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吡喃糖

维持生命的能量物质

吡喃糖是具有吡喃环结构的功能物质。吡喃环结构的糖是由糖的5位羟基与1位醛基缩合生成一个六元环的半缩醛。根据糖苷键的不同可以分为α-吡喃糖和β-吡喃糖。

简介
吡喃糖，英文名称为pyranose。糖的5位羟基与1位上的醛基发生加成反应形成一个六元环的半缩醛的吡喃环结构。我们把这样的糖叫做吡喃糖。
吡喃糖以吡喃为主体结构，葡萄糖、甘露糖、半乳糖等己糖大都以吡喃糖的形式存在，吡喃环上的羟基朝向因己糖的结构而变。葡萄糖醛酸、甘露糖醛酸、氨基葡萄糖也以吡喃糖的形式存在，木糖、核糖、阿拉伯糖等戊糖也能形成吡喃糖的衍生物。游离的吡喃糖与呋喃糖在一定比例下处于平衡中。淀粉、纤维素、甲壳素等多糖都是由吡喃糖连接而成的多糖。自然界的戊糖、己糖等都有两种不同的结构，一种是多羟基醛的开链形式；另一种羰基与羟基反应成环反应生成的产物——半缩醛。
葡萄糖构象分析
与环己烷类似，只是环中一个氧原子代替了环己烷中的一个CH2，尽管氧原子与碳原子半径不同，但是氧原子周围的电子近似四面体分布，CH3OCH3与CH3CH2CH3中CH3的旋转势能也类似，因此可以用环己烷的构象近似地表示吡喃糖分子的构象。在吡喃糖环上有多个取代基，相同的取代基占平键数目较多时，其构象也相对稳定，如α-D-吡喃葡萄糖中C1羟基占直立键，其他取代基占平伏键，而β-D-吡喃葡萄糖中所有取代基均占平伏键，所以β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖更为稳定，因此在水溶液中，β-D-吡喃葡萄糖与α-D-吡喃葡萄糖大致比例为7:4。
纤维二糖
纤维二糖是纤维素水解的产物。它的分子式为C12H22O11。实验表明：纤维二糖水解产生两分子D-葡萄糖，它能被β-葡萄糖苷酶水解，与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂呈正反应，是还原糖。由上述实验事实可以推断：纤维二糖是由一分子β-D-吡喃葡萄糖提供半缩醛羟基和一分子D-葡萄糖提供非半缩醛羟基经失水生成的，是β-葡萄糖苷。用高碘酸法和甲基化法还可以推知两个葡萄糖均为吡喃环，并用β-1,4-苷键结合。如图1所示的纤维二糖的构象式及学名。
命名这类还原糖时，通常是将保留半缩醛羟基的糖作为母体，另一个糖作为取代基，所以纤维二塘的学名是4-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖。
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