吡哆醛

化合物

吡哆醛（pyridoxal，PL）是维生素B6的组成成分之一，是氧化吡哆醇所得到的醛。其化学式为3-羟基-5-羟甲基-2-甲基吡啶-4-甲醛。

英文别名

isopyridoxal；3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde;PYRIDOXALDEHYDE;3-(Hydroxymethyl)-5-hydroxy-6-methylpyridine-4-carbaldehyde;pyridoxal aldehyde;3-hydroxy-2-methyl-5-methylol-isonicotinaldehyde;2-Methyl-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyridine-4-carbaldehyde;3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinecarbaldehyde;PYRIDOXALE;3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde;

结构式

物化性质

密度：1.36 g/cm3

沸点：412.8ºC at 760 mmHg

折射率：1.639

概况

在中性和碱性中不稳定，易发生光解。对乳链球菌（Streptococcuslactis）生长有影响，其效应较吡哆醇大数千倍，这种作为恢复酪氨酸脱羚酶作用的物质，是1942年从脏器的提取物中被发现的。在生物体内的作用是形成磷酸吡哆醛。具有很多酶的辅酶作用。

体内转化

维生素B6以吡哆醛、吡哆醇和吡哆胺等三种同效维生素存在于食物中，它们都由哺乳动物的肝脏转化为其活化形式磷酸吡哆醛。维生素B6存在于许多食物中，但是，维生素B6的缺乏比人们所想像的要广泛得多。没有任何疾病与维生素B6的缺乏有关，但是，在那些喂养含维生素B6量不足的食物的婴儿中，曾经观察到惊厥的症状。磷酸吡哆醛是许多不同类型酶反应的辅因子，这些反应包括转氨酶和二胺氧化酶反应、组氨酸转化成组胺的反应、丝氨酸转化成丙酮酸的反应以及在色氨酸分解代谢中的许多反应。吡哆醛的状况可用磷酸吡哆醛以及与其相关的转氨酶活性来估价。在样品中加入吡哆醛前后分别进行转氨酶活性的测定。转氨酶的反应原理可用丙氨酸转化为丙酮酸的转氨作用为例来说明。

(1)吡哆醛→磷酸吡哆醛

ATP：吡哆醛5-磷酸转移酶(E．C．2．7．1．35)，通常称为吡哆醛激酶。这是一个激酶反应，同时生成ADP。吡哆醇是吡哆醛的伯醇衍生物，它也可作为反应的底物。然后，醇基被氧化成醛而生成磷酸吡哆醛。吡哆胺也可以是反应的底物。

(2)磷酸吡哆醛+L一丙氨酸←→Schiff氏碱

丙氨酸同磷酸吡哆醛在它们的胺基和醛基之间形成一种Schiff氏碱，这是一系列可逆反应的第一个反应。

(3)Schiff氏碱H磷酸吡哆胺←→丙酮酸

Schiff氏碱由于在其丙氨酸部分的N-C键处加入一个水分子而使该键断开，以释放出丙酮酸和磷酸吡哆胺。

(4)口酮戊二酸+磷酸吡哆胺←→Schiff氏碱

酮戊二酸的羰基和磷酸吡哆胺的氨基缩合成Schiff氏碱。

(5)Schiff氏碱H磷酸吡哆醛+L-谷氨酸

Schiff氏碱由于其磷酸吡哆胺部分的N—C键，因该处加入一分子水而断开，从而释放出L-谷氨酸和磷酸吡哆醛。磷酸吡哆醛可以重新加入循环。

吡哆醛的催化作用

众所周知，吡哆醛(维生素B6)经由Schiff碱及其互变异构式(3.106)能进行催化反应(Metzler等，1954)。依赖吡哆醛的一些酶能催化多种氨基酸反应，如脱羧反应、消除反应、转氨反应等。尽管研究了这些反应机理方面的问题，然而对有机化学的影响相当有限。例如Llor和Cortijo(1977)指出，(3.105)与(3.106)之间的互变异构可以用来测定溶剂的极性，这两个互变异构式最大吸收不同(分别是415，335nm)，它们的相对强度随溶剂极性的大小而改变。他们证明平衡的△G与Kosower的z值有线性关系。这个模型成为测定吡哆醛一辅佐酶活性部位极性的特别有用的办法。

另一个重要的吡哆醛传递的反应是脱羧作用，如前所述，这一反应高度地依赖于反应介质。因此，为了模拟脱羧酶的催化作用，必须考虑到羧基的溶剂化。曾报道H比哆醛传递的氨基酸的脱羧反应需要在相当激烈的条件(100oC ，4h)下才能发生(Kalyankar和Snell，1962)，但尚无环境条件下模型反应的实例。

发现

在19世纪时，糙皮病（pellagra）除发现因烟碱酸缺乏引起外，在1926年又发现另一种维生素在饲料中缺乏时，也会引起小老鼠诱发糙皮病，后来此物质在1934年被定名为维生素B6，直到1938~1939年才被分离出来，并定性及能合成出维生素B6。

食物来源

吡哆醛的食物来源很广泛，动物性、植物性食物中均含有。通常肉类、全谷类产品(特别是小麦)、蔬菜和坚果类中含量较高。动物性来源的食物中吡哆醛的生物利用率优于植物性来源的食物。在动物性及植物性食物中含量均微，酵母粉含量最多，米糠或白米含量亦不少，其次是来自于肉类、家禽、鱼，马铃薯、甜薯、蔬菜中。

各种食物中每100g可食部份含维生素B6量如下：酵母粉3.67mg，脱脂米糠2.91mg，白米2.79mg，胡麻粕1.25mg，吉士0.8～0.04mg，胡萝卜0.7mg，鱼类0.45mg，全麦抽取物0.4～0.7mg，肉类0.3～0.08mg，牛奶0.3～0.03mg，蛋0.25mg，菠菜0.22mg，甘藷0.14～0.23mg，豌豆0.16mg，黄豆0.1mg，橘子0.05mg。

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