吲哚-3-乙酸

有机化合物

吲哚-3-乙酸（AA），又名吲哚乙酸，是一种植物生长素，化学式为C10H9NO2。

理化性质

熔点：165-169℃

沸点：415℃

闪点：204.8℃

LogP：1.43

外观：白色结晶性粉末

溶解性：易溶乙醇、溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水

分子结构数据

1、摩尔折射率：49.64

2、摩尔体积（cm3/mol）：129.3

3、等张比容（90.2K）：369.1

4、表面张力（dyne/cm）：66.3

5、极化率（10-24cm3）：19.67

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无

2、氢键供体数量：2

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：0

6、拓扑分子极性表面积：53.1

7、重原子数量：13

8、表面电荷：0

9、复杂度：205

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

安全信息

安全术语

S24/25：Avoid contact with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

S22：Do not breathe dust.

切勿吸入粉尘。

风险术语

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

制备方法

由吲哚、甲醛与氰化钾在150℃，0.9～1MPa下反应生成3-吲哚乙腈，再在氢氧化钾作用下水解生成。或由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中，加入270g（4.1mol）85%在氢氧化钾，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18h。冷却至50℃以下，加入500mL水，再在100℃搅拌30min以溶解吲哚-3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500mL乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g。

主要用途

用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长，不仅能促进生长，而且具有抑制生长和器官建成的作用。生长素在植物细胞内不仅以游离状态存在，还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在，也有与特殊物质形成结合物的茁长素，例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式，也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。

吲哚乙酸广谱多用途，但因它在植物体内外易降解而未成常用商品。早期用它诱导番茄单性结实和坐果，在盛花期以3000mg/L药液浸泡花，形成无籽番茄果，提高坐果率；促进插枝生根它是应用最早的一个方面。以100~1000mg/L药液浸泡插枝的基部，可促进茶树、胶树、柞树、水杉、胡椒等作物不定根的形成，加快营养繁殖速度。1~10mg/L吲哚乙酸和10mg/L恶霉灵混用，促进水稻秧苗生根。25~400mg/L药液喷洒一次菊花（在9小时光周期下），可抑制花芽的出现，延迟开花。生长在长日照下秋海棠以10-5mol/L浓度喷洒一次，可增加雌花。处理甜菜种子可促进发芽，增加块根产量和含糖量。

作用原理

吲哚乙酸在扩展的幼嫩叶片和顶端分生组织中合成，通过韧皮部的长距离运输，自上而下地向基部积累。根部也能生产生长素，自下而上运输。植物体内的生长素是由色氨酸通过一系列中间产物而形成的。其主要途径是通过吲哚乙醛。吲哚乙醛可以由色氨酸先氧化脱氨成为吲哚丙酮酸后脱羧而成，也可以由色氨酸先脱羧成为色胺后氧化脱氨而形成。然后吲哚乙醛再氧化成吲哚乙酸。另一条可能的合成途径是色氨酸通过吲哚乙腈转变为吲哚乙酸。在植物体内吲哚乙酸可与其他物质结合而失去活性，如与天冬氨酸结合为吲哚乙酰天冬氨酸，与肌醇结合成吲哚乙酸肌醇，与葡萄糖结合成葡萄糖苷，与蛋白质结合成吲哚乙酸-蛋白质络合物等。结合态吲哚乙酸常可占植物体内吲哚乙酸的50~90%，可能是生长素在植物组织中的一种储藏形式，它们经水解可以产生游离吲哚乙酸。植物组织中普遍存在的吲哚乙酸氧化酶可将吲哚乙酸氧化分解。

生长素有多方面的生理效应，这与其浓度有关。低浓度时可以促进生长，高浓度时则会抑制生长，甚至使植物死亡，这种抑制作用与其能否诱导乙烯的形成有关。生长素的生理效应表现在两个层次上。在细胞水平上，生长素可刺激形成层细胞分裂；刺激枝的细胞伸长、抑制根细胞生长；促进木质部、韧皮部细胞分化，促进插条发根、调节愈伤组织的形态建成。在器官和整株水平上，生长素从幼苗到果实成熟都起作用。生长素控制幼苗中胚轴伸长的可逆性红光抑制；当吲哚乙酸转移至枝条下侧即产生枝条的向地性；当吲哚乙酸转移至枝条的背光侧即产生枝条的向光性；吲哚乙酸造成顶端优势；延缓叶片衰老；施于叶片的生长素抑制脱落，而施于离层近轴端的生长素促进脱落；生长素促进开花，诱导单性果实的发育，延迟果实成熟。

激素受体是一个大分子细胞组分，能与相应的激素特异地结合，尔后发动一系列反应。吲哚乙酸与受体的复合物有两方面的效应：一是作用于膜蛋白，影响介质酸化、离子泵运输和紧张度变化，属于快反应；二是作用于核酸，引起细胞壁变化和蛋白质合成，属于慢反应。介质酸化是细胞生长的重要条件。吲哚乙酸能活化质膜上ATP酶，刺激氢离子流出细胞，降低介质pH值，于是有关的酶被活化，水解细胞壁的多糖，使细胞壁软化而细胞得以扩伸。施用吲哚乙酸后导致特定信使核糖核酸（mRNA）序列的出现，从而改变了蛋白质的合成。吲哚乙酸处理还改变了细胞壁的弹性，使细胞的生长得以进行。

　生长素对生长的促进作用主要是促进细胞的生长，特别是细胞的伸长，对细胞分裂没有影响。植物感受光刺激的部位是在茎的尖端，但弯曲的部位是在尖端的下面一段，这是因为尖端的下面一段细胞正在生长伸长，是对生长素最敏感的时期，所以生长素对其生长的影响最大。趋于衰老的组织生长素是不起作用的。生长素能够促进果实的发育和扦插的枝条生根的原因是：生长素能够改变植物体内的营养物质分配，在生长素分布较丰富的部分，得到的营养物质就多，形成分配中心。生长素能够诱导无籽番茄的形成就是因为用生长素处理没有受粉的番茄花蕾后，番茄花蕾的子房就成了营养物质的分配中心，叶片进行光合作用制造的养料就源源不断地运到子房中，子房就发育了。

产生、运输和分布

生长素主要的合成部位是具分生能力的组织，主要是的幼嫩芽、叶和发育中的种子。生长素在植物体内的各器官都有分布，但相对集中分布在生长旺盛的部位，如胚芽鞘、芽、根顶端的分生组织、形成层、发育中的种子和果实等处。

生长素在植物体中运输有三种方式：横向运输、极性运输、非极性运输。横向运输（单侧光照引起的胚芽鞘尖端中的生长素背光运输、横放时植物根与茎中生长素的近地侧运输）。极性运输（从形态学上端运输到形态学下端）。非极性运输（在成熟组织中，生长素可以通过韧皮部进行非极性运输）。

生理作用的两重性

较低浓度促进生长，较高浓度抑制生长。植物不同的器官对生长素最适浓度的要求是不同的。根的最适浓度约为10-10mol/L，芽的最适浓度约为10-8mol/L，茎的最浓度约为10-5mol/L。在生产上常常用生长素的类似物（如萘乙酸、2,4-D等）来调节植物的生长如生产豆芽菜时就是用适宜茎生长的浓度来处理豆芽，结果根和芽都受到抑制，而下胚轴发育成的茎很发达。植物茎生长的顶端优势是由植物对生长素的运输特点和生长素生理作用的两重性两个因素决定的，植物茎的顶芽是产生生长素最活跃的部位，但顶芽处产生的生长素浓度通过主动运输而不断地运到茎中，所以顶芽本身的生长素浓度是不高的，而在幼茎中的浓度则较高，最适宜于茎的生长，对芽却有抑制作用。越靠近顶芽的位置生长素浓度越高，对侧芽的抑制作用就越强，这就是许多高大植物的树形成宝塔形的原因。但也不是所有的植物都具有强烈的顶端优势，有些灌木类植物顶芽发育了一段时间后就开始退化，甚至萎缩，失去原有的顶端优势，所以灌木的树形是不成宝塔形的。由于高浓度的生长素具有抑制植物生长的作用，所以生产上也可用高浓度的生长素的类似物作除草剂，特别是对双子叶杂草很有效。

生长素类似物：如NAA、2,4-D。因为生长素在植物体内存在量很少，且不易保存。为了调控植物生长，通过化学合成，人们发现了生长素类似物，它们具有和生长素类似的效果而且可以进行量产，现已广泛运用到农业生产中。

地球引力对生长素分布的影响：茎的背地生长和根的向地生长是由地球的引力引起的，原因是地球引力导致生长素分布的不均匀，在茎的近地侧分布多，背地侧分布少。由于茎的生长素最适浓度很高，茎的近地侧生长素多了一些对其有促进作用，所以近地侧生长快于背地侧，保持茎的向上生长；对根而言，由于根的生长素最适浓度很低，近地侧多了一些反而对根细胞的生长具有抑制作用，所以近地侧生长就比背地侧生长慢，保持根的向地性生长。若没有引力，根就不一定往下长了。

在失重状态对植物生长的影响：根的向地生长和茎的背地生长是要有地球引力诱导的，是由于在地球引力的诱导下导致生长素分布不均匀造成的。在太空失重状态下，由于失去了重力作用，所以茎的生长也就失去了背地性，根也失去了向地生长的特性。但茎生长的顶端优势仍然是存在的，生长素的极性运输不受重力影响。

发现过程

生长素是最早发现的植物激素。1880年英国的达尔文（C.Darwin）在研究植物的向光性时发现，对胚芽鞘单向照光，会引起胚芽鞘的向光性弯曲。切去胚芽鞘的尖端或用不透明的锡箔小帽罩住胚芽鞘，用单侧光照射不会发生向光性弯曲。因此，达尔文认为胚芽鞘在单侧光下产生了一种向下移动的物质，引起胚芽鞘的背光面和向光面生长快慢不同，使胚芽鞘向光弯曲。1910年，鲍森·詹森（P.Boysen-Jense）的实验证明，胚芽鞘尖端产生的影响可以透过琼脂片传递给下部。1914年，拜尔（A.Paal）的实验证明，胚芽鞘的弯曲生长，是因为尖端产生的影响在其下部分布不均匀造成的。1928年荷兰的温特（F.W.Went）把切下的燕麦胚芽鞘尖置于琼胶块上，经过一段时间后，移去胚芽鞘尖把这些琼脂小块放置在去尖的胚芽鞘的一边，结果有琼胶的一边生长较快，向相反方向弯曲。这个实验证实了胚芽鞘尖产生的一种物质扩散到琼胶中，再放置于胚芽鞘上时，可向胚芽鞘下部转移，并促进下部生长。后来温特首次分离鞘尖产生的与生长有关的物质，并把这种物质命名为生长素。1931年荷兰的Kogl等人从人尿中分离出一种化合物，加入到琼胶中，同样能诱导胚芽鞘弯曲，该化合物被证明是吲哚乙酸。随后在1946年，Kogl等人在植物组织中也找到了吲哚乙酸，苯乙酸（PAA），吲哚丁酸（IBA）等。

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