吖嗪

化学物质

吖嗪是有机化合物的一类，呈环状结构，含有一个或几个氮原子。吖嗪化合物具有一定的生物活性。

简介

名称

吖嗪，呈环状结构，含有一个或几个氮原子。

(1)含有一个氮原子的是吡啶(pyridine)或氮(杂)苯。

(2)含有二个氮原子的是哒嗪(pyridazine)、嘧啶(pyrimidine)——C4H4N2、吡嗪(pyrazine)或称二嗪或二氮(杂)苯。

(3)含有三个氮原子的三嗪(triazine)或三氮(杂)苯，含有四个氮原于的四嗪(tetrazine)或四氮(杂)苯，含有五个氮原子的五嗪(pentazine)或五氮(杂)苯。

(4)含有一个氮原子和一个氧原子的恶嗪(oxazine)或氧氮苯。

(5)含有一个硫原子和一个氮原子的噻嗪(thiazine)或硫氮苯。

作用

吖嗪是用途很广泛的化合物，如作染料、光敏物质、聚合单体、另外它们还是加成反应的母体化合物。

合成

常用合成吖嗪的方法是用过量的水合脐与醛酮反应。因为肼是有毒害物质，反应时要采取必要的保护措施。近来有一些不以肼为原料的方法，但这些反应不具备有简便，高产，通用性强的特点。缩氨脉在高温可分解生成吖嗪很早曾有报道，但这种反应得到的是混合物，且产率低。产生了由芳香醛和盐酸氨基脉在无水氯化锌催化下一步生成吖嗪的新反应，此方法具有简便，高产，通用性强等特点。合成路线如图《合成吖嗪的新方法》：

举例

硼吖嗪

物理化学性质：熔点为-58℃，沸点55℃，密度0.898，易燃液体，与水反应生成可燃性硼烷，热分解排出有毒的氮氧化物，强刺激眼睛，皮肤和黏膜，存放光照可自行爆炸，库房通风低温干燥， 0℃以下存放；避光存放；防水。

应用：硼吖嗪是一种重要的BN陶瓷先驱体，在常温下为液态，其分子式为B3N3H6，既可以用作PIP法制备BN基复合材料的先驱体，也可以用作CVD法制备BN涂层的先驱体。

合成方法：合成时所需要的时间为3～4h。所有装置在使用前必须充分干燥，并且通入惰性气体(氩或氮)。市售的NaBH4可不必提纯直接使用。二甘醇二甲(基)醚(diglyme)与氢化钙一起回流8h，加入LiAlH4继续蒸馏。取市售品(C4H9)3N与乙酸酐回流，在101.325kPa压力下进行蒸馏。另外，2,4,6-三氯三聚硼吖嗪宜在高真空中经40℃下升华。

在2L三口烧瓶上装有搅拌器、回流冷凝器(装有氢氧化钾干燥管)、750mL滴液漏斗(上面装有进气管及调节气压的支管)。在操作中，通过进气管缓缓通入干燥氮气流(或氩气流)。将77g NaBH4(过量25%)溶于600mL二甘醇二甲醚中，并装进烧瓶内，烧瓶在冰水浴中冷却。在激烈搅拌下，加入380g(C4H9)3N(约过量25%)。然后将100g 2,4,6-三氯三聚硼吖嗪溶于250mL二甘醇二甲醚的溶液经1～2h滴入反应器内。添加完毕，进一步搅拌继续冷却30min。再将40cm的维德米尔(Widmer)管装在反应器上，与冷凝捕集器(用干冰甲醇冷却)和高真空系统(133Pa以下)连接起来。将反应器调至室温以后，再徐徐加热至40～50℃对生成物进行蒸馏。这时三聚硼吖嗪及某些副产物均凝聚在捕集器中。对粗三聚硼吖嗪，可在25cm的罩式塔(塔中充满不锈钢螺旋)中、在101.325kPa压力下的干燥氩气流中进行再蒸馏。接受器用冷冻剂(冰盐水)冷却。可制得约18～20g的三聚硼吖嗪。收率为41%～46%。

水杨醛吖嗪

物理化学性质：密度为1.172g/cm3，熔点为213℃，沸点399.078°C ，闪电256.058°C，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。常温常压下稳定，避免氧化物接触。对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

合成方法：在装有搅拌、温度计、回流冷凝管及滴液漏斗的250ml 四口烧瓶中，加入38ml 水，20g 氢氧化钠当其完全溶解后（加28ml 水溶，留10 ml给苯酚。加NaOH 时一定要将NaOH 加到水中，不能加水加入到NaOH 中，因为NaOH 遇水剧烈放热，所以NaOH 一定要慢慢加，必须一定要等上次的NaOH 溶解后再加入），降至室温，搅拌下加入9.4g 苯酚（烧杯中加入10mL 水，然后将加入热的苯酚液体。苯酚熔点40度，常温下容易凝固，不事先溶在水中，会粘在杯壁，引起误差），完全溶解后加入0.16mL(3-6滴) 三乙胺（相转移催化剂），水浴加热至60 ℃时，在强烈搅拌下，于30分钟内缓缓滴加16mL 氯仿（氯仿沸点61.1度，易挥发，恒压滴液漏斗要盖塞）。滴完后，继续搅拌回流1小时，同时升温到65 ℃左右，此时反应瓶内物料渐由红色变为棕色，并伴有悬浮着的黄色水杨醛钠盐。

回流完毕，将反应液冷至室温，以1: 1盐酸（值日生配制）酸化反应液至pH=2-3，静置，分出有机层（用125 mL梨形分液漏斗，每次最多2/3体积，可能要分2~3次萃取），水层以乙酸乙酯萃取之（氯仿比重大，1.47，一般产物是在下层），合并有机层，水浴蒸馏除去乙酸乙酯后，用加热套进行水汽蒸馏（加50mL 热水进行水蒸气蒸馏，不能蒸干，否则瓶子不好清洗。若蒸干，用热的NaOH 溶液清洗）至无油珠滴出为止，分出油层，水层以乙酸乙酯萃取2次，将油层合并后，加饱和亚硫酸氢钠溶液（20mL ，值日生配制）。大力振摇后，滤出水杨醛与亚硫酸氢钠的加成物，用10%硫酸（值日生配制）于热水浴上分解加成物，分出油层，以无水硫酸钠干燥之，吸滤后测体积算产率。

安全术语：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见；穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

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