温和条件下还原拨基成怒基也是聚合反应的引发剂。
生产方法
由卤代叔丁烷与金属锂在戊烷中反应制得。
将锂与少量钠一起熔融于干燥的矿物油中，同时加几滴油酸以防止锂沙粘结。激烈振荡几秒钟后冷却，在薄薄一层玻璃毛上过滤，用乙醚洗涤，然后将锂砂转移到1升的三颈中。此法制得的钮砂直径约1毫米，呈浅银灰色。 在三颈烧瓶上装置封闭式搅拌器、顶端有气体导入管的恒压滴液漏斗和与一个矿物油计泡计连接的气体导出管 计泡计用来指示氮气及其它气体的流通情况)。瓶上的玻璃接头都应涂上润沿脂。用袒丝做成的Hershberg搅拌器能更有效地搅动混合物，以避免锂砂被形成的盐所复盖或沉降于瓶底而不再继续反应。温度计经气体导管插入瓶中 将三颈烧瓶置于干冰—丙酮浴中冷却，加300—400毫升乙醚。在-30℃—-40℃和2—3小时内，滴加在室温下与乙醚等体积的叔丁基氯。控制温度不超过-30℃，以使反应顺利进行〔若超过-30℃，会产生更多的不饱和烃而急速逸出气体;但若过分冷却，如在-70℃，反应则很慢产率75% 也可用戊烷作溶剂0.2%的金属钠和青酮粉未作锂的活化剂来制备此试剂
储运方法
库房通风低温干燥; 防水, 防明火
危险品运输编号 UN 3394 4.2/PG 1
注意事项
叔丁基锂溶液高度易燃，暴露于空气或湿气时易起火燃烧，储存时必须以干燥氮气保护，使用时也必须非常小心。对叔丁基锂的操作应在无水无氧条件下进行，并穿戴好护目镜、防腐手套等安全装备。一旦着火，应用干粉灭火器扑灭，千万不可使用含水或氯代烷烃的灭火器。叔丁基锂参与的反应必须在隔绝空气和湿气的氮气或氩气保护下进行。由于反应会放热，因此应控制反应在低温下进行。
类别
遇水自燃物质
可燃性危险特性 其庚烷溶液在空气中自燃; 遇热, 明火易燃; 与水反应自燃
储运特性 库房通风低温干燥; 防水, 防明火
灭火剂 干粉
安全信息
危险品标志 F,C,N
危险类别码 11-15-17-34-51/53-65-66-67-50/53-38-14/15
安全说明 26-36/37/39-43-45-62-61-16-33-9
危险品运输编号 UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany 1
F 3-10
HazardClass 4.3
PackingGroup I
编号系统
CAS号：594-19-4
MDL号：MFCD00008795
EINECS号：209-831-5
RTECS号：
BRN号：3587204
PubChem号：24889995
物性数据
性状：为使商品性质稳定，通常为正戊烷溶液。
密度（g/mL,25/4℃）： 0.652
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
熔点（℃）： 未确定
沸点（℃,常压）：未确定
沸点（℃,5.2kPa）：70
折射率：未确定
闪点（℃）：-6
比旋光度（°）：未确定
自燃点或引燃温度（℃）：未确定
蒸气压（kPa,25℃）：未确定
饱和蒸气压（kPa,60℃）：未确定
燃烧热（KJ/mol）：未确定
临界温度（℃）：未确定
临界压力（KPa）：未确定
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
爆炸上限（%,V/V）：未确定
爆炸下限（%,V/V）：未确定
溶解性： 溶于正戊烷等。溶于烃类和醚类溶剂。
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积0
重原子数量:5
表面电荷:0
复杂度:8.4
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:2
性质与稳定性
叔丁基锂溶液暴露于空气或湿气时易起火。对叔丁基锂的操作应在无水无氧条件下进行，并穿戴好护目镜、防腐手套等安全装备。一旦着火，应用干粉灭火器扑灭，千万不可使用含水或氯代烷烃的灭火器。叔丁基锂参与的反应必须在隔绝空气和湿气的氮气或氩气保护下进行。由于反应会放热，因此应控制反应在低温下进行。
贮存方法
通常以1.7mol/L戊烷溶液形式贮存、销售及使用。
安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S43In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火，用 (灭火设备类型的)灭火。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S62If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.
若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。
风险术语
R11Highly flammable.
高度易燃。
R15Contact with water liberates extremely flammable gases.
遇水释放极易燃烧的气体。
R17Spontaneously flammable in air.
在空气中可自燃。
R34Causes burns.
引起灼伤。
R51/53Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。
R65Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部损伤。
R66Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
长期接触可能引起皮肤干裂。
R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。
R34Causes burns.
引起灼伤。
R38Irritating to skin.
刺激皮肤。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
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