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大环化合物

灵敏度、选择性较高的一类荧光试剂

大环化合物是灵敏度、选择性较高的一类荧光试剂。卟啉类可测定Mg、Zn、Sn、Cu等。以冠醚进行荧光分析限于碱金属及碱土金属离子，大环化合物作荧光试剂是有很大潜力的。

冠醚类大环化合物
冠醚类大环化合物结构如图1所示。冠醚、环糊精、杯芳烃大环化合物具有与金属离子络合、形成可溶于有机溶剂的络合物的特性，广泛用于相转移催化剂。大环上加入烷基取代基后与非离子表面活性剂类似，但却有特殊的性质，如极性基与金属离子络合。
环糊精
环糊精是由6个或更多的吡喃葡萄糖分子形成的环状低聚糖的总称。其基本结构如图2所示。烷基取代的环糊精有很小的cmc值(10-7～10-5mol·L-1)，γcmc值可低达约30mN·m-1。除了好的表面活性外，它们易与其它化合物或离子形成包合物(主一客体系)，近年来作为新功能材料受到重视。
杯芳烃大环化合物
对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的大环化合物，因其结构似希腊圣杯而得名。后来．其他类似结构的物质也被命名为杯芳烃。据苯酚的单元数命名为杯[N]芳烃，通常其基本结构单元如图3所示。常见的有杯[4]芳烃、杯[6]芳烃、杯[8]芳烃。
绝大多数的杯芳烃熔点较高，在250℃以上。在常用的有机溶剂中的溶解度很小，几乎不溶于水。具有大小可调节的“空腔”，能够形成主一客复合物，被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。作为第三代主体超分子化合物，杯芳烃具有独特的空穴结构，与冠醚和环糊精相比具有如下特点：①合成低聚物，空穴结构大小可调节的自由度很大；②引入适当的取代基，可固定所有需要的构象；③热稳定性和化学稳定性好，水溶性差可通过衍生化反应改善；④集冠醚、环糊精两者之长，能与离子和中性分子形成主一客体包合物；⑤合成较为简单，可望得到廉价产品；⑥至今主要用作离子载体(作离子交换剂、相转移催化剂)及涂料、粘合剂的组分等；⑦如环糊精一样，近年来作为新的功能材料备受重视。
除上述苯酚母体的杯芳烃外，近年基于杂环母体的杯芳烃如杯吡咯，杯吲哚，杯咔唑等也逐渐被人们所发现。
大环化合物稳定性
大环化合物一般都稳定，因为随着成环碳原子数的增加，碳环逐渐增大，分子变得松动，有了活动的余地，就可使形成正常键角的可能性增大，角张力降低，碳原子成键轨道达到最大程度的重叠，基本上形成没有张力的环。经X射线的分析，碳环都呈皱折状，成环的碳原子不在同一平面上，而是形成两条被封闭起来的平行长链。
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